[4] Los Docwra no parecen haber tenido parientes influyentes, y esto supuso un problema para Henry durante su carrera, en una época en la que los conexiones familiares revestían gran importancia.
Tras servir varios años como soldado profesional enPaíses Bajos y Francia, Docwra, que estaba aún en la veintena, fue enviado por la Corona inglesa a Irlanda aproximadamente en 1584.
Fue incapaz de someter al clan Burke, la fuerza política dominante en mayo, y la campaña acabó inconclusivamente.
[8] No tomó parte en las polémicas negociaciones de Essex con Hugh O'Neill, el líder irlandés durante la guerra.
La reacción de la Reina fue decir Essex bruscamente que si ella hubiera querido abandonar Irlanda, no habría sido necesario enviarle allí.
Su biógrafo remarca que si no recibió una gran consideración como político, Docwra al menos tenía instinto de supervivencia.
Aguas arriba del Río Foyle reforzó Dunnalong, una posición entre Donegal y Tyrone, en julio de 1600.
Docwra había esperado que sus servicios a la Corona en la guerra de los Nueve Años le proporcionarían abundantes recompensas y parecía tener puestas sus esperanzas en ser nombrado Lord Presidente de Úlster; pero nunca había sido popular, ni entre sus propios hombres.
De hecho, Sir Robert Cecil finalmente decidió no molestar a la Reina con sus cartas.
La primera concesión de la ciudad le facultó para celebrar mercados y una feria.
En 1606 fue reemplazado en sus cargos públicos por Sir George Paulet, cuyas relaciones con los dirigentes irlandeses de Úlster, y particularmente el gobernante de Inishowen, Sir Cahir O'Doherty, cuya lealtad Docwra había intentando ganar, era mucho menos amistosa.
En 1614 publicó su Narrative, que es a la vez descripción y una justificación de sus acciones militares en Irlanda.
[19] Su campaña para regresar a tener un empleo gubernamental, preferentemente en Irlanda, finalmente dio sus frutos.
En 1616 fue nombrado Tesorero de Guerra para Irlanda y regresó a vivir allí.
Después de su muerte todos sus colegas le alabaron como "un hombre sincero que murió pobre".
[25] Henry Docwra tuvo también tres hijas, Anne, Frances, que murió joven, y Elizabeth; Anne se casó con el capitán Shore de Fermanagh, y Elizabeth con Basil Brooke de Brookeborough.
[26] Mostró una habilidad considerable en negociar con los clanes irlandeses, y se sabe que fomentaba las peleas entre ellos para fortalecer la posición de la Corona.