Twombly citaba frecuentemente al poeta Stéphane Mallarmé así como muchos mitos y alegorías clásicas en su trabajo.
En una retrospectiva de 1994, el comisario Kirk Varnedoe describió el trabajo de Twombly como «influyente entre los artistas, desconcertante para muchos críticos y truculentamente difícil no sólo para el público en general, sino también para los sofisticados iniciados del arte de la posguerra».
[3] Se dice que Twombly influyó a artistas más jóvenes como Anselm Kiefer, Francesco Clemente y Julian Schnabel.
Twombly estudió en la Darlington School en Rome (Georgia), y estudió en la School of the Museum of Fine Arts, Boston (1948–49), y en la Washington and Lee University (1949–50) en Lexington, Virginia.
En 1952, Twombly recibió una donación del Virginia Museum of Fine Arts que le permitió viajar al Norte de África, España, Italia y Francia.
Se casaron en la alcaldía de Nueva York en 1959[7] y después compraron un palazzo en la Via di Monserrato en Roma.
[8] Tuvo un hijo, Cyrus Alessandro Twombly, que también es pintor y vive en Roma.
A Twombly también le sobrevivió Nicola Del Roscio, «su compañero de muchos años».
[9] A su regreso en 1953, Twombly sirvió en el ejército de los Estados Unidos como criptógrafo, una actividad que dejó una distintiva marca en su estilo artístico.
[16] Los símbolos eróticos y corporales comenzaron a ser más prominentes, mientras que una lírica aún mayor se desarrollaba en sus "pinturas de pizarrón".
Esta serie presenta garabatos tersos e incoloros, que recuerdan al gris sobre un pizarrón, sin formar ninguna palabra.
Twombly realizó su trabajo utilizando una técnica poco común: se sentaba en los hombros de un amigo, quien corría de un lado al otro a lo largo del óleo, permitiéndole al artista crear líneas continuas y fluidas.
Sus esculturas tardías exhibían una mezcla similar de expansionismo emocional e intelecto sofisticado.
Desde 1976, Twombly comenzó a hacer esculturas nuevamente, las cuales estaban ligeramente pintadas de blanco sugiriendo las formas clásicas.
En el 2008, una selección especialmente curada del trabajo fotográfico de Twombly fue exhibida en Huis Marseille, el Museo de Fotografía en Ámsterdam; la exhibición fue inaugurada por Sally Mann.
Las últimas pinturas, la exhibición individual más reciente de Twombly, comenzó en Los Ángeles a principios del 2012.
Seguida por la exhibición de Hong Kong, viajó a la Galería Gagosian en Londres y Nueva York en el transcurso del 2012.
En 1968, el Milwaukee Art Museum montó la primera retrospectiva de su arte.
[30] La retrospectiva europea «Cy Twombly: ciclos y temporadas» abrió en la Tate Modern, en Londres, en junio de 2008, con versiones subsecuentes en el Museo Guggenheim Bilbao y en la Galleria Nazionale d'Arte Moderna en Roma en el 2009.
Los otros dos fueron Georges Braque en la década de 1950 y François Morellet en el 2010.
[33] El instituto también tiene estampados, dibujos y pinturas del artista en su colección permanente.
Twombly fue invitado a exhibir su trabajo en el Bienal de Venecia en 1964, 1989 y 2001 cuando se le otorgó el premio del León Dorado en la edición número 49 del Bienal de Venecia.