El ácido prefénico , comúnmente también conocido por su forma aniónica prefenato , es un intermediario en la biosíntesis de los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina , así como de un gran número de metabolitos secundarios de la vía del shikimato .
El ácido prefénico se produce de forma natural como intermediario en la biosíntesis de fenilalanina y tirosina a través de la vía del ácido shikímico . [1] [2] Se forma a partir del ácido corísmico por la corismato mutasa . Puede deshidratarse por la prefenato deshidratasa a ácido fenilpirúvico , que es un precursor de la fenilalanina. Alternativamente, puede deshidratarse por la prefenato deshidrogenasa a ácido 4-hidroxifenilpirúvico , que es un precursor de la tirosina. [1]
Se biosintetiza mediante un reordenamiento de Claisen sigmatrópico [3,3] del corismato . [3] [4]
El ácido prefénico es inestable; como 1,4-ciclohexadieno , se aromatiza fácilmente , por ejemplo, bajo la influencia de ácidos o bases. Esta inestabilidad dificulta tanto el aislamiento como la síntesis. El ácido prefénico se aisló por primera vez a partir de mutantes de Escherichia coli que no podían convertir el ácido prefénico en ácido fenilpirúvico . Durante este proceso, se obtuvo la sal de bario . [2]
El ácido prefénico es un ejemplo de molécula aquiral (ópticamente inactiva) que tiene dos átomos pseudoasimétricos ( es decir , centros estereogénicos pero no quirotópicos ), los átomos del anillo de ciclohexadieno C1 y C4 . Se ha demostrado [5] que de los dos diastereoisómeros posibles , el ácido prefénico natural es uno que tiene ambos sustituyentes con mayor prioridad (de acuerdo con las reglas CIP ) en los dos carbonos pseudoasimétricos, es decir , los grupos carboxilo e hidroxilo, en la configuración cis , o (1 s ,4 s ) de acuerdo con las nuevas reglas de estereoquímica de la IUPAC (2013). [6]
El otro estereoisómero, es decir trans o, mejor, (1 r ,4 r ), se llama epiprefénico .
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