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Fenoles de origen natural

En bioquímica , los fenoles naturales son productos naturales que contienen al menos un grupo funcional fenol . [1] [2] [3] Los compuestos fenólicos son producidos por plantas y microorganismos. [4] Los organismos a veces sintetizan compuestos fenólicos en respuesta a presiones ecológicas como el ataque de patógenos e insectos, la radiación UV y las heridas. [5] Como están presentes en los alimentos consumidos en las dietas humanas y en las plantas utilizadas en la medicina tradicional de varias culturas, su papel en la salud y la enfermedad humanas es un tema de investigación. [1] [5] [6] [7] : 104  Algunos fenoles son germicidas y se utilizan en la formulación de desinfectantes.

Fenol: el más simple de los fenoles.
Estructura química del ácido salicílico , el metabolito activo de la aspirina
Estructura química de la emodina de aloe , un difenol
La quercetina , un flavonoide típico , es un polifenol.
Ácido tánico , un polifenol típico de estructura indeterminada
La lignina , constituye alrededor del 25% de la composición de la madera. Esta estructura se repite muchas veces en cada molécula de lignina.

Clasificación

Se pueden aplicar varios esquemas de clasificación . [8] : 2  Un esquema comúnmente utilizado se basa en el número de carbonos y fue ideado por Jeffrey Harborne y Simmonds en 1964 y publicado en 1980: [8] : 2  [9] [10]

Los diarilheptanoides C 6 -C 7 -C 6 no están incluidos en esta clasificación de Harborne.

También pueden clasificarse en función de su número de grupos fenólicos, por lo que pueden denominarse fenoles simples o monofenoles , con un solo grupo fenólico, o di- ( bi- ), tri- y oligofenoles , con dos, tres o varios grupos fenólicos respectivamente.

Una familia diversa de fenoles naturales son los flavonoides , que incluyen varios miles de compuestos, entre ellos los flavonoles , flavonas , flavan-3ol ( catequinas ), flavanonas , antocianidinas e isoflavonoides . [11]

La unidad fenólica puede encontrarse dimerizada o polimerizada aún más, creando una nueva clase de polifenol. Por ejemplo, el ácido elágico es un dímero del ácido gálico y forma la clase de los elagitaninos, o una catequina y una galocatequina pueden combinarse para formar el compuesto rojo teaflavina , un proceso que también da lugar a la gran clase de tearubiginas marrones del té.

Dos fenoles naturales de dos categorías diferentes, por ejemplo un flavonoide y un lignano, pueden combinarse para formar una clase híbrida como los flavonolignanos .

Nomenclatura de polímeros :

Clases químicas híbridas

Las plantas del género Humulus y Cannabis producen metabolitos terpenofenólicos, compuestos que son meroterpenos . [12] [13] Los lípidos fenólicos son largas cadenas alifáticas unidas a una fracción fenólica.

Quiralidad

Muchos fenoles naturales son quirales . Un ejemplo de estas moléculas es la catequina . La cavicularina es un macrociclo inusual porque fue el primer compuesto aislado de la naturaleza que mostró actividad óptica debido a la presencia de quiralidad planar y quiralidad axial .

Absorbancia visible UV

Los fenoles naturales presentan propiedades ópticas características del benceno, como por ejemplo la absorción cerca de los 270 nm. Según las reglas de Woodward , también suelen producirse desplazamientos batocrómicos , lo que sugiere la presencia de electrones π deslocalizados que surgen de una conjugación entre los grupos benceno y vinilo . [14]

A medida que las moléculas con niveles de conjugación más altos experimentan este fenómeno de cambio batocrómico, una parte del espectro visible es absorbida. Las longitudes de onda que quedan en el proceso (generalmente en la sección roja del espectro) recomponen el color de la sustancia en particular. La acilación con ácidos cinámicos de las antocianidinas cambió la tonalidad del color ( ángulo de tono CIE Lab ) a púrpura . [15]

A continuación se muestra una serie de espectros UV- visibles de moléculas clasificadas de izquierda a derecha según su nivel de conjugación: [ cita requerida ]

El patrón de absorbancia responsable del color rojo de las antocianinas puede ser complementario al de la clorofila verde en tejidos fotosintéticamente activos como las hojas jóvenes de Quercus coccifera . [16]

Oxidación

Cromatogramas que muestran la oxidación de un dímero de proantocianidina B2 . Han aparecido nuevos picos en la muestra oxidada.

Los fenoles naturales son especies reactivas a la oxidación , en particular la compleja mezcla de fenoles, que se encuentra en los alimentos, por ejemplo, puede sufrir autooxidación durante el proceso de envejecimiento. Los fenoles naturales simples pueden conducir a la formación de proantocianidinas de tipo B en vinos [17] o en soluciones modelo. [18] [19] Esto se correlaciona con el cambio de color de pardeamiento no enzimático característico de este proceso. [20] Este fenómeno se puede observar en alimentos como los purés de zanahoria. [21]

También se ha señalado como causa de muerte celular en callos formados en cultivos in vitro el pardeamiento asociado a la oxidación de compuestos fenólicos , que se originan tanto en tejidos de explantos como en secreciones de explantos.

Compuestos fenólicos

De origen natural

Biosíntesis

Los fenólicos se forman mediante tres vías biosintéticas diferentes: (i) la vía del shikimato/chorizmato o succinilbenzoato, que produce los derivados de fenilpropanoide (C6–C3); (ii) la vía del acetato/malonato o policétido, que produce los fenilpropanoides de cadena lateral alargada, incluido el gran grupo de flavonoides (C6–C3–C6) y algunas quinonas; y (iii) la vía del acetato/mevalonato, que produce los terpenoides aromáticos, principalmente monoterpenos, mediante reacciones de deshidrogenación. [23] [24] El aminoácido aromático fenilalanina , sintetizado en la vía del ácido shikímico , es el precursor común de los aminoácidos que contienen fenol y los compuestos fenólicos.

En las plantas, las unidades fenólicas se esterifican o metilan y se someten a conjugación , lo que significa que los fenoles naturales se encuentran mayoritariamente en forma de glicósido en lugar de en forma de aglicona .

En el aceite de oliva, el tirosol forma ésteres con ácidos grasos. [25] En el centeno, los alquilresorcinoles son lípidos fenólicos.

Algunas acetilaciones involucran terpenos como el geraniol . [26] Esas moléculas se llaman meroterpenos (un compuesto químico que tiene una estructura terpenoide parcial).

Las metilaciones pueden ocurrir por la formación de un enlace éter en los grupos hidroxilo formando polifenoles O-metilados. En el caso de la flavona O-metilada tangeritina , los cinco hidroxilos están metilados, sin dejar hidroxilos libres del grupo fenólico. Las metilaciones también pueden ocurrir directamente en un carbono del anillo bencénico como en el caso del poriol , un flavonoide C-metilado .

Biodegradación

El hongo de podredumbre blanca Phanerochaete chrysosporium puede eliminar hasta el 80% de los compuestos fenólicos de las aguas residuales de coquización . [27]

Aplicaciones

Los taninos se utilizan en la industria del curtido.

Usos aspiracionales

Se han propuesto algunos fenoles naturales como biopesticidas . Los furanoflavonoides como el karanjin o los rotenoides se utilizan como acaricidas o insecticidas . [28]

Algunos fenoles se venden como suplementos dietéticos . Los fenoles se han investigado como fármacos. Por ejemplo, el Crofelemer (nombre comercial de USAN Fulyzaq) es un fármaco en desarrollo para el tratamiento de la diarrea asociada a los fármacos anti-VIH. Además, se han elaborado derivados del compuesto fenólico combretastatina A-4 , una molécula anticancerígena, que incluyen átomos de nitrógeno o halógenos para aumentar la eficacia del tratamiento. [29]

Procesamiento y análisis industrial

Biomasa

La recuperación de fenoles naturales a partir de residuos de biomasa es parte de la biorrefinación . [30]

Métodos analíticos

Los estudios para evaluar la capacidad antioxidante pueden utilizar métodos electroquímicos . [31]

La detección se puede realizar mediante sensores bacterianos luminiscentes recombinantes . [32]

Elaboración de perfiles

La determinación del perfil fenólico se puede realizar mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas (LC/MS). [33]

Cuantificación

Un método para cuantificar el contenido fenólico es la titulación volumétrica . Se utiliza un agente oxidante, el permanganato , para oxidar concentraciones conocidas de una solución estándar, lo que produce una curva estándar . El contenido de los fenoles desconocidos se expresa luego como equivalentes del estándar apropiado.

Algunos métodos para cuantificar el contenido fenólico total se basan en mediciones colorimétricas . Los fenoles totales (o el efecto antioxidante) se pueden medir utilizando la reacción de Folin-Ciocalteu . Los resultados se expresan normalmente como equivalentes de ácido gálico (GAE). La prueba de cloruro férrico (FeCl 3 ) también es un ensayo colorimétrico.

Lamaison y Carnet han diseñado una prueba para la determinación del contenido total de flavonoides de una muestra (método AlCl3 ) . Después de mezclar adecuadamente la muestra y el reactivo, la mezcla se incuba durante 10 minutos a temperatura ambiente y se lee la absorbancia de la solución a 440 nm. El contenido de flavonoides se expresa en mg/g de quercetina. [34]

Los resultados de cuantificación obtenidos mediante HPLC acoplado a detector de matriz de diodos se dan generalmente como valores relativos en lugar de absolutos , ya que no hay estándares disponibles comercialmente para todas las moléculas fenólicas. La técnica también se puede combinar con espectrometría de masas (por ejemplo, HPLC–DAD– ESI /MS) para una identificación más precisa de las moléculas .

Evaluación del efecto antioxidante

Mediciones in vitro

Otras pruebas miden la capacidad antioxidante de una fracción. Algunas utilizan el catión radical 2,2'-azino-bis(3-etilbenzotiazolina-6-ácido sulfónico) ( ABTS), que es reactivo frente a la mayoría de los antioxidantes, incluidos los fenólicos, los tioles y la vitamina C. [35] Durante esta reacción, el catión radical azul ABTS se convierte de nuevo a su forma neutra incolora. La reacción se puede controlar espectrofotométricamente. Este ensayo se conoce a menudo como el ensayo de capacidad antioxidante equivalente de Trolox (TEAC). La reactividad de los diversos antioxidantes probados se compara con la de Trolox , que es un análogo de la vitamina E.

Otros ensayos de capacidad antioxidante que utilizan Trolox como estándar incluyen el difenilpicrilhidrazilo (DPPH), la capacidad de absorción de radicales de oxígeno (ORAC), los ensayos de capacidad de reducción férrica del plasma (FRAP) o la inhibición de la oxidación de lipoproteínas de baja densidad humanas in vitro catalizada por cobre . [36]

También existe un ensayo de actividad antioxidante celular (CAA). La diclorofluorescina es una sonda que queda atrapada dentro de las células y se oxida fácilmente a diclorofluoresceína fluorescente (DCF). El método mide la capacidad de los compuestos para prevenir la formación de DCF por radicales peroxilo generados por diclorhidrato de 2,2'-azobis(2-amidinopropano) (ABAP) en células HepG2 de hepatocarcinoma humano. [37]

Otros métodos incluyen el hidroxitolueno butilado (BHT), el hidroxianisol butilado (BHA) y el método Rancimat (evaluación de la rancidificación de la grasa). [38]

Modelos in vivo

Las larvas del animal modelo Galleria mellonella , también llamadas gusanos de cera , se pueden utilizar para probar el efecto antioxidante de moléculas individuales utilizando ácido bórico en los alimentos para inducir un estrés oxidativo. [39] Se puede monitorear el contenido de malondialdehído , un indicador de estrés oxidativo, y las actividades de las enzimas antioxidantes superóxido dismutasa , catalasa , glutatión S-transferasa y glutatión peroxidasa . También se puede recuperar una profenoloxidasa del insecto. [40]

Análisis genético

Las vías y enzimas biosintéticas y metabólicas de los fenoles pueden estudiarse mediante la transgénesis de genes. El gen regulador de la producción del pigmento antocianínico 1 (AtPAP1) de Arabidopsis puede expresarse en otras especies vegetales. [41]

Fenómenos naturales

Los fenoles se encuentran en el mundo natural, especialmente en el reino vegetal.

Apariciones en procariotas

El orobol se puede encontrar en Streptomyces neyagawaensis (una Actinobacterium). [ cita requerida ] Los compuestos fenólicos se pueden encontrar en la cianobacteria Arthrospira maxima , utilizada en el suplemento dietético Spirulina . [42] Las tres cianobacterias Microcystis aeruginosa , Cylindrospermopsis raciborskii y Oscillatoria sp. son objeto de investigación sobre la producción natural de hidroxitolueno butilado (BHT), [43] un antioxidante, aditivo alimentario y químico industrial.

La proteobacteria Pseudomonas fluorescens produce floroglucinol , ácido carboxílico de floroglucinol y diacetilfloroglucinol . [44] Otro ejemplo de fenólicos producidos en proteobacterias es el 3,5-dihidroxi-4-isopropil-trans-estilbeno , un estilbenoide bacteriano producido en simbiontes bacterianos Photorhabdus de nematodos Heterorhabditis .

Apariciones en hongos

Los ácidos fenólicos se pueden encontrar en especies de hongos basidiomicetos . [45] Por ejemplo, el ácido protocatecuico y el pirocatecol se encuentran en Agaricus bisporus [46] así como otras sustancias feniladas como los ácidos fenilacético y fenilpirúvico . Otros compuestos como la atromentina y el ácido telefórico también se pueden aislar de hongos de la clase Agaricomycetes . El orobol , una isoflavona , se puede aislar de Aspergillus niger .

En levaduras

Los alcoholes aromáticos (por ejemplo, el tirosol ) son producidos por la levadura Candida albicans . [47] También se encuentran en la cerveza . [48] Estas moléculas son compuestos de detección de quórum para Saccharomyces cerevisiae . [49]

Metabolismo

La aril-alcohol deshidrogenasa utiliza un alcohol aromático y NAD + para producir un aldehído aromático , NADH y H + .

La aril-alcohol deshidrogenasa (NADP+) utiliza un alcohol aromático y NADP + para producir un aldehído aromático , NADPH y H + .

La arildialquilfosfatasa (también conocida como organofosforada hidrolasa, fosfotriesterasa y paraoxón hidrolasa) utiliza un fosfato de dialquilo de arilo y H 2 O para producir fosfato de dialquilo y un alcohol arílico.

Apariciones en líquenes

El ácido girofórico , un depsido y el orcinol se encuentran en el liquen . [50]

Presencia en algas

El alga verde Botryococcus braunii es objeto de investigación sobre la producción natural de butilhidroxitolueno (BHT), [43] un antioxidante, aditivo alimentario y químico industrial.

Los ácidos fenólicos como el protocatecuico , p-hidroxibenzoico , 2,3-dihidroxibenzoico , clorogénico , vainílico , cafeico , p -cumárico y salicílico , ácido cinámico e hidroxibenzaldehídos como p-hidroxibenzaldehído , 3,4-dihidroxibenzaldehído y vainillina se han aislado del cultivo in vitro del alga verde de agua dulce Spongiochloris spongiosa . [51]

Los florotaninos , como el eckol , se encuentran en las algas pardas . La vidalenolona se puede encontrar en el alga roja tropical Vidalia sp . [52]

Presencia en plantas terrestres (embriofitas)

Apariciones en plantas vasculares

Los compuestos fenólicos se encuentran principalmente en plantas vasculares (traqueofitas), es decir, Lycopodiophyta [53] (licopodos), Pteridophyta (helechos y colas de caballo), Angiospermas (plantas con flores o Magnoliophyta) y Gimnospermas [54] ( coníferas , cícadas , Ginkgo y Gnetales ). [ cita requerida ]

En los helechos, compuestos como el kaempferol y su glucósido pueden aislarse del extracto metanólico de las frondas de Phegopteris connectilis [55] o el kaempferol-3-O-rutinósido , un glucósido flavonoide de sabor amargo conocido, puede aislarse de los rizomas de Selliguea feei . [56] El ácido hipogálico , el ácido cafeico , la paeoniflorina y el pikurosido pueden aislarse del helecho de agua dulce Salvinia molesta . [57]

En las coníferas (Pinophyta), los fenólicos se almacenan en las células del parénquima polifenólico , un tejido abundante en el floema de todas las coníferas. [58]

La planta acuática Myriophyllum spicatum produce ácidos elágico , gálico y pirogálico y (+)- catequina . [59]

Apariciones en monocotiledóneas

Los alquilresorcinoles se pueden encontrar en los cereales. [ cita requerida ]

El 2,4-bis(4-hidroxibencil)fenol es un compuesto fenólico que se encuentra en las orquídeas Gastrodia elata y Galeola faberi . [ cita requerida ]

Apariciones en plantas no vasculares

Los fenólicos también se pueden encontrar en plantas terrestres no vasculares ( briofitas ). Los dihidroestilbenoides y los bis(dibencilos) se pueden encontrar en hepáticas ( Marchantiophyta ), por ejemplo, los macrociclos cavicularina y riccardina C. Aunque la lignina está ausente en musgos (Bryophyta) y antocerotes (Anthocerotophyta), algunos fenólicos se pueden encontrar en esos dos taxones. [60] Por ejemplo, el ácido rosmarínico y un ácido rosmarínico 3'-O-β-D-glucósido se pueden encontrar en el antocerote Anthoceros agrestis . [61]

Apariciones en otros eucariotas

Apariciones en insectos

Se ha demostrado que el endurecimiento del componente proteico de la cutícula de los insectos se debe a la acción curtiente de un agente producido por la oxidación de una sustancia fenólica que forma esclerotina . [ cita requerida ] En el endurecimiento análogo de la ooteca de la cucaracha , la sustancia fenólica en cuestión es el ácido 3:4-dihidroxibenzoico ( ácido protocatecuico ). [62]

La acetosiringona es producida por el insecto macho de patas de hoja ( Leptoglossus phyllopus ) y se utiliza en su sistema de comunicación. [63] [64] [65] El guaiacol se produce en el intestino de las langostas del desierto , Schistocerca gregaria , mediante la descomposición de material vegetal. Este proceso lo lleva a cabo la bacteria intestinal Pantoea agglomerans . [66] El guaiacol es uno de los principales componentes de las feromonas que causan la formación de enjambres de langostas. [67] Se ha detectado orcinol en el "pegamento tóxico" de la especie de hormiga Camponotus saundersi . [ cita requerida ] El Rhynchophorus ferrugineus (picudo rojo de las palmeras) utiliza 2-metoxi-4-vinilfenol para la señalización química ( feromonas ). [68] Se pueden encontrar otros fenoles simples y complejos en hormigas eusociales (como Crematogaster ) como componentes del veneno. [69]

Apariciones en mamíferos

En elefantes hembras, se han detectado los dos compuestos 3-etil fenol y 2-etil 4,5 dimetil fenol en muestras de orina. [70] El examen de secreción de las glándulas temporales mostró la presencia de fenol , m-cresol y p-cresol (4-metil fenol) durante el celo en elefantes machos . [71] [72] [73]

El p-cresol y el o-cresol también son componentes del sudor humano . [ cita requerida ] El p-cresol también es un componente importante del olor a cerdo . [ 74 ]

El 4-etilfenol , el 1,2-dihidroxibenceno , la 3-hidroxiacetofenona , la 4-metil-1,2-dihidroxibenceno , la 4-metoxiacetofenona , el ácido 5-metoxisalicílico , el salicilaldehído y el ácido 3-hidroxibenzoico son componentes del castóreo , el exudado de los sacos de ricino del castor norteamericano maduro ( Castor canadensis ) y del castor europeo ( Castor fiber ), utilizado en perfumería. [75]

Roles

En algunos casos de fenoles naturales, están presentes en el follaje vegetativo para desalentar la herbivoría , como en el caso del roble venenoso occidental . [76]

Papel en los suelos

En los suelos , se supone que se liberan mayores cantidades de fenoles a partir de la descomposición de la hojarasca vegetal en lugar de por la caída en cualquier comunidad vegetal natural. [ cita requerida ] La descomposición del material vegetal muerto hace que los compuestos orgánicos complejos se oxiden lentamente ( humus similar a la lignina ) o se descompongan en formas más simples (azúcares y aminoazúcares, ácidos orgánicos alifáticos y fenólicos), que luego se transforman en biomasa microbiana (humus microbiano) o se reorganizan y oxidan aún más en conjuntos húmicos ( ácidos fúlvicos y húmicos ), que se unen a minerales arcillosos e hidróxidos metálicos . [ cita requerida ] Ha habido un largo debate sobre la capacidad de las plantas para absorber sustancias húmicas de sus sistemas de raíces y metabolizarlas. [ cita requerida ] Ahora existe un consenso sobre cómo el humus juega un papel hormonal en lugar de simplemente un papel nutricional en la fisiología de las plantas. [ cita requerida ]

En el suelo, los fenoles solubles enfrentan cuatro destinos diferentes: pueden ser degradados y mineralizados como fuente de carbono por microorganismos heterotróficos ; pueden transformarse en sustancias húmicas insolubles y recalcitrantes por reacciones de polimerización y condensación (con la contribución de los organismos del suelo); pueden adsorberse a minerales arcillosos o formar quelatos con iones de aluminio o hierro; o pueden permanecer en forma disuelta, lixiviados por el agua de percolación, y finalmente abandonar el ecosistema como parte del carbono orgánico disuelto (COD). [4]

La lixiviación es el proceso por el cual los cationes como el hierro (Fe) y el aluminio (Al), así como la materia orgánica, se eliminan de la hojarasca y se transportan hacia abajo, al suelo. Este proceso se conoce como podzolización y es particularmente intenso en los bosques boreales y templados fríos que están constituidos principalmente por pinos coníferos , cuya hojarasca es rica en compuestos fenólicos y ácido fúlvico . [77]

Papel en la supervivencia

Los compuestos fenólicos pueden actuar como agentes protectores, inhibidores, tóxicos naturales para los animales y pesticidas contra organismos invasores, es decir, herbívoros, nematodos, insectos fitófagos y patógenos fúngicos y bacterianos. El aroma y la pigmentación que confieren otros compuestos fenólicos pueden atraer microbios simbióticos, polinizadores y animales que dispersan las frutas. [23]

Defensa contra depredadores

Los compuestos fenólicos volátiles se encuentran en la resina de las plantas , donde pueden atraer a benefactores como parasitoides o depredadores de los herbívoros que atacan la planta. [78]

En las especies de algas marinas Alaria marginata , los fenólicos actúan como defensa química contra los herbívoros. [79] En las especies tropicales Sargassum y Turbinaria que a menudo son consumidas preferentemente por peces herbívoros y equinoides , hay un nivel relativamente bajo de fenólicos y taninos. [80] Los aleloquímicos marinos generalmente están presentes en mayor cantidad y diversidad en las regiones tropicales que en las templadas. Se ha informado que los fenólicos de las algas marinas son una aparente excepción a esta tendencia biogeográfica. Se producen altas concentraciones fenólicas en especies de algas pardas (órdenes Dictyotales y Fucales ) de regiones templadas y tropicales, lo que indica que la latitud por sí sola no es un predictor razonable de las concentraciones fenólicas de las plantas. [81]

Defensa contra infecciones

En la uva Vitis vinifera , el trans - resveratrol es una fitoalexina producida contra el crecimiento de patógenos fúngicos como Botrytis cinerea [82] y la delta-viniferina es otra fitoalexina de la vid producida después de una infección fúngica por Plasmopara viticola . [83] La pinosilvina es una toxina estilbenoide preinfecciosa (es decir, sintetizada antes de la infección), al contrario de las fitoalexinas , que se sintetizan durante la infección. Está presente en el duramen de las Pinaceae . [84] Es una fungitoxina que protege la madera de la infección por hongos . [85]

Sakuranetin es una flavanona , un tipo de flavonoide. Se puede encontrar en Polymnia fruticosa [86] y en el arroz , donde actúa como una fitoalexina contra la germinación de esporas de Pyricularia oryzae . [87] En Sorghum , el gen SbF3'H2 , que codifica una flavonoide 3'-hidroxilasa , parece expresarse en la síntesis de fitoalexinas 3-desoxiantocianidinas específicas de patógenos , [88] por ejemplo en interacciones Sorghum- Colletotrichum . [89]

La 6-metoximeleína es una dihidroisocumarina y una fitoalexina inducida en rodajas de zanahoria por UV-C , [90] que permite resistencia a Botrytis cinerea [91] y otros microorganismos . [92]

La danielona es una fitoalexina presente en la fruta de la papaya . Este compuesto mostró una alta actividad antifúngica contra Colletotrichum gloesporioides , un hongo patógeno de la papaya. [93]

Los estilbenos se producen en el Eucalyptus sideroxylon en caso de ataques de patógenos. Dichos compuestos pueden estar implicados en la respuesta hipersensible de las plantas. Los altos niveles de fenoles en algunas maderas pueden explicar su preservación natural contra la putrefacción. [94]

En las plantas, VirA es una proteína histidina quinasa que detecta ciertos azúcares y compuestos fenólicos. Estos compuestos se encuentran normalmente en plantas heridas y, como resultado , Agrobacterium tumefaciens utiliza VirA para localizar posibles organismos hospedadores para la infección. [95]

Papel en las interacciones alelopáticas

Los fenoles naturales pueden estar involucrados en interacciones alelopáticas , por ejemplo, en el suelo [96] o en el agua. La juglona es un ejemplo de una molécula de este tipo que inhibe el crecimiento de otras especies de plantas alrededor de los nogales. [ cita requerida ] La planta vascular acuática Myriophyllum spicatum produce ácidos elágico , gálico y pirogálico y (+)- catequina , compuestos fenólicos alelopáticos que inhiben el crecimiento del alga verdeazulada Microcystis aeruginosa . [ 59]

Los fenólicos, y en particular los flavonoides e isoflavonoides , pueden estar involucrados en la formación de endomicorrizas . [97]

La acetosiringona es más conocida por su participación en el reconocimiento de patógenos de plantas, [98] especialmente su papel como una señal que atrae y transforma bacterias oncogénicas únicas en el género Agrobacterium . [ cita requerida ] El gen virA en el plásmido Ti en el genoma de Agrobacterium tumefaciens y Agrobacterium rhizogenes es utilizado por estas bacterias del suelo para infectar plantas, a través de su codificación para un receptor para acetosiringona y otros fitoquímicos fenólicos exudados por las heridas de las plantas. [99] Este compuesto también permite una mayor eficiencia de transformación en plantas, en procedimientos de transformación mediados por A. tumefaciens, y por lo tanto es importante en la biotecnología vegetal. [100]

Contenido en alimentos humanos

Entre las fuentes de fenoles naturales más importantes en la nutrición humana se encuentran las bayas , el té , la cerveza , el aceite de oliva , el chocolate o el cacao , el café , las granadas , las palomitas de maíz , la yerba mate , las frutas y las bebidas a base de frutas (como la sidra, el vino y el vinagre ) y las verduras . Las hierbas y especias , los frutos secos (nueces, cacahuetes) y las algas también son fuentes potencialmente importantes de determinados fenoles naturales.

Los fenoles naturales también se pueden encontrar en matrices grasas como el aceite de oliva . [101] El aceite de oliva sin filtrar tiene niveles más altos de fenoles o fenoles polares que forman un complejo fenol-proteína.

Se ha demostrado que los compuestos fenólicos, cuando se utilizan en bebidas , como el jugo de ciruela , son útiles para mejorar el color y los componentes sensoriales, como aliviar el amargor . [102]

Algunos defensores de la agricultura orgánica afirman que las patatas , naranjas y verduras de hoja cultivadas orgánicamente tienen más compuestos fenólicos y que estos pueden proporcionar protección antioxidante contra las enfermedades cardíacas y el cáncer . [103] Sin embargo, la evidencia sobre diferencias sustanciales entre los alimentos orgánicos y los convencionales es insuficiente para respaldar las afirmaciones de que los alimentos orgánicos son más seguros o más saludables que los alimentos convencionales. [104] [105]

Metabolismo humano

En animales y humanos, después de la ingestión, los fenoles naturales pasan a formar parte del metabolismo xenobiótico . En reacciones posteriores de fase II, estos metabolitos activados se conjugan con especies cargadas como glutatión , sulfato , glicina o ácido glucurónico . Estas reacciones son catalizadas por un gran grupo de transferasas de amplia especificidad. UGT1A6 es un gen humano que codifica una fenol UDP glucuronosiltransferasa activa en fenoles simples. [106] La enzima codificada por el gen UGT1A8 tiene actividad glucuronidasa con muchos sustratos, incluidas cumarinas , antraquinonas y flavonas . [107]

Referencias

  1. ^ ab Khoddami, A; et al. (2013). "Técnicas para el análisis de compuestos fenólicos de plantas". Moléculas . 18 (2): 2328–75. CiteSeerX  10.1.1.386.9960 . doi : 10.3390/molecules18022328 . PMC  6270361 . PMID  23429347.
  2. ^ Amorati, R; Valgimigli, L. (2012). "Modulación de la actividad antioxidante de los fenoles mediante interacciones no covalentes". Química orgánica y biomolecular . 10 (21): 4147–4158. doi :10.1039/c2ob25174d. PMID  22505046.
  3. ^ Robbins, Rebecca J (2003). "Ácidos fenólicos en alimentos: una descripción general de la metodología analítica". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (10): 2866–2887. doi :10.1021/jf026182t. PMID  12720366. Archivado desde el original el 2016-03-04 . Consultado el 2018-12-02 .
  4. ^ ab Hättenschwiler, Stephan; Vitousek, Peter M. (2000). "El papel de los polifenoles en el ciclo de nutrientes de los ecosistemas terrestres". Tendencias en ecología y evolución . 15 (6): 238–243. doi :10.1016/S0169-5347(00)01861-9. PMID  10802549.
  5. ^ ab Klepacka, J; et al. (2011). "Compuestos fenólicos como factores distintivos de cultivares y variedades en algunos productos vegetales". Alimentos vegetales Hum Nutr . 66 (1): 64–69. doi :10.1007/s11130-010-0205-1. PMC 3079089 . PMID  21243436. 
  6. ^ Mishra, BB; Tiwari, VK. (2011). "Productos naturales: un papel en evolución en el descubrimiento de fármacos futuros". Eur J Med Chem . 46 (10): 4769–807. doi :10.1016/j.ejmech.2011.07.057. PMID  21889825.
  7. ^ Wildman, Robert EC (19 de abril de 2016). Manual de nutracéuticos y alimentos funcionales. CRC Press. ISBN 9781420006186.
  8. ^ ab Vermerris, Wilfred; Nicholson, Ralph (20 de febrero de 2007). Bioquímica de compuestos fenólicos. Springer Science & Business Media. ISBN 9781402051647.
  9. ^ Harborne, JB (1980). "Fenólicos de las plantas". En Bell, EA; Charlwood, BV (eds.). Enciclopedia de fisiología vegetal, volumen 8: Productos secundarios de las plantas. Berlín, Heidelberg, Nueva York: Springer-Verlag. págs. 329–395.
  10. ^ Lattanzio, Vincenzo (enero de 2013), Ramawat, Kishan Gopal; Mérillon, Jean-Michel (eds.), "Compuestos fenólicos: Introducción", Productos naturales: Fitoquímica, botánica y metabolismo de alcaloides, fenólicos y terpenos , Berlín, Heidelberg: Springer, págs. 1543-1580, doi :10.1007/978-3-642-22144-6_57, ISBN 9783642221446
  11. ^ Jamison, Jennifer R. (2003). Guía clínica de nutrición y suplementos dietéticos para el tratamiento de enfermedades. Churchill Livingstone. pág. 525. ISBN 9780443071935.
  12. ^ Capítulo ocho: "Biosíntesis de metabolitos terpenofenólicos en lúpulo y cannabis". Jonathan E. Page y Jana Nagel, Recent Advances in Phytochemistry , 2006, Volumen 40, págs. 179-210, doi :10.1016/S0079-9920(06)80042-0
  13. ^ Page, Jonathan E.; Nagel, Jana (enero de 2006). "Capítulo ocho: biosíntesis de metabolitos terpenofenólicos en el lúpulo y el cannabis". En Romeo, John T. (ed.). Avances recientes en fitoquímica . Integrative Plant Biochemistry. Vol. 40. Elsevier. págs. 179–210. doi :10.1016/S0079-9920(06)80042-0. ISBN . 9780080451251.
  14. ^ Jeandenis, J.; Pezet, R.; Tabacchi, R. (2006). "Análisis rápido de estilbenos y derivados de hojas de vid infectadas con mildiu velloso mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas con fotoionización a presión atmosférica". Journal of Chromatography A . 1112 (1–2): 263–8. doi :10.1016/j.chroma.2006.01.060. PMID  16458906.
  15. ^ Stintzing, FC; Stintzing, AS; Carle, R.; Frei, B.; Wrolstad, RE (2002). "Propiedades antioxidantes y de color de los pigmentos de antocianina a base de cianidina". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 50 (21): 6172–6181. doi :10.1021/jf0204811. PMID  12358498.
  16. ^ Karageorgou, P.; Manetas, Y. (2006). "La importancia de ser rojo cuando es joven: antocianinas y la protección de las hojas jóvenes de Quercus coccifera de la herbivoría de los insectos y el exceso de luz". Fisiología del árbol . 26 (5): 613–621. doi : 10.1093/treephys/26.5.613 . PMID  16452075.
  17. ^ Sun, Weixing; Miller, Jack M. (2003). "Espectrometría de masas en tándem de las procianidinas de tipo B en el vino y deshidrodicatecinas de tipo B en una mezcla de autooxidación de (+)-catequina y (−)-epicatequina". Revista de espectrometría de masas . 38 (4): 438–446. Bibcode :2003JMSp...38..438S. doi :10.1002/jms.456. ISSN  1076-5174. PMID  12717756.
  18. ^ He, F.; Pan, QH; Shi, Y.; Zhang, XT; Duan, CQ (2009). "Identificación de oligómeros de autooxidación de flavan-3-oles en soluciones modelo mediante HPLC-MS/MS". Journal of Mass Spectrometry . 44 (5): 633–640. Bibcode :2009JMSp...44..633H. doi : 10.1002/jms.1536 . PMID  19053150.
  19. ^ Cilliers, JJL; Singleton, VL (1989). "Reacciones de pardeamiento fenólico autooxidativo no enzimático en un sistema modelo de ácido cafeico". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 37 (4): 890–896. doi :10.1021/jf00088a013.
  20. ^ Cilliers, Johannes JL; Singleton, Vernon L. (1990). "Reacciones autoxidativas no enzimáticas del ácido cafeico en el vino". Revista estadounidense de enología y viticultura . 41 (1): 84–86. doi :10.5344/ajev.1990.41.1.84. S2CID  83665714.
  21. ^ Talcott, ST; Howard, LR (1999). "La autooxidación fenólica es responsable de la degradación del color en el puré de zanahoria procesado". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 47 (5): 2109–2115. doi :10.1021/jf981134n. PMID  10552504.
  22. ^ Yu, Hailong; Zhang, Zeng-Li; Chen, Jing; Pei, Aijie; Hua, colmillo; Qian, Xuanchen; Él, Jinjiang; Liu, Chun-Feng; Xu, Xingshun (16 de marzo de 2012). "Carvacrol, un aditivo alimentario, proporciona neuroprotección en lesiones por isquemia/reperfusión cerebral focal en ratones". MÁS UNO . 7 (3): e33584. Código Bib : 2012PLoSO...733584Y. doi : 10.1371/journal.pone.0033584 . ISSN  1932-6203. PMC 3306416 . PMID  22438954. 
  23. ^ ab Bhattacharya, A; et al. (2010). "Revisión: Los roles de los fenólicos de las plantas en la defensa y comunicación durante la infección por Agrobacterium y Rhizobium". Mol Plant Pathol . 11 (5): 705–19. doi :10.1111/j.1364-3703.2010.00625.x. PMC 6640454 . PMID  20696007. 
  24. ^ Knaggs, Andrew R. (2001). "La biosíntesis de metabolitos de shikimato (1999)". Natural Product Reports . 18 (3): 334–55. doi :10.1039/b001717p. PMID  11476485.
  25. ^ Lucas, Ricardo; Comelles, Francisco; Alcántara, David; Maldonado, Olivia S.; Curcuroze, Melanie; Parra, Jose L.; Morales, Juan C. (2010). "Propiedades tensioactivas de los antioxidantes lipofílicos tirosol e hidroxitirosol ésteres de ácidos grasos: una posible explicación para la hipótesis no lineal de la actividad antioxidante en emulsiones de aceite en agua". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 58 (13): 8021–6. doi :10.1021/jf1009928. hdl : 11441/154173 . PMID  20524658.
  26. ^ Šmejkal, Karel; Grycová, Lenka; Marek, Radek; Lemiere, Filip; Jankovská, Dagmar; Forejtníková, Hana; Vančo, Ján; Suchý, Václav (2007). "Compuestos de C-geranilo de frutos de Paulownia tomentosa ". Revista de Productos Naturales . 70 (8): 1244–8. doi :10.1021/np070063w. PMID  17625893.
  27. ^ Lu Y; Yan L; Wang Y; Zhou S; Fu J; Zhang J (junio de 2009). "Biodegradación de compuestos fenólicos de aguas residuales de coquización por el hongo de podredumbre blanca inmovilizado Phanerochaete chrysosporium". Journal of Hazardous Materials . 165 (1–3): 1091–7. Bibcode :2009JHzM..165.1091L. doi :10.1016/j.jhazmat.2008.10.091. PMID  19062164.
  28. ^ Perumalsamy, Haribalan; Jang, Myung Jin; Kim, Jun-Ran; Kadarkarai, Murugan; Ahn, Young-Joon (2015). "Actividad larvicida y posible modo de acción de cuatro flavonoides y dos ácidos grasos identificados en la semilla de Millettia pinnata hacia tres especies de mosquitos". Parásitos y vectores . 8 (1): 237. doi : 10.1186/s13071-015-0848-8 . ISSN  1756-3305. PMC 4410478 . PMID  25928224. 
  29. ^ Carr, Miriam; Greene, Lisa M.; Knox, Andrew JS; Lloyd, David G.; Zisterer, Daniela M.; Meegan, Mary J. (2010). "Identificación principal de análogos de combretastatina de tipo β-lactámico conformacionalmente restringidos: síntesis, actividad antiproliferativa y efectos de focalización de tubulina". Revista Europea de Química Medicinal . 45 (12): 5752–5766. doi :10.1016/j.ejmech.2010.09.033. PMID  20933304.
  30. ^ Villaverde, JJ; De Vega, A.; Ligero, P.; Freire, CSR; Neto, CP; Silvestre, AJD (2010). "Fraccionamiento de organosoles de corteza de Miscanthus x giganteus: destino de los componentes lipofílicos y formación de subproductos fenólicos valiosos". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 58 (14): 8279–8285. doi :10.1021/jf101174x. PMID  20593898.
  31. ^ René, Alice; Abasq, Marie-Laurence; Hauchard, Didier; Hapiot, Philippe (2010). "¿Cómo reaccionan los compuestos fenólicos hacia el ion superóxido? Un método electroquímico simple para evaluar la capacidad antioxidante". Química analítica . 82 (20): 8703–10. doi :10.1021/ac101854w. PMID  20866027.
  32. ^ Leedjarv, A.; Ivask, A.; Virta, M.; Kahru, A. (2006). "Análisis de fenoles biodisponibles de muestras naturales mediante sensores bacterianos luminiscentes recombinantes". Chemosphere . 64 (11): 1910–9. Bibcode :2006Chmsp..64.1910L. doi :10.1016/j.chemosphere.2006.01.026. PMID  16581105.
  33. ^ Stobiecki, M.; Skirycz, A.; Kerhoas, L.; Kachlicki, P.; Muth, D.; Einhorn, J.; Mueller-Roeber, B. (2006). "Perfil de conjugados glucosídicos fenólicos en hojas de Arabidopsis thaliana usando LC/MS". Metabolómica . 2 (4): 197–219. doi :10.1007/s11306-006-0031-5. S2CID  39140266.
  34. ^ "Teneurs en principaux flavonoides des fleurs de Cratageus monogyna Jacq et de Cratageus Laevigata (Poiret DC) en Fonction de la vegetación". JL Lamaison y A. Carnet, Plantes Medicinales Phytotherapie , 1991, XXV, páginas 12-16
  35. ^ Walker, Richard B.; Everette, Jace D. (2009). "Tasas de reacción comparativas de varios antioxidantes con catión radical ABTS". Revista de química agrícola y alimentaria . 57 (4): 1156–61. doi :10.1021/jf8026765. PMID  19199590.
  36. ^ Meyer, Anne S.; Yi, Ock-Sook; Pearson, Debra A.; Waterhouse, Andrew L.; Frankel, Edwin N. (1997). "Inhibición de la oxidación de lipoproteínas de baja densidad humanas en relación con la composición de antioxidantes fenólicos en uvas ( Vitis vinifera )". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 45 (5): 1638–1643. doi :10.1021/jf960721a.
  37. ^ Wolfe, KL; Liu, RH (2007). "Ensayo de actividad antioxidante celular (CAA) para evaluar antioxidantes, alimentos y suplementos dietéticos". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (22): 8896–8907. doi :10.1021/jf0715166. PMID  17902627.
  38. ^ Astrid; von Gadow, Elizabeth Joubert; Hansmann, Chris F. (1997). "Comparación de la actividad antioxidante de la aspalatina con la de otros fenoles vegetales del té rooibos (Aspalathus linearis), α-tocoferol, BHT y BHA". J. Agric. Food Chem . 45 (3): 632–638. doi :10.1021/jf960281n.
  39. ^ Hyršl, Pavel; Büyükgüzel, Ender; Büyükgüzel, Kemal (2007). "Los efectos del estrés oxidativo inducido por ácido bórico sobre las enzimas antioxidantes y la supervivencia en Galleria mellonella". Archivos de bioquímica y fisiología de insectos . 66 (1): 23–31. doi :10.1002/arch.20194. PMID  17694562.
  40. ^ Kopácek, Petr; Weise, Christoph; Götz, Peter (1995). "La profenoloxidasa de la polilla de la cera Galleria mellonella: purificación y caracterización de la proenzima". Insect Biochemistry and Molecular Biology . 25 (10): 1081–1091. Bibcode :1995IBMB...25.1081K. doi :10.1016/0965-1748(95)00040-2. PMID  8580908.
  41. ^ Li, Xiang; Gao, Ming-Jun; Pan, Hong-Yu; Cui, De-Jun; Gruber, Margaret Y. (2010). "Canola púrpura: Arabidopsis PAP1 aumenta los antioxidantes y los fenólicos en las hojas de Brassica napus ". Revista de química agrícola y alimentaria . 58 (3): 1639–45. doi :10.1021/jf903527y. PMID  20073469.
  42. ^ Producción de compuestos fenólicos por la microalga Spirulina maxima y sus efectos protectores in vitro frente al modelo de hepatotoxicidad . Abd El-Baky Hanaa H., El Baz Farouk K. y El-Baroty Gamal S., Advances in food sciences , 2009, volumen 31, número 1, págs. 8-16, INIST  21511068
  43. ^ ab Babu B.; Wu JT (diciembre de 2008). "Producción de hidroxitolueno butilado natural como antioxidante por el fitoplancton de agua dulce" (PDF) . Journal of Phycology . 44 (6): 1447–1454. Bibcode :2008JPcgy..44.1447B. doi :10.1111/j.1529-8817.2008.00596.x. PMID  27039859. S2CID  26084768.
  44. ^ Achkar, Jihane; Xian, Mo; Zhao, Huimin; Escarcha, JW (2005). "Biosíntesis de floroglucinol". J. Am. Química. Soc . 127 (15): 5332–5333. doi :10.1021/ja042340g. PMID  15826166.
  45. ^ Barros, Lillian; Dueñas, Montserrat; Ferreira, Isabel CFR; Baptista, Paula; Santos-Buelga, Celestino (2009). "Determinación de ácidos fenólicos por HPLC–DAD–ESI/MS en dieciséis especies diferentes de hongos silvestres portugueses". Food and Chemical Toxicology . 47 (6): 1076–9. doi :10.1016/j.fct.2009.01.039. PMID  19425182.
  46. ^ Delsignore, A; Romeo, F; Giaccio, M (1997). "Contenido de sustancias fenólicas en basidiomicetos". Investigación micológica . 101 (5): 552–6. doi :10.1017/S0953756296003206.
  47. ^ Ghosh, Suman; Kebaara, Bessie W.; Atkin, Audrey L.; Nickerson, Kenneth W. (2008). "Regulación de la producción de alcohol aromático en Candida albicans". Microbiología aplicada y ambiental . 74 (23): 7211–7218. Bibcode :2008ApEnM..74.7211G. doi :10.1128/AEM.01614-08. PMC 2592902 . PMID  18836025. 
  48. ^ Szlavko, Clara M. (1973). "Trtptophol, tirosol y feniletanol: los alcoholes aromáticos superiores en la cerveza". Revista del Instituto de Elaboración de Cerveza . 79 (4): 283–288. doi : 10.1002/j.2050-0416.1973.tb03541.x .
  49. ^ Hogan, Deborah A. (2006). "Sensibilidad de quórum: alcoholes en una situación social". Current Biology . 16 (12): R457–R458. Bibcode :2006CBio...16.R457H. doi : 10.1016/j.cub.2006.05.035 . PMID  16782000. S2CID  3970864.
  50. ^ Robiquet (1829). "Ensayo analítico de los líquenes de Orseille". Annales de chimie et de physique . 42 : 236–257.
  51. ^ Onofrejová, L.; Vašíčková, J.; Klejdus, B.; Stratil, P.; Mišurcová, L.; Kráčmar, S.; Kopecký, J.; Vacek, J. (2010). "Fenoles bioactivos en algas: la aplicación de técnicas de extracción en fase sólida y líquida presurizada". Revista de análisis farmacéutico y biomédico . 51 (2): 464–470. doi :10.1016/j.jpba.2009.03.027. PMID  19410410.
  52. ^ Yoo, HD; Ketchum, SO; France, D.; Bair, K.; Gerwick, WH (2002). "Vidalenolona, ​​un nuevo metabolito fenólico del alga roja tropical Vidaliasp". Revista de productos naturales . 65 (1): 51–53. doi :10.1021/np010319c. PMID  11809064.
  53. ^ Pedersen, JA; Øllgaard, B. (1982). "Ácidos fenólicos en el género Lycopodium". Biochemical Systematics and Ecology . 10 (1): 3–9. Bibcode :1982BioSE..10....3P. doi :10.1016/0305-1978(82)90044-8.
  54. ^ Carnachan, SM; Harris, PJ (2000). "El ácido ferúlico está unido a las paredes celulares primarias de todas las familias de gimnospermas". Biochemical Systematics and Ecology . 28 (9): 865–879. Bibcode :2000BioSE..28..865C. doi :10.1016/S0305-1978(00)00009-0. PMID  10913848.
  55. ^ Adam, KP (1999). "Componentes fenólicos del helecho Phegopteris connectilis". Fitoquímica . 52 (5): 929–934. Código Bibliográfico :1999PChem..52..929A. doi :10.1016/S0031-9422(99)00326-X.
  56. ^ Flavonoides y una proantocianidina de los rizomas de Selliguea feei. Baek Nam-In, Kennelly EJ, Kardono LBS, Tsauri S., Padmawinata K., Soejarto DD y Kinghorn AD, Phytochemistry , 1994, vol. 36, núm. 2, págs. 513–518, INIST  3300075
  57. ^ Choudhary, MI; Naheed, N.; Abbaskhan, A.; Musharraf, SG; Siddiqui, H.; Atta-Ur-Rahman (2008). "Componentes fenólicos y otros componentes del helecho de agua dulce Salvinia molesta". Fitoquímica . 69 (4): 1018–1023. Bibcode :2008PChem..69.1018C. doi :10.1016/j.phytochem.2007.10.028. PMID  18177906.
  58. ^ Krokene, P.; Nagy, NE; Krekling, T. (2008). "Conductos resinosos traumáticos y células parenquimatosas polifenólicas en coníferas". Resistencia vegetal inducida a la herbivoría . p. 147. doi :10.1007/978-1-4020-8182-8_7. ISBN 978-1-4020-8181-1.
  59. ^ ab Nakai, S. (2000). "Polifenoles alelopáticos liberados por Myriophyllum spicatum que inhiben el crecimiento de las algas verdeazuladas Microcystis aeruginosa". Water Research . 34 (11): 3026–3032. Bibcode :2000WatRe..34.3026N. doi :10.1016/S0043-1354(00)00039-7.
  60. ^ Erickson, M.; Miksche, GE (1974). "Sobre la presencia de lignina o polifenoles en algunos musgos y hepáticas". Fitoquímica . 13 (10): 2295–2299. Bibcode :1974PChem..13.2295E. doi :10.1016/0031-9422(74)85042-9.
  61. ^ Vogelsang, K.; Schneider, B.; Petersen, M. (2005). "Producción de ácido rosmarínico y un nuevo ácido rosmarínico 3'-O-β-D-glucósido en cultivos en suspensión de la antocerotis Anthoceros agrestis Paton". Planta . 223 (2): 369–373. doi :10.1007/s00425-005-0089-8. PMID  16133208. S2CID  29302603.
  62. ^ Hackman, RH; Pryor, MG; Todd, AR (1948). "La presencia de sustancias fenólicas en artrópodos". The Biochemical Journal . 43 (3): 474–477. doi :10.1042/bj0430474. PMC 1274717 . PMID  16748434. 
  63. ^ Acetosiringona en www.pherobase.com, la base de datos de feromonas
  64. ^ Aldrich, JR; Blum, MS; Duffey, SS; Fales, HM (1976). "Productos naturales específicos de los machos en el insecto Leptoglossus phyllopus: química y posible función". Journal of Insect Physiology . 22 (9): 1201–1206. Bibcode :1976JInsP..22.1201A. doi :10.1016/0022-1910(76)90094-9.
  65. ^ Aldrich, JR; Blum, MS; Fales, HM (1979). "Productos naturales específicos de especies de chinches de patas de hoja macho adultas (Hemiptera: Heteroptera)". Journal of Chemical Ecology . 5 (1): 53–62. Bibcode :1979JCEco...5...53A. doi :10.1007/BF00987687. S2CID  34346907.
  66. ^ Dillon, RJ; Vennard, CT; Charnley, AK (abril de 2002). "Una nota: Las bacterias intestinales producen componentes de una feromona de cohesión de la langosta". Journal of Applied Microbiology . 92 (4): 759–763. doi : 10.1046/j.1365-2672.2002.01581.x . ISSN  1364-5072. PMID  11966918. S2CID  8561972.
  67. ^ Dillon, Rod J.; Vennard, Chris T.; Charnley, A. Keith (2000). "Explotación de las bacterias intestinales en la langosta". Nature . 403 (6772): 851. doi : 10.1038/35002669 . PMID  10706273. S2CID  5207502.
  68. ^ Semioquímico - 2-metoxi-4-vinilfenol, Pherobase.com
  69. ^ Marlier, J.; Quinet, Y.; Debiseau, J. (2004). "Comportamiento defensivo y actividades biológicas de la secreción abdominal en la hormiga Crematogaster scutellaris (Hymenoptera: Myrmicinae)" (PDF) . Procesos conductuales . 67 (3): 427–40. doi :10.1016/j.beproc.2004.07.003. PMID  15518992. S2CID  21599793.
  70. ^ Olores de la orina, las glándulas temporales y el aliento de los elefantes asiáticos del Parque Nacional Mudumalai. LEL Rasmussen y V. Krishnamurthy, Gajah, the Journal of the Asian Elephant Specialist Group , enero de 2001, número 20, páginas 1-8 (artículo)
  71. ^ Rasmussen, LEL; Perrin, TE (1999). "Correlaciones fisiológicas del hongo". Fisiología y comportamiento . 67 (4): 539–49. doi :10.1016/S0031-9384(99)00114-6. PMID  10549891. S2CID  21368454.
  72. ^ "Musth en los elefantes". Deepa Ananth, Zoo's print journal , 15(5), pp. 259-262 (artículo archivado el 4 de junio de 2018 en Wayback Machine )
  73. ^ Adams, J.; Garcia, A.; Foote, CS (1978). "Algunos componentes químicos de la secreción de la glándula temporal del elefante africano (Loxodonta africana)". Journal of Chemical Ecology . 4 (1): 17–25. Bibcode :1978JCEco...4...17A. doi :10.1007/BF00988256. S2CID  45857570.
  74. ^ "¿Por qué estudiar el olor del cerdo?"
  75. ^ Müller-Schwarze, D.; Houlihan, PW (1991). "Actividad feromonal de constituyentes individuales del castóreo en el castor, Castor canadensis". Journal of Chemical Ecology . 17 (4): 715–34. Bibcode :1991JCEco..17..715M. doi :10.1007/BF00994195. PMID  24258917. S2CID  29937875.
  76. ^ C. Michael Hogan (2008) Roble venenoso occidental: Toxicodendron diversilobum , GlobalTwitcher, ed. Nicklas Stromberg "Copia archivada". Archivado desde el original el 2009-07-21 . Consultado el 2009-07-21 .{{cite web}}: CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
  77. ^ Biogeoquímica: un análisis del cambio global . Segunda edición. William H. Schlesinger, Academic Press, 1997, 108, 135, 152–158, 180–183, 191–194
  78. ^ Resinas vegetales: química, evolución, ecología y etnobotánica , por Jean Langenheim, Timber Press , Portland, Oregon. 2003
  79. ^ Steinberg, PD (1984). "Defensa química de las algas contra los herbívoros: asignación de compuestos fenólicos en el alga marina Alaria marginata". Science . 223 (4634): 405–407. Bibcode :1984Sci...223..405S. doi :10.1126/science.223.4634.405. PMID  17829890. S2CID  36409146.
  80. ^ Steinberg, PD (1986). "Defensas químicas y susceptibilidad de las algas pardas marinas tropicales a los herbívoros". Oecologia . 69 (4): 628–630. Bibcode :1986Oecol..69..628S. doi :10.1007/BF00410374. PMID  28311627. S2CID  19551247.
  81. ^ Targett, Nancy M.; Coen, Loren D.; Boettcher, Anne A.; Tanner, Christopher E. (1992). "Comparaciones biogeográficas de polifenoles de algas marinas: evidencia en contra de una tendencia latitudinal". Oecologia . 89 (4): 464–470. Bibcode :1992Oecol..89..464T. doi :10.1007/BF00317150. JSTOR  4219911. PMID  28311874. S2CID  5655010.
  82. ^ F. Favaron, M. Lucchetta, S. Odorizzi, AT Pais da Cunha y L. Sella (2009). "El papel de los polifenoles de la uva en la actividad del trans-resveratrol contra Botrytis cinerea y de la lacasa fúngica en la solubilidad de las supuestas proteínas PR de la uva" (PDF) . Journal of Plant Pathology . 91 (3): 579–588. doi :10.4454/jpp.v91i3.549 (inactivo 2024-09-18) . Consultado el 22 de enero de 2011 .{{cite journal}}: CS1 maint: DOI inactivo a partir de septiembre de 2024 ( enlace ) CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  83. ^ Timperio, AM; d'Alessandro, A.; Fagioni, M.; Magro, P.; Zolla, L. (2012). "Producción de las fitoalexinas trans-resveratrol y delta-viniferina en dos cultivares de uva de importancia económica tras la infección con Botrytis cinerea en condiciones de campo". Fisiología vegetal y bioquímica . 50 (1): 65–71. Bibcode :2012PlPB...50...65T. doi :10.1016/j.plaphy.2011.07.008. PMID  21821423.
  84. ^ Hovelstad, H.; Leirset, I.; Oyaas, K.; Fiksdahl, A. (2006). "Análisis de detección de estilbenos de pinosilvina, ácidos resínicos y lignanos en coníferas noruegas". Moléculas . 11 (1): 103–114. doi : 10.3390/11010103 . PMC 6148674 . PMID  17962750. 
  85. ^ Lee, SK; Lee, HJ; Min, HY; Park, EJ; Lee, KM; Ahn, YH; Cho, YJ; Pyee, JH (2005). "Actividad antibacteriana y antifúngica de la pinosilvina, un constituyente del pino". Fitoterapia . 76 (2): 258–260. doi :10.1016/j.fitote.2004.12.004. PMID  15752644.
  86. ^ "Sakuranetin". home.ncifcrf.gov . Archivado desde el original el 2018-12-03 . Consultado el 2018-12-02 .
  87. ^ Sakuranetin, una fitoalexina de flavonona de hojas de arroz irradiadas con luz ultravioleta, Kodama O., Miyakawa J., Akatsuka T. y Kiyosawa S., Phytochemistry , 1992, volumen 31, número 11, págs. 3807–3809, INIST  4682303
  88. ^ Shih, C. -H.; Chu, IK; Yip, WK; Lo, C. (2006). "Expresión diferencial de dos ADNc de flavonoides 3'-hidroxilasas implicados en la biosíntesis de pigmentos de antocianina y fitoalexinas de 3-desoxiantocianidina en sorgo". Fisiología vegetal y celular . 47 (10): 1412–1419. doi : 10.1093/pcp/pcl003 . PMID  16943219.
  89. ^ "Biosíntesis y regulación de fitoalexinas de 3-desoxiantocianidina inducidas durante la interacción sorgo - Colletotrichum : expresión heteróloga en maíz". Chopra Surinder, Gaffoor Iffa, Ibraheem Farag, póster en la Sociedad Estadounidense de Biólogos de Plantas (resumen archivado el 25 de julio de 2011 en Wayback Machine )
  90. ^ Mercier, J.; Arul, J.; Ponnampalam, R.; Boulet, M. (1993). "Inducción de 6-metoximeleína y resistencia a patógenos de almacenamiento en rodajas de zanahoria mediante UV-C". Journal of Phytopathology . 137 : 44–54. doi :10.1111/j.1439-0434.1993.tb01324.x.
  91. ^ Hoffman, R.; Heale, JB (1987). "Muerte celular, acumulación de 6-metoximeleína y resistencia inducida a Botrytis cinerea en rodajas de raíz de zanahoria". Patología fisiológica y molecular de plantas . 30 (1): 67–75. Bibcode :1987PMPP...30...67H. doi :10.1016/0885-5765(87)90083-X.
  92. ^ Kurosaki, F.; Nishi, A. (1983). "Aislamiento y actividad antimicrobiana de la fitoalexina 6-metoximeleína a partir de células de zanahoria cultivadas". Fitoquímica . 22 (3): 669–672. Código Bibliográfico :1983PChem..22..669K. doi :10.1016/S0031-9422(00)86959-9.
  93. ^ Danielone, una fitoalexina del fruto de la papaya . Echeverri F., Torres F., Quiñones W., Cardona G., Archbold R., Roldán J., Brito I., Luis JG y Lahlou UE-H., Fitoquímica , 1997, vol. 44, núm. 2, págs. 255–256, INIST  2558881
  94. ^ Hart, John H.; Hillis, WE (1974). "Inhibición de hongos que pudren la madera por estilbenos y otros polifenoles en Eucalyptus sideroxylon ". Fitopatología . 64 (7): 939–48. doi :10.1094/Phyto-64-939.
  95. ^ Brencic, Anja; Winans, Stephen C. (marzo de 2005). "Detección y respuesta a señales implicadas en interacciones entre hospedador y microbio por bacterias asociadas a plantas". Microbiol Mol Biol Rev . 69 (1): 155–194. doi :10.1128/mmbr.69.1.155-194.2005. PMC 1082791 . PMID  15755957. 
  96. ^ Blum, Udo; Shafer, Steven R.; Lehman, Mary E. (1999). "Evidencia de interacciones alelopáticas inhibitorias que involucran ácidos fenólicos en suelos de campo: conceptos frente a un modelo experimental". Critical Reviews in Plant Sciences . 18 (5): 673–93. doi :10.1080/07352689991309441.
  97. ^ Morandi, D. (1996). "Presencia de fitoalexinas y compuestos fenólicos en interacciones endomicorrícicas y su papel potencial en el control biológico". Planta y suelo . 185 (2): 241–305. doi :10.1007/BF02257529. S2CID  30091640.
  98. ^ "Participación de la acetosiringona en el reconocimiento de patógenos vegetales". Baker C. Jacyn, Mock Norton M., Whitaker Bruce D., Roberts Daniel P., Rice Clifford P., Deahl Kenneth L. y Aver'Yanov Andrey A., Biochemical and Biophysical Research Communications , 2005, volumen 328, número 1, págs. 130-136, INIST  16656426
  99. ^ Schrammeijer, B.; Beijersbergen, A.; Ocioso, KB; Melchers, LS; Thompson, DV; Hooykaas, PJ (2000). "Análisis de secuencia de la región vir del plásmido pTi15955 de octopina Ti de Agrobacterium tumefaciens". Revista de Botánica Experimental . 51 (347): 1167-1169. doi : 10.1093/jexbot/51.347.1167 . PMID  10948245.
  100. ^ Sheikholeslam, SN; Weeks, DP (1987). "La acetosiringona promueve una transformación de alta eficiencia de explantos de Arabidopsis thaliana por Agrobacterium tumefaciens". Biología molecular de plantas . 8 (4): 291–298. doi :10.1007/BF00021308. PMID  24301191. S2CID  32005770.
  101. ^ Gutfinger, T. (1981). "Polifenoles en aceites de oliva". Revista de la Sociedad Americana de Químicos del Aceite . 58 (11): 966–8. doi :10.1007/BF02659771. S2CID  85367601.
  102. ^ Donovan, Jennifer L.; Meyer, Anne S.; Waterhouse, Andrew L. (1998). "Composición fenólica y actividad antioxidante de las ciruelas pasas y el jugo de ciruelas pasas (Prunus domestica)". Revista de química agrícola y alimentaria . 46 (4): 1247–1252. doi :10.1021/jf970831x.
  103. ^ Asami, Danny K. "Comparación del contenido total de ácido fenólico y ascórbico de moras, fresas y maíz liofilizados y secados al aire cultivados con prácticas agrícolas convencionales, orgánicas y sostenibles". Journal of Agricultural and Food Chemistry (Sociedad Estadounidense de Química), 51 (5), 1237–1241, 2003. 10.1021/jf020635c S0021-8561(02)00635-0. Consultado el 10 de abril de 2006.
  104. ^ Smith-Spangler, C.; Brandeau, ML ; Hunter, GE; Bavinger, JC; Pearson, M.; Eschbach, PJ; Sundaram, V.; Liu, H.; Schirmer, P.; Stave, C.; Olkin, I.; Bravata, DM (4 de septiembre de 2012). "¿Son los alimentos orgánicos más seguros o más saludables que las alternativas convencionales?: una revisión sistemática". Anales de Medicina Interna . 157 (5): 348–366. doi :10.7326/0003-4819-157-5-201209040-00007. PMID  22944875. S2CID  21463708.
  105. ^ Blair, Robert. (2012). Producción orgánica y calidad de los alimentos: un análisis realista . Wiley-Blackwell, Oxford, Reino Unido. ISBN 978-0-8138-1217-5 
  106. ^ "Clonación y especificidad de sustrato de una glucuronosiltransferasa de fenol UDP humana expresada en células COS-7". David Harding, Sylvie Fournel-Gigleux, Michael R. Jackson y Brian Burchell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA , noviembre de 1988, volumen 85, págs. 8381–8385, (resumen)
  107. ^ Ritter JK; Chen F.; Sheen YY; Tran HM; Kimura S.; Yeatman MT; Owens IS (marzo de 1992). "Un nuevo locus complejo UGT1 codifica bilirrubina humana, fenol y otras isoenzimas de UDP-glucuronosiltransferasa con extremos carboxilo idénticos". J Biol Chem . 267 (5): 3257–61. doi : 10.1016/S0021-9258(19)50724-4 . PMID  1339448.

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