Inició su carrera militar en España, donde participó en la guerra contra el invasor francés.
Freire, quien tenía sólo 170 hombres, intentó sin éxito eludir la batalla, por lo que formó para hacerle frente.
La artillería, que contaba con 12 piezas, se distribuyó en el frente de la línea y la caballería en ambas alas.
San Martín avanzó con sus fuerzas para cerrar el camino de Valparaíso y se ubicó en Los Cerrillos.
En la izquierda ubicó a la división del Coronel Rudecindo Alvarado con tres batallones y el apoyo de la brigada de artillería al mando del mayor José Manuel Borgoño.
"[6] No obstante, al atardecer el ejército realista estaba completamente derrotado y sus jefes eran finalmente capturados.
Capturado al igual que sus camaradas el brigadier Ordóñez, los coroneles Morgado y Berganza, los tenientes coroneles Morla y Arrasa, los capitanes Carretero, Cova, Butrón, Salvador, Lamadrid y Fontealba, los oficiales subalternos Burguillos, Sierra, Riesco, Arriólo, Vidurriza, Ruiz de Ordóñez y numerosos soldados, fue enviado detenido a San Luis, después del de Las Bruscas el principal "depósito" de prisioneros del país.
Puesto en marcha el 8 de febrero, preveía detener (o matar según se afirmó) al teniente gobernador Vicente Dupuy y a Bernardo Monteagudo copar la guarnición de San Luis, el pueblo y luego unirse a los montoneros en Córdoba o repasar la cordillera para unirse a las partidas realistas del sur de Chile.
El movimiento fracasó gracias a las partidas del pueblo organizadas por el comandante de milicias José Antonio Becerra.
Se distinguieron en la resistencia Juan Pascual Pringles y el entonces oficial de milicias Facundo Quiroga.
El mismo Dupuy decía: Al ver fracasado el intento contra Dupuy, Joaquín Primo de Rivera se retiró a una habitación adyacente a la del teniente gobernador donde sus compañeros eran ultimados y se pegó un tiro con su carabina falleciendo en el acto.
El proceso sumario conducido por Monteagudo finalizó con la ejecución de otras ocho personas.