Lanzó su rebelión con un ataque contra la guarnición de Derry, que fue tomada gracias al elemento sorpresa.

O'Doherty estaba aún más inquieto cuando su amigo y aliado Docwra fue reemplazado como gobernador de Derry por Sir George Paulet.

[4]​ A las 2 a. m., O'Doherty lideró entre setenta y cien seguidores contra la cercana ciudad de Derry.

Según los informes, Phelim MacDavitt asesinó al gobernador George Paulet cerca de su casa, mientras que O'Doherty atacó a un sheriff llamado Harrison.

Los colonos restantes se refugiaron en la residencia del obispo George Montgomery, que también estaba ausente en ese momento.

La ciudad de Derry fue destruida, con todas sus ochenta y cinco casas quemadas, incluida la residencia del obispo.

[9]​ Algunos presos fueron liberados poco después, pero figuras más importantes como la esposa y la hermana del obispo Montgomery fueron detenidas como rehenes.

A Paulet se le culpó ampliamente de la derrota ya que sus soldados y colonos lo odiaron, se había ganado la enemistad con los señores locales como O'Doherty y no había tomado los preparativos militares básicos como la publicación de una guardia nocturna.

[10]​ O'Doherty obtuvo apoyo después de su victoria en Derry, y sus fuerzas se extendieron por el Úlster incendiando otros varios asentamientos.