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Ácido salicílico

El ácido salicílico es un compuesto orgánico con la fórmula HOC 6 H 4 COOH. [3] Un sólido incoloro (o blanco) y de sabor amargo, es un precursor y un metabolito de la aspirina (ácido acetilsalicílico). [3] Es una hormona vegetal , [8] y ha sido incluida en el Inventario de Sustancias Químicas de la Ley de Control de Sustancias Tóxicas (TSCA) de la EPA como teratógeno experimental . [9] El nombre proviene del latín salix para sauce , del cual se identificó y derivó inicialmente. Es un ingrediente de algunos productos contra el acné . Las sales y ésteres del ácido salicílico se conocen como salicilatos . [3]

Usos

Medicamento

Se pueden utilizar almohadillas de algodón empapadas en ácido salicílico para exfoliar químicamente la piel.

El ácido salicílico como medicamento se usa comúnmente para eliminar la capa externa de la piel . Como tal, se utiliza para tratar las verrugas , la psoriasis , el acné vulgar , la tiña , la caspa y la ictiosis . [3] [10] [11]

Al igual que otros hidroxiácidos, el ácido salicílico es un ingrediente en muchos productos para el cuidado de la piel para el tratamiento de la dermatitis seborreica , el acné , la psoriasis , los callos , los callos , la queratosis pilar , la acantosis nigricans , la ictiosis y las verrugas. [12]

Usos en la fabricación

El ácido salicílico se utiliza como conservante de alimentos , bactericida y antiséptico . [13] [14]

El ácido salicílico se utiliza en la producción de otros productos farmacéuticos, incluido el ácido 4-aminosalicílico , la sandulpirida y la landetimida (a través de la saletamida). [15]

El ácido salicílico ha sido durante mucho tiempo un material de partida clave para producir ácido acetilsalicílico (AAS o aspirina). [8] El ASA se prepara mediante la esterificación del grupo hidroxilo fenólico del ácido salicílico con el grupo acetilo del anhídrido acético o cloruro de acetilo . [16] El AAS es el estándar con el que se comparan todos los demás medicamentos antiinflamatorios no esteroides ( AINE ). En medicina veterinaria, este grupo de fármacos se utiliza principalmente para el tratamiento de trastornos musculoesqueléticos inflamatorios. [17]

El subsalicilato de bismuto , una sal de bismuto y ácido salicílico, "muestra acción antiinflamatoria (debido al ácido salicílico) y también actúa como antiácido y antibiótico suave". [3] Es el ingrediente activo de ayudas para aliviar el estómago como Pepto-Bismol y algunas formulaciones de Kaopectate .

Otros derivados incluyen el salicilato de metilo utilizado como linimento para aliviar el dolor articular y muscular y el salicilato de colina utilizado tópicamente para aliviar el dolor de las úlceras bucales . [3] [18] [19] El ácido aminosalicílico se utiliza para inducir la remisión de la colitis ulcerosa y se ha utilizado como agente antituberculoso, a menudo administrado en asociación con isoniazida . [20]

El salicilato de sodio es un fósforo útil en el rango espectral ultravioleta del vacío , con una eficiencia cuántica casi plana para longitudes de onda entre 10 y 100 nm. [21] Fluorescente en el azul a 420 nm. Se prepara fácilmente sobre una superficie limpia rociando una solución saturada de sal en metanol seguido de evaporación. [ cita necesaria ]

Mecanismo de acción

El ácido salicílico modula la actividad enzimática de la COX-1 para disminuir la formación de prostaglandinas proinflamatorias. El salicilato puede inhibir competitivamente la formación de prostaglandinas. Las acciones antirreumáticas (antiinflamatorias no esteroides) del salicilato son el resultado de sus mecanismos analgésicos y antiinflamatorios. [ cita necesaria ]

El ácido salicílico, cuando se aplica a la superficie de la piel, actúa haciendo que las células de la epidermis se desprendan más fácilmente, evitando que los poros se obstruyan y dejando espacio para el crecimiento de nuevas células. El ácido salicílico inhibe la oxidación de uridina-5-difosfoglucosa (UDPG) de forma competitiva con NADH y de forma no competitiva con UDPG. También inhibe competitivamente la transferencia del grupo glucuronilo del ácido uridina-5-fosfoglucurónico al aceptor fenólico. [22]

La acción retardadora de la cicatrización de heridas de los salicilatos probablemente se debe principalmente a su acción inhibidora de la síntesis de mucopolisacáridos. [5]

Seguridad

Si se usan tópicamente altas concentraciones de ungüento salicílico , pueden ingresar niveles altos de ácido salicílico a la sangre, lo que requiere hemodiálisis para evitar mayores complicaciones. [23]

Las aplicaciones cosméticas del fármaco no suponen ningún riesgo significativo. [24] Incluso en el peor de los casos, en el que se utilizaban múltiples productos tópicos que contenían ácido salicílico, la concentración plasmática agregada de ácido salicílico estaba muy por debajo de lo permitido para el ácido acetilsalicílico (aspirina). [24] Dado que la aspirina oral (que produce concentraciones plasmáticas de ácido salicílico mucho más altas que las aplicaciones dérmicas de ácido salicílico) no presenta resultados adversos significativos en el embarazo en términos de frecuencia de muerte fetal, defectos de nacimiento o retraso en el desarrollo, el uso de cosméticos que contienen ácido salicílico es seguro para las mujeres embarazadas. mujer. [24] El ácido salicílico está presente en la mayoría de las frutas y verduras, como por ejemplo en mayores cantidades en las bayas y en bebidas como el té.

Producción y reacciones químicas.

Biosíntesis

El ácido salicílico se biosintetiza a partir del aminoácido fenilalanina . En Arabidopsis thaliana , se puede sintetizar mediante una vía independiente de fenilalanina.

Síntesis química

Los vendedores comerciales preparan salicilato de sodio tratando fenolato de sodio (la sal sódica del fenol ) con dióxido de carbono a alta presión (100  atm) y alta temperatura (115  °C), un método conocido como reacción de Kolbe-Schmitt . Al acidificar el producto con ácido sulfúrico se obtiene ácido salicílico:

A escala de laboratorio, también se puede preparar mediante la hidrólisis de aspirina (ácido acetilsalicílico) [25] o salicilato de metilo (aceite de gaulteria ) con un ácido o base fuerte; estas reacciones revierten la síntesis comercial de esos químicos.

Reacciones

Al calentarse, el ácido salicílico se convierte en salicilato de fenilo : [26] [8]

2  HOC 6 H 4 CO 2 H → C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OH + CO 2 + H 2 O

Un calentamiento adicional produce xantona . [8]

El ácido salicílico como base conjugada es un agente quelante, con afinidad por el hierro (III). [27]

El ácido salicílico se degrada lentamente a fenol y dióxido de carbono a 200-230 °C: [28]

C6H4OH ( CO2H ) → C6H5OH + CO2​​​​

Todos los isómeros del ácido clorosalicílico y del ácido diclorosalicílico son conocidos. El ácido 5-clorosalicílico se produce mediante cloración directa del ácido salicílico. [8]

Historia

El sauce blanco ( Salix alba ) es una fuente natural de ácido salicílico.

El sauce se ha utilizado durante mucho tiempo con fines medicinales. Dioscórides , cuyos escritos fueron muy influyentes durante más de 1.500 años, [29] usó 'Itea' (que posiblemente era una especie de sauce) como tratamiento para 'obstrucciones intestinales dolorosas', control de la natalidad, para 'aquellos que escupen sangre'. para eliminar durezas y durezas y, externamente, como 'paquete tibio para la gota'. William Turner , en 1597, repitió esto, diciendo que la corteza de sauce, "al ser quemada hasta convertirla en cenizas y remojada en vinagre, elimina los callos y otras protuberancias similares en los pies y los dedos". [30] Algunas de estas curas pueden describir la acción del ácido salicílico, que puede derivarse de la salicina presente en el sauce. Sin embargo, es un mito moderno que Hipócrates usaba el sauce como analgésico. [31]

Hipócrates , Galeno , Plinio el Viejo y otros sabían que las decocciones que contenían salicilato podían aliviar el dolor y reducir la fiebre. [32] [33]

Se utilizó en Europa y China para tratar estas afecciones. [34] Este remedio se menciona en textos del Antiguo Egipto , Sumer y Asiria . [35]

Los Cherokee y otros nativos americanos utilizan una infusión de la corteza para la fiebre y otros fines medicinales. [36] En 2014, los arqueólogos identificaron rastros de ácido salicílico en fragmentos de cerámica del siglo VII encontrados en el centro-este de Colorado. [37]

El reverendo Edward Stone , un vicario de Chipping Norton, Oxfordshire , Inglaterra, informó en 1763 que la corteza del sauce era eficaz para reducir la fiebre. [38]

Un extracto de corteza de sauce, llamado salicina , por el nombre latino del sauce blanco ( Salix alba ), fue aislado y nombrado por el químico alemán Johann Andreas Buchner en 1828. [39] Henri aisló una cantidad mayor de la sustancia en 1829 Leroux, un farmacéutico francés. [40] Raffaele Piria , un químico italiano , logró convertir la sustancia en un azúcar y un segundo componente, que al oxidarse se convierte en ácido salicílico. [41] [42] El ácido salicílico también fue aislado de la hierba reina de los prados ( Filipendula ulmaria , anteriormente clasificada como Spiraea ulmaria ) por investigadores alemanes en 1839. [43] Su extracto causó problemas digestivos como irritación gástrica , sangrado , diarrea e incluso muerte cuando se consume en dosis altas.

En 1874, el médico escocés Thomas MacLagan experimentó con la salicina como tratamiento para el reumatismo agudo , con considerable éxito, como informó en The Lancet en 1876. [44] Mientras tanto, los científicos alemanes probaron el salicilato de sodio con menos éxito y efectos secundarios más graves. [45] [46]

En 1979, se descubrió que los salicilatos estaban implicados en las defensas inducidas del tabaco contra el virus del mosaico del tabaco . [47] En 1987, el ácido salicílico fue identificado como la señal largamente buscada que hace que las plantas termogénicas , como el lirio vudú, Sauromatum guttatum , produzcan calor. [48]

Fuentes dietéticas

El ácido salicílico se presenta en las plantas como ácido salicílico libre y sus ésteres carboxilados y glucósidos fenólicos. Varios estudios sugieren que los humanos metabolizan el ácido salicílico en cantidades mensurables de estas plantas. [49] Las bebidas y alimentos con alto contenido de salicilatos incluyen cerveza , café , té , numerosas frutas y verduras, batata , nueces y aceite de oliva . [18] La carne, las aves, el pescado, los huevos, los productos lácteos, el azúcar, el pan y los cereales tienen un bajo contenido de salicilatos. [18] [50]

Algunas personas con sensibilidad a los salicilatos de la dieta pueden tener síntomas de reacción alérgica , como asma bronquial , rinitis , trastornos gastrointestinales o diarrea , por lo que es posible que deban adoptar una dieta baja en salicilatos. [18]

hormona vegetal

El ácido salicílico es una fitohormona fenólica y se encuentra en plantas que desempeñan funciones en el crecimiento y desarrollo de las plantas, la fotosíntesis , la transpiración y la absorción y transporte de iones . [51] El ácido salicílico participa en la señalización endógena , mediando la defensa de las plantas contra los patógenos . [52] Desempeña un papel en la resistencia a los patógenos (es decir, resistencia sistémica adquirida ) al inducir la producción de proteínas relacionadas con la patogénesis y otros metabolitos defensivos. [53] El papel de señalización de defensa del SA se demuestra más claramente mediante experimentos que lo eliminan: Delaney et al. 1994, Gaffney et al. 1993, Lawton et al. 1995, y Vernooij et al. 1994, cada uno utiliza Nicotiana tabacum o Arabidopsis que expresan nahG , para la salicilato hidroxilasa . La inoculación de patógenos no produjo los niveles habitualmente altos de SA, no se produjo SAR y no se expresaron genes PR en hojas sistémicas. De hecho, los sujetos eran más susceptibles a patógenos virulentos (e incluso normalmente avirulentos). [51]

De forma exógena , el ácido salicílico puede ayudar al desarrollo de las plantas mediante una mejor germinación de las semillas, la floración de los brotes y la maduración de los frutos, aunque una concentración demasiado alta de ácido salicílico puede regular negativamente estos procesos de desarrollo. [54]

El éster metílico volátil del ácido salicílico, salicilato de metilo , también puede difundirse por el aire, facilitando la comunicación planta-planta . [55] El salicilato de metilo es absorbido por los estomas de la planta cercana, donde puede inducir una respuesta inmune después de convertirse nuevamente en ácido salicílico. [56]

Transducción de señales

Se han identificado varias proteínas que interactúan con el SA en las plantas, especialmente las proteínas de unión al ácido salicílico (SABP) y los genes NPR (no expresadores de genes relacionados con la patogénesis), que son receptores putativos. [57]

Ver también

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Otras lecturas

enlaces externos

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