Hugo O'Neill

[1]​ Se opuso al afianzamiento del poder inglés en Irlanda y encabezó la resistencia irlandesa durante la guerra de los Nueve Años.Surgió entonces un grave problema sucesorio dentro del clan: Matthew era el hijo mayor, aunque ilegítimo, lo que, para la costumbre irlandesa no suponía traba alguna; pero Shane, el mayor de los hijos legítimos de Conn se negó a aceptar la decisión paterna.Durante la guerra interna que siguió, Matthew (también conocido en irlandés como Temible Dorcha u hombre oscuro) fue asesinado por los seguidores de Shane y Conn huyó de su territorio dejando al pequeño Hugh en una situación muy precaria.Hugh O'Neill fue criado en La empalizada por la familia Hoveneden y no en Inglaterra como erróneamente se ha creído durante muchos años.En 1598 Isabel I decidió conceder perdón formal a O'Neill y se acordó un cese de hostilidades.Sin embargo, las favorables condiciones concedidas a O'Neill por Essex no fueron del agrado de la reina.En este momento, el jesuita James Archer actuaba como representante suyo en la corte española.Mountjoy dirigió sus tropas hacía allí, en tanto que O'Neill y O'Donnell se veían obligados a emprender marchas separadas a través de los territorios controlados por George Carew en lo más crudo del invierno.Los dos comandantes irlandeses se reunieron nuevamente en Bandon y trataron de bloquear al ejército inglés que sitiaba a los españoles.La Batalla de Kinsale fue un desastre para O'Neill , que perdió totalmente cualquier opción para ganar la guerra.En junio se presentó ante el rey, junto con Rory O'Donnell, que había sucedió a su hermano Red Hugh como jefe del clan O'Donnell, siendo muy bien acogido por el nuevo monarca, ante la indignación de los nobles de la corte.Por otra parte, O'Neill entró en disputas con algunos de sus antiguos feudatarios, como Donald O'Cahan, que se prolongaron hasta 1607.En abril de 1608 llegaron a Roma, donde fueron calurosamente recibidos por el papa Paulo V.Esto sugiere que la huida de los condes había sido una decisión impulsiva y poco meditada.O'Neill se casó cuatro veces y tuvo una gran cantidad de hijos, legítimos e ilegítimos.
Ilustración de 1754, donde Hugo O'Neill se rinde ante el Barón de Mountjoy