Palacios bordeando el Ateneo Cultural y Deportivo Don Bosco hasta Av.
Justo, en líneas generales, corresponde con el antiguo cañadón que servía de cauce.
Pese a la contaminación de sus aguas aún se encuentran peces (casi todos bagres) en el canal central del arroyo Maldonado.
Siguiendo su curso desde sus nacientes hasta su desembocadura el Maldonado tenía un poco acentuado recodo que discurría desde el actual encuentro de la avenida Juan Bautista Justo con la calle Paysandú hasta el encuentro de la avenida Warnes con la avenida Dorrego luego torcía rumbo sur siguiendo su curso por las manzanas (rellenadas desde 1900) que iban desde aproximadamente la intersección de la avenida Dorrego con la calle Muñecas, de allí en rumbo sureste alcanzaba a la breve avenida Thames en su cruce con la calle Murillo, luego seguía hacia el este por manzanas hoy rellenadas hasta alcanzar la calle Juan Ramírez de Velazco para continuar su curso nuevamente por el tramo que hoy corresponde a la Av.
En la zona conocida como la Chacarita de los Colegiales formaba la ya citada pronunciada curva.
Justo con la calle Camargo en Villa Crespo, en ese punto antes del entubado existió una pequeña laguna.
En diversos puntos de su curso unos puentes o pasarelas metálicas ayudaban a pasarlo.
Fue habitado en sus orillas por sectores socialmente excluidos o inmigrantes y otros arribados después de los años '80 del siglo XIX que encontraron albergue barato en la zona.
Fue entonces que el arroyo Maldonado entró al mito porteño, donde sería perpetuado en un mundo de ensueño y nostalgia del ayer.
En 1924, las autoridades decidieron entubar el arroyo, como solución a todos los problemas que éste ocasionaba en la ciudad.
El último tramo, desde Segurola a la Avenida General Paz, se terminó en la década del 40.
[10] Pero tal obra de ingeniería con el tiempo resultó insuficiente: el crecimiento de la zona densamente edificada en la cuenca del Maldonado hace que las aguas pluviales escurran mucho más velozmente que cuando la zona tenía pasturas y bosques.
Luego del entubado, fue hecha una calle de tierra sobre el arroyo; y en 1936 fue construida la actual Av.
Justo con la calle Cuenca, así un 70% del caudal del arroyo es derivado; el mismo Túnel Largo posee otra conexión aguas abajo en la intersección de las avenidas Juan B.Justo y Avenida Honorio Pueyrredón, en esta segunda conexión se deriva un 28% de caudal.
Este túnel corto puede captar un 56% de las aguas excedentes en el bajo valle del Maldonado.
Para desagotarse, este sistema no usa maquinarias sino que se basa en principios hidrostáticos (básicamente la presión del agua hace que la misma ascienda al nivel del Río de la Plata y drene en tal río).
[16] En 2013, a raíz de las inundaciones en la Ciudad de Buenos Aires que causaron ocho muertes debido a la falta de obras hidrícas,[17] los legisladores Milcíades Peña y Facundo Di Filippo denunciaron penalmente a Mauricio Macri por presuntas coimas y asociación ilícita, a raíz del encarecimiento y del riesgo ambiental en las obras del canal aliviador del arroyo Maldonado que llevaba adelante una constructora de Ángelo Calcaterra.
Desde este último cruce hasta la zona de Flores, se construyó un solo canal aliviador.
Alberto Vacarezza y Carlos Mauricio Pacheco, en su sainete El arroyo Maldonado cantaban enamorados: