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Vía del shikimato

La vía del shikimato ( vía del ácido shikímico ) es una vía metabólica de siete pasos utilizada por bacterias , arqueas , hongos , algas , algunos protozoos y plantas para la biosíntesis de folatos y aminoácidos aromáticos ( triptófano , fenilalanina y tirosina ). Esta vía no se encuentra en los mamíferos.

Las siete enzimas implicadas en la vía del shikimato son la DAHP sintasa , la 3-deshidroquinato sintasa , la 3-deshidroquinato deshidratasa , la shikimato deshidrogenasa , la shikimato quinasa , la EPSP sintasa y la corismato sintasa . La vía comienza con dos sustratos , el fosfoenol piruvato y la eritrosa-4-fosfato , y termina con el corismato (ácido crorísmico), un sustrato para los tres aminoácidos aromáticos. La quinta enzima implicada es la shikimato quinasa , una enzima que cataliza la fosforilación dependiente de ATP del shikimato para formar shikimato 3-fosfato (que se muestra en la figura siguiente). [1] Luego, el shikimato 3-fosfato se acopla con piruvato de fosfoenol para dar 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato a través de la enzima 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintasa . El glifosato, el ingrediente herbicida de Roundup , es un inhibidor competitivo de la EPSP sintasa, que actúa como un análogo del estado de transición que se une más fuertemente al complejo EPSPS-S3P que el PEP e inhibe la vía del shikimato.

Luego, el 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato se transforma en corismato por una corismato sintasa .

El ácido prefénico se sintetiza luego mediante un reordenamiento de Claisen del corismato por la mutasa del corismato . [2] [3]

El prefenato se descarboxila oxidativamente con retención del grupo hidroxilo para dar p -hidroxifenilpiruvato , que se transamina utilizando glutamato como fuente de nitrógeno para dar tirosina y α-cetoglutarato .

Referencias

  1. ^ Herrmann, KM; Weaver, LM (1999). "La vía del shikimato". Revisión anual de fisiología vegetal y biología molecular vegetal . 50 : 473–503. doi :10.1146/annurev.arplant.50.1.473. PMID  15012217.
  2. ^ Helmut Goerisch (1978). "Sobre el mecanismo de la reacción de la corismato mutasa". Bioquímica . 17 (18): 3700–3705. doi :10.1021/bi00611a004. PMID  100134.
  3. ^ Peter Kast; Yadu B. Tewari; Olaf Wiest; Donald Hilvert; Kendall N. Houk ; Robert N. Goldberg (1997). "Termodinámica de la conversión de corismato en prefenato: resultados experimentales y predicciones teóricas". J. Phys. Chem. B . 101 (50): 10976–10982. doi :10.1021/jp972501l.

Bibliografía