Clase de moléculas con carga positiva
En química , un ion onio es un catión obtenido formalmente por la protonación de un hidruro mononuclear progenitor de un pnicógeno (grupo 15 de la tabla periódica ), un calcógeno (grupo 16) o un halógeno (grupo 17). El ion onio más antiguo conocido, y homónimo de la clase, es el amonio , NH+4, el derivado protonado del amoniaco , NH 3 . [1] [2]
El nombre onio también se utiliza para los cationes que resultarían de la sustitución de átomos de hidrógeno en esos iones por otros grupos, como grupos orgánicos o halógenos; como el tetrafenilfosfonio , (C 6 H 5 ) 4 P + . Los grupos sustituyentes pueden ser divalentes o trivalentes, produciendo iones como el iminio y el nitrilio . [1] [2]
Un ion onio simple tiene una carga de +1. Un ion más grande que tiene dos subgrupos de iones onio se denomina ion onio doble y tiene una carga de +2. Un ion onio triple tiene una carga de +3, y así sucesivamente.
Los compuestos de un catión onio y algún otro anión se conocen como compuestos de onio o sales de onio .
Los iones de onio y los compuestos de onio son inversamente análogos a los iones -ato y los complejos ato :
Cationes onio simples (hidruros sin sustituciones)
Grupo 13(grupo boro) cationes onio
Grupo 14(grupo de carbono) cationes onio
- Los iones de carbonio ( hidrocarburos protonados ) tienen un átomo de carbono pentacoordinado con una carga +1.
- cationes alcanos, C
norteyo+2 y +3
( alcanos protonados )- metanio , CH+5( metano protonado ) (A veces llamado carbonio , porque es el miembro más simple de esa clase, pero ese uso está en desuso debido a múltiples definiciones. [4] A veces llamado metonio, pero el metonio también tiene múltiples definiciones. Abundante en el espacio exterior).
- etano , C2H+7( etano protonado )
- propano, C 3 H+9( propano protonado sobre un carbono no especificado)
- propilio, o propan-1-ilio (propano protonado en un carbono final)
- propan-2-ilio (propano protonado en el carbono medio)
- butanio, C 4 H+11( butano protonado sobre un carbono no especificado)
- n-butanio ( n -butano protonado en un carbono no especificado)
- n-butilio, o n-butan-1-ilio ( n -butano protonado en un carbono final)
- n-butan-2-ilio (n-butano protonado en un carbono medio)
- isobutanio ( isobutano protonado sobre un carbono no especificado)
- isobutilio, o isobutan-1-ilio (isobutano protonado en un carbono final)
- isobutan-2-ilio (isobutano protonado en el carbono medio)
- octonio u octanio, C 8 H+19( octano protonado )
- silanio (a veces silonio), SiH+5( silano protonado ) (no debería llamarse silicio [5]
- disilanilo , Si2H+7( disilano protonado )
- Otros cationes de silanio, Si
norteyo+2 y +3
( silanos protonados )
- germonio, GeH+5( german protonado )
- estañonio, SnH+3( SnH 2 protonado ) ( estanno SnH 4 no protonado )
- plumbonio, PbH+3( PbH 2 protonado ) ( plumbano PbH 4 no protonado )
- flerovonio, FlH+3( FlH 2 protonado ) ( FlH 4 flerovano no protonado )
Grupo 15(pnictógeno) cationes onio
Grupo 16(calcógeno) cationes onio
Catión hidrógeno onio
Grupo 17cationes (halógeno) onio,iones de halonio,H2X +(protonadohaluros de hidrógeno)
Grupo 18(gas noble) cationes onio
Cationes onio con sustituciones monovalentes
- cationes amonio primario, RH 3 N + o R−NH+3( aminas primarias protonadas )
- cationes amonio secundarios, R 2 NH+2( aminas secundarias protonadas )
- cationes amonio terciario, R 3 NH + ( aminas terciarias protonadas )
- cationes amonio cuaternario , R 4 N + o NR+4
- cationes fosfonio cuaternario, R 4 P + o PR+4
- cationes arsonio cuaternario, R 4 As + o AsR+4
- cationes estibonio cuaternario, R 4 Sb + o SbR+4
- tetrafenilstibonio, (C 6 H 5 ) 4 Sb +
- cationes oxonio primarios, ROH+2( alcoholes protonados R−O−H )
- cationes oxonio secundarios, R 2 OH + ( éteres protonados R−O−R )
- cationes dialquiloxonio ( éteres protonados )
- cationes oxonio terciarios, R 3 O +
- cationes sulfonio primarios, RSH+2( tioles protonados R−S−H )
- cationes sulfonio secundarios, R 2 SH + ( tioéteres protonados R−S−R )
- cationes sulfonio terciario, R 3 S +
- cationes selenio terciarios, R 3 Se +
- trifenilselenonio, (C 6 H 5 ) 3 Se +
- cationes terciarios de teluronio, R 3 Te +
- trifenilteluronio, (C 6 H 5 ) 3 Te +
- cationes fluoronio primarios, RFH + ( fluoruros protonados RF)
- cationes fluoronio secundarios, R 2 F +
- diclorofluoronio, Cl 2 F +
- cationes de yodonio secundarios , R 2 I +
- difenilyodonio, (C 6 H 5 ) 2 I +
Cationes onio con sustituciones polivalentes
- cationes amonio secundarios que tienen una sustitución de doble enlace, R=NH+2
- cationes de amonio terciario que tienen una sustitución de triple enlace, R≡NH+
- cationes de amonio terciario cíclicos donde el nitrógeno es miembro de un anillo, RNH + R (el anillo puede ser aromático )
- cationes de amonio cuaternario que tienen una sustitución de doble enlace y dos sustituciones de enlace simple, R=NR+2
- iminio , R 2 C=NR+2( imina protonada sustituida )
- diazenio, RN=NR+2(diazeno protonado sustituido)
- tiazolio, [C 3 NSR 4 ] + ( tiazol protonado sustituido )
- cationes de amonio cuaternario que tienen dos sustituciones de doble enlace, R=N + =R
- cationes de amonio cuaternario que tienen una sustitución de triple enlace y una sustitución de enlace simple, R≡NR +
- diazonio , N≡NR + (nitrógeno protonado sustituido, en otras palabras, diazina protonada sustituida)
- nitrilo, RC≡NR + (nitrilo protonado sustituido)
- cationes oxonio terciarios que tienen una sustitución de triple enlace, R≡O +
- cationes oxonio terciarios cíclicos donde el oxígeno es miembro de un anillo, RO + R (el anillo puede ser aromático)
- cationes sulfonio terciarios que tienen una sustitución de triple enlace, R≡S +
- dihidroxioxoamonio, [H 2 NO 3 ] + ( ácido nítrico protonado )
- trihidroxioxosulfonio, [H 3 SO 4 ] + ( ácido sulfúrico protonado )
Dicaciones de doble onio
- dicatión de hidrazinio o hidrazinio(2+) , H 3 N + − + NH 3 ( hidrazina doblemente protonada , en otras palabras, diazano doblemente protonado)
- catión diazenodiio, H 2 N + = + NH 2 ( diazeno doblemente protonado )
- Catión diazinedio, HN + ≡ + NH ( dinitrógeno doblemente protonado , en otras palabras, diazinón doblemente protonado)
Cationes de enio
El enlace adicional se agrega a un hidruro parental menos común, un análogo de carbeno , normalmente llamado -eno o -ileno , que es neutro con 2 enlaces menos que el hidruro más común, normalmente llamado -ano o -ino .
Enios sustituidos
- difenilcarbenio, (C 6 H 5 ) 2 CH + (metenio disustituido)
- trifenilcarbenio , (C 6 H 5 ) 3 C + (metenio tri-sustituido)
Cationes de ynio
Véase también
Referencias
- ^ ab Compuestos de onio, Libro de Oro de la IUPAC
- ^ de George A. Olah (1998). Iones de onio . John Wiley & Sons. pág. 509. ISBN 9780471148777.
- ^ Química orgánica avanzada: reacciones y mecanismos , Maya Shankar Singh, 2007, Dorling Kindersley, ISBN 978-81-317-1107-1
- ^ Ion carbonio, Libro de Oro de la IUPAC
- ^ RC-82. Cationes, Universidad Queen Mary de Londres)
Enlaces externos
