[4] Gregorio estaba destinado a una carrera secular, y recibió una sólida formación intelectual.
Pero, inquieto sobre cómo compatibilizar las dificultades de la vida pública con su vocación religiosa, renunció pronto a este cargo y se hizo monje.
[6] Trabajó con constancia por propagar la regla benedictina y llegó a fundar seis monasterios aprovechando para ello las posesiones de su familia tanto en Roma como en Sicilia.
[7] En el año 579 el papa Pelagio II lo ordenó diácono y lo envió como apocrisiario (una suerte de embajador) a Constantinopla, donde permaneció unos seis años[2] y estableció muy buenas relaciones con la familia del emperador Mauricio y con miembros de las familias senatoriales italianas que se habían establecido en la capital oriental.
[9] Gregorio regresó a Roma en 585 o 586 y se retiró nuevamente al monasterio.
[9] Al acceder al papado el 3 de septiembre de 590,[1] Gregorio se vio obligado a enfrentar las arduas responsabilidades que pesaban sobre todo obispo del siglo VI.
En vano se esperó la ayuda imperial; ni siquiera los soldados griegos de la guarnición recibieron su paga.
Así, negoció una tregua y luego un acuerdo para delimitar la Tuscia romana (la parte del ducado romano situada al norte del Tíber) y la Tuscia propiamente dicha (la futura Toscana), que a partir de entonces sería lombarda.
Este acuerdo fue ratificado en 593 por el exarca de Rávena, representante del Imperio bizantino en Italia.
Los cautivos eran altos, bellos de rostro y todos rubios, lo que resultó más llamativo para Gregorio.
«Non angli sed angeli» («No son anglos sino ángeles»), señaló Gregorio.
La respuesta de Gregorio (preservada en el libro de Beda) fue: «No destruyan los santuarios, límpienlos», en referencia a que los santuarios paganos debían ser re-dedicados a Dios.