Los inmigrantes escoceses se disperaron por los cercanos territorios de Clandeboy y the Route.

Fue en esta época y en las décadas que siguieron cuando la figura de Sorley Boy alcanzó su máximo poder.

Durante la primera campaña, que se inició en 1550, Sorley Boy fue hecho prisionero y enviado al castillo de Dublín, donde permaneció confinado por 12 meses, hasta que fue intercambiado por un prisionero inglés en manos de su hermano James, por entonces jefe del clan Tras ser liberado, Sorley Boy consiguió un gran rescate tras secuestrar al condestable del castillo de Carrickfergus e inició una campaña para dominar a otro clan escocés del Ulster, los MacQuillan.

Desembarcó en Marketon Bay en julio de 1559, donde los MacQuillans habían establecido una posición a los pies de Glenshesk, y los atacó en Beal a Faula, infrigiéndoles severas pérdidas y empujándolos al sur.

Pero en 1563, el conde de Sussex inició una campaña contra O'Neill, siendo secundado por Sorley Boy.

Sin embargo, durante un festín celebrado en Cushendun, y con la posible aprobación del nuevo lord diputado de Irlanda, Henry Sidney, O'Neill fue asesinado por sus anfitriones.

Sorley Boy partió entonces hacia Escocia, de donde regresó acompañado por 600 redshanks, ante los que juró no abandonar Irlanda jamás.

Sorley Boy respondió atacando Carrickfergus y aplastando a la guarnición que protegía el castillo con una carga de Highlanders; consiguió restablecer su poder en los Glynns y en the Route, pese a los infructuosos intentos de los MacQuillans.

Los MacDonnells reforzaron su posición mediante una alianza con Turlough Luineach y gracias a una formidable inmigración de seguidores desde las islas de Escocia Durante varios años, la situación política en el Ulster se mantuvo estable.

Pero en 1584, Sir John Perrot, el nuevo Lord Diputado, encabezó un ejército con la intención de expulsar definitivamente a los Escoceses.