La acetona ( 2-propanona o dimetilcetona ) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH3 ) 2CO . [ 22] Es la cetona más simple y más pequeña ( >C=O ) . Es un líquido incoloro, altamente volátil e inflamable con un olor penetrante característico, que recuerda mucho al olor de las gotas de pera .
La acetona es miscible con agua y sirve como un solvente orgánico importante en la industria, el hogar y el laboratorio. Alrededor de 6,7 millones de toneladas se produjeron en todo el mundo en 2010, principalmente para su uso como solvente y para la producción de metacrilato de metilo y bisfenol A , que son precursores de plásticos ampliamente utilizados . [23] [24] Es un componente básico común en la química orgánica . Sirve como solvente en productos domésticos como quitaesmalte y diluyente de pintura . Tiene estatus de exento de compuestos orgánicos volátiles (VOC) en los Estados Unidos. [25]
La acetona se produce y se elimina en el cuerpo humano a través de procesos metabólicos normales. Normalmente está presente en la sangre y la orina. Las personas con cetoacidosis diabética la producen en mayores cantidades. Las dietas cetogénicas que aumentan los cuerpos cetónicos (acetona, ácido β-hidroxibutírico y ácido acetoacético ) en la sangre se utilizan para contrarrestar los ataques epilépticos en niños que sufren epilepsia refractaria . [26]
A partir del siglo XVII, y antes de los desarrollos modernos en la nomenclatura de la química orgánica , la acetona recibió muchos nombres diferentes, entre ellos, "espíritu de Saturno", que se le dio cuando se pensaba que era un compuesto de plomo , y, más tarde, "espíritu piroacético" y "éster piroacético". [6]
Antes de que el químico francés Antoine Bussy acuñara el nombre "acetona" , Carl Reichenbach lo denominaba "mesit" (del griego μεσίτης, que significa mediador) , y también afirmaba que el alcohol metílico estaba compuesto de mesit y alcohol etílico . [27] [6] Los nombres derivados de mesit incluyen mesitileno y óxido de mesitilo , que se sintetizaron por primera vez a partir de acetona.
A diferencia de muchos compuestos con el prefijo acet- que tienen una cadena de 2 carbonos, la acetona tiene una cadena de 3 carbonos. Esto ha causado confusión porque no puede haber una cetona con 2 carbonos. El prefijo se refiere a la relación de la acetona con el vinagre ( acetum en latín , también la fuente de las palabras "ácido" y "acético"), en lugar de su estructura química. [28]
La acetona fue producida por primera vez por Andreas Libavius en 1606 mediante la destilación de acetato de plomo (II) . [29] [30]
En 1832, el químico francés Jean-Baptiste Dumas y el químico alemán Justus von Liebig determinaron la fórmula empírica de la acetona. [31] [32] En 1833, los químicos franceses Antoine Bussy y Michel Chevreul decidieron nombrar la acetona añadiendo el sufijo -ona a la raíz del ácido correspondiente (es decir, ácido acético ) al igual que un producto preparado de manera similar de lo que entonces se confundía con el ácido margárico se denominó margarona. [33] [28] En 1852, el químico inglés Alexander William Williamson se dio cuenta de que la acetona era metil acetil ; [34] al año siguiente, el químico francés Charles Frédéric Gerhardt coincidió. [35] En 1865, el químico alemán August Kekulé publicó la fórmula estructural moderna de la acetona. [36] [37] Johann Josef Loschmidt había presentado la estructura de la acetona en 1861, [38] pero su folleto publicado de forma privada recibió poca atención. Durante la Primera Guerra Mundial , Chaim Weizmann desarrolló el proceso para la producción industrial de acetona (Proceso Weizmann). [39]
En 2010, la capacidad de producción mundial de acetona se estimó en 6,7 millones de toneladas por año. [40] Con 1,56 millones de toneladas por año, Estados Unidos tenía la mayor capacidad de producción, [41] seguido de Taiwán y China . El mayor productor de acetona es INEOS Phenol , que posee el 17% de la capacidad mundial, con una capacidad también significativa (7-8%) de Mitsui , Sunoco y Shell en 2010. [40] INEOS Phenol también posee el sitio de producción más grande del mundo (420.000 toneladas/año) en Beveren (Bélgica). El precio al contado de la acetona en el verano de 2011 fue de 1100-1250 USD/tonelada en los Estados Unidos. [42]
La acetona se produce directa o indirectamente a partir del propeno . Aproximadamente el 83% de la acetona se produce mediante el proceso del cumeno ; [24] como resultado, la producción de acetona está vinculada a la producción de fenol. En el proceso del cumeno, el benceno se alquila con propileno para producir cumeno , que se oxida con aire para producir fenol y acetona:
Otros procesos implican la oxidación directa del propileno ( proceso Wacker-Hoechst ) o la hidratación del propileno para dar 2-propanol , que se oxida (deshidrogena) a acetona. [24]
Anteriormente, la acetona se producía mediante la destilación seca de acetatos , por ejemplo, acetato de calcio en la descarboxilación cetónica .
Después de ese tiempo, durante la Primera Guerra Mundial , la acetona se produjo utilizando la fermentación de acetona-butanol-etanol con la bacteria Clostridium acetobutylicum , que fue desarrollada por Chaim Weizmann (más tarde el primer presidente de Israel ) con el fin de ayudar al esfuerzo bélico británico, [24] [43] en la preparación de Cordite . [44] Esta fermentación de acetona-butanol-etanol fue finalmente abandonada cuando se encontraron métodos más nuevos con mejores rendimientos. [24]
La temperatura de la llama de la acetona pura es de 1980 °C. [45]
Como la mayoría de las cetonas, la acetona exhibe el tautomería ceto-enólica en la que la estructura ceto nominal (CH 3 ) 2 C=O de la acetona misma está en equilibrio con el isómero enólico (CH 3 )C(OH)=(CH 2 ) ( prop-1-en-2-ol ). En vapor de acetona a temperatura ambiente, solo 2,4 × 10-7 % de las moléculas están en forma enólica. [46]
En presencia de catalizadores adecuados , dos moléculas de acetona también se combinan para formar el compuesto alcohol diacetónico (CH 3 )C=O(CH 2 )C(OH)(CH 3 ) 2 , que al deshidratarse da óxido de mesitilo (CH 3 )C=O(CH)=C(CH 3 ) 2 . Este producto puede combinarse además con otra molécula de acetona, con pérdida de otra molécula de agua, produciendo forona y otros compuestos. [47]
La acetona es una base de Lewis débil que forma aductos con ácidos blandos como el I 2 y ácidos duros como el fenol . La acetona también forma complejos con metales divalentes. [48] [49]
Se podría esperar que la acetona también forme polímeros y oligómeros (posiblemente cíclicos ) de dos tipos. En un tipo, las unidades podrían ser moléculas de acetona unidas por puentes de éter −O− derivados de la apertura del doble enlace, para dar una cadena similar a un policetal (PKA) [−O−C(CH 3 ) 2 −] n . El otro tipo podría obtenerse a través de condensación aldólica repetida, con una molécula de agua eliminada en cada paso, produciendo una cadena de poli(metilacetileno) (PMA) [−CH=C(CH 3 )−] n . [50]
La conversión de acetona en policetal (PKA) sería análoga a la formación de paraformaldehído a partir de formaldehído y de tritioacetona a partir de tioacetona . En 1960, los químicos soviéticos observaron que la termodinámica de este proceso es desfavorable para la acetona líquida, por lo que (a diferencia de la tioacetona y el formol) no se espera que polimerice espontáneamente, incluso con catalizadores. Sin embargo, observaron que la termodinámica se volvió favorable para la acetona sólida cristalina en el punto de fusión (−96 °C). Afirmaron haber obtenido dicho polímero (un sólido elástico blanco, soluble en acetona, estable durante varias horas a temperatura ambiente) depositando vapor de acetona, con algo de magnesio como catalizador, sobre una superficie muy fría. [51] En 1962, Wasaburo Kawai informó sobre la síntesis de un producto similar, a partir de acetona líquida enfriada a una temperatura de -70 a -78 °C, utilizando n -butillitio o trietilaluminio como catalizadores. Afirmó que el espectro de absorción infrarroja mostraba la presencia de enlaces -O- pero no de grupos C=O . [52] Sin embargo, otros investigadores obtuvieron posteriormente resultados contradictorios. [50]
Los polímeros tipo PMA de acetona serían equivalentes al producto de polimerización del propino , excepto por un grupo final ceto. [50]
Los seres humanos exhalan varios miligramos de acetona al día. Surge de la descarboxilación del acetoacetato . [53] [54] Se producen pequeñas cantidades de acetona en el cuerpo por la descarboxilación de los cuerpos cetónicos . Ciertos patrones dietéticos, incluido el ayuno prolongado y la dieta alta en grasas y baja en carbohidratos, pueden producir cetosis , en la que se forma acetona en el tejido corporal. Ciertas condiciones de salud, como el alcoholismo y la diabetes, pueden producir cetoacidosis , cetosis incontrolable que conduce a un aumento brusco y potencialmente fatal de la acidez de la sangre. Dado que es un subproducto de la fermentación, la acetona es un subproducto de la industria de la destilería. [53]
La acetona puede luego ser metabolizada por CYP2E1 a través de metilglioxal a D -lactato y piruvato , y finalmente glucosa /energía, o por una vía diferente a través de propilenglicol a piruvato , lactato , acetato (utilizable para energía) y propionaldehído . [55] [56] [57]
Aproximadamente un tercio de la acetona del mundo se utiliza como disolvente, y una cuarta parte se consume como cianhidrina de acetona , un precursor del metacrilato de metilo . [23]
La acetona es un buen disolvente para muchos plásticos y algunas fibras sintéticas. Se utiliza para diluir resina de poliéster , limpiar herramientas que se utilizan con ella y disolver epoxis de dos partes y pegamento instantáneo antes de que se endurezcan. Se utiliza como uno de los componentes volátiles de algunas pinturas y barnices . Como desengrasante de alta resistencia, es útil en la preparación de metales antes de pintar o soldar , y para eliminar el fundente de colofonia después de soldar (para evitar la adhesión de suciedad y fugas eléctricas y quizás corrosión o por razones cosméticas), aunque puede atacar algunos componentes electrónicos, como los condensadores de poliestireno. [58]
Aunque es inflamable , la acetona se utiliza ampliamente como disolvente para el transporte y almacenamiento seguros de acetileno , que no se puede presurizar de forma segura como compuesto puro. Los recipientes que contienen un material poroso se llenan primero con acetona y luego con acetileno, que se disuelve en acetona. Un litro de acetona puede disolver alrededor de 250 litros de acetileno a una presión de 10 bares (1,0 MPa). [59] [60]
La acetona se utiliza como disolvente en la industria farmacéutica y como desnaturalizante en alcohol desnaturalizado . [61] La acetona también está presente como excipiente en algunos fármacos . [62] [ necesita actualización ]
La acetona se utiliza para sintetizar metacrilato de metilo . Comienza con la conversión inicial de acetona en cianhidrina de acetona mediante la reacción con cianuro de hidrógeno (HCN):
En un paso posterior, el nitrilo se hidroliza a la amida insaturada , que se esterifica :
El tercer uso principal de la acetona (alrededor del 20%) [23] es la síntesis de bisfenol A. El bisfenol A es un componente de muchos polímeros como policarbonatos , poliuretanos y resinas epóxicas . La síntesis implica la condensación de acetona con fenol :
En la producción de los disolventes alcohol metilisobutílico y metilisobutilcetona se consumen muchos millones de kilogramos de acetona . Estos productos surgen a través de una condensación aldólica inicial para dar alcohol diacetónico . [24]
La condensación con acetileno produce 2-metilbut-3-yn-2-ol, precursor de terpenos y terpenoides sintéticos . [63]
Una variedad de reacciones orgánicas emplean acetona como un disolvente polar y aprótico . Es fundamental en la oxidación de Jones . Debido a que la acetona es barata, volátil y se disuelve o descompone con la mayoría de los productos químicos de laboratorio, un enjuague con acetona es la técnica estándar para eliminar los residuos sólidos del material de vidrio de laboratorio antes de un lavado final. [64] A pesar del uso común como desecante , la acetona se seca solo mediante desplazamiento masivo y dilución. No forma azeótropos con agua (consulte las tablas de azeótropos ). [65]
La acetona se congela bien por debajo de los -78 °C. Una mezcla de acetona y hielo seco enfría muchas reacciones a baja temperatura. [66]
Bajo la luz ultravioleta, la acetona emite fluorescencia. Los experimentos de flujo de fluidos utilizan su vapor como trazador . [67]
Las proteínas precipitan en acetona. [68] La sustancia química modifica los péptidos, tanto en los grupos α- o ε-amino, como en una modificación poco comprendida pero rápida de ciertos residuos de glicina. [68]
En patología , la acetona ayuda a encontrar ganglios linfáticos en tejidos grasos (como el mesenterio ) para la estadificación del tumor . [69] El líquido disuelve la grasa y endurece los ganglios, lo que hace que sea más fácil encontrarlos. [70]
La acetona también elimina ciertas manchas de los portaobjetos del microscopio . [71]
Los dermatólogos utilizan acetona con alcohol para tratar el acné y realizar una exfoliación química de la piel seca. Los agentes más comunes que se utilizan hoy en día para la exfoliación química son el ácido salicílico , el ácido glicólico , el ácido azelaico , el ácido salicílico al 30 % en etanol y el ácido tricloroacético (TCA). Antes de la exfoliación química, se limpia la piel y se elimina el exceso de grasa en un proceso llamado desengrasado. En este proceso se utilizó acetona, hexaclorofeno o una combinación de estos agentes. [72]
Se ha demostrado que la acetona tiene efectos anticonvulsivos en modelos animales de epilepsia , en ausencia de toxicidad, cuando se administra en concentraciones milimolares. [73] Se ha planteado la hipótesis de que la dieta cetogénica alta en grasas y baja en carbohidratos que se usa clínicamente para controlar la epilepsia resistente a los medicamentos en niños funciona elevando la acetona en el cerebro. [73] Debido a sus mayores requerimientos de energía, los niños tienen una mayor producción de acetona que la mayoría de los adultos, y cuanto más pequeño es el niño, mayor es la producción esperada. Esto indica que los niños no son exclusivamente susceptibles a la exposición a la acetona. Las exposiciones externas son pequeñas en comparación con las exposiciones asociadas con la dieta cetogénica. [74]
Los maquilladores utilizan acetona para eliminar el adhesivo de la piel de las mallas de las pelucas y los bigotes sumergiendo el artículo en un baño de acetona y luego quitando el residuo de pegamento ablandado con un cepillo rígido. [75] La acetona es un ingrediente principal en muchos quitaesmaltes porque descompone el esmalte de uñas. [76] Se utiliza para eliminar todo tipo de esmaltes de uñas, como esmaltes de gel, polvos de inmersión y uñas acrílicas. [77]
La acetona se utiliza a menudo para pulir con vapor los artefactos de impresión en modelos impresos en 3D con plástico ABS. La técnica, llamada suavizado con baño de vapor de acetona, implica colocar la pieza impresa en una cámara sellada que contiene una pequeña cantidad de acetona y calentarla a unos 80 grados Celsius durante diez minutos. Esto crea un vapor de acetona en el recipiente. La acetona se condensa uniformemente por toda la pieza, lo que hace que la superficie se ablande y se licue. Luego, la tensión superficial suaviza el plástico semilíquido. Cuando se retira la pieza de la cámara, el componente de acetona se evapora dejando una pieza suave como el vidrio sin estrías, patrones ni bordes de capas visibles, características comunes en las piezas impresas en 3D sin tratar. [78]
La acetona elimina eficazmente las marcas de rotulador sobre vidrio y metales.
La propiedad más peligrosa de la acetona es su extrema inflamabilidad. En pequeñas cantidades, la acetona arde con una llama azul opaca ; en cantidades mayores, la evaporación del combustible provoca una combustión incompleta y una llama amarilla brillante . Cuando la temperatura es superior al punto de inflamación de la acetona de -20 °C (-4 °F), las mezclas de aire de 2,5 a 12,8 % de acetona (por volumen) pueden explotar o provocar un incendio repentino . Los vapores pueden fluir a lo largo de las superficies hacia fuentes de ignición distantes y provocar un retroceso de la llama.
Las descargas estáticas también pueden encender los vapores de acetona, aunque la acetona tiene una energía de iniciación de ignición muy alta y la ignición accidental es rara. [79] La temperatura de autoignición de la acetona es relativamente alta, 465 °C (869 °F); [19] además, la temperatura de autoignición depende de las condiciones experimentales, como el tiempo de exposición, y se ha citado como alta, 535 °C. [80] Incluso verter o rociar acetona sobre carbón rojo brillante no lo encenderá, debido a la alta concentración de vapor y al efecto de enfriamiento de la evaporación. [79]
La acetona debe almacenarse lejos de oxidantes fuertes, como mezclas concentradas de ácido nítrico y sulfúrico . [81] También puede explotar cuando se mezcla con cloroformo en presencia de una base. [82] [ aclaración necesaria ] Cuando se oxida sin combustión, por ejemplo con peróxido de hidrógeno , la acetona puede formar peróxido de acetona , un explosivo primario altamente inestable . El peróxido de acetona puede formarse accidentalmente, por ejemplo, cuando se vierte peróxido de desecho en solventes de desecho. [83]
La acetona se produce de forma natural como parte de ciertos procesos metabólicos en el cuerpo humano, y se ha estudiado ampliamente; se cree que presenta solo una leve toxicidad en el uso normal. No hay evidencia sólida de efectos crónicos para la salud si se siguen las precauciones básicas. [84] En general, se reconoce que tiene una baja toxicidad aguda y crónica si se ingiere o inhala. [85] Actualmente, la acetona no se considera un carcinógeno , un mutágeno ni un problema de efectos neurotóxicos crónicos . [79]
La acetona se puede encontrar como ingrediente en una variedad de productos de consumo que van desde cosméticos hasta alimentos procesados y no procesados. La acetona ha sido clasificada como una sustancia generalmente reconocida como segura (GRAS) cuando está presente en bebidas, alimentos horneados, postres y conservas en concentraciones que van de 5 a 8 mg/L. [85]
Sin embargo, la acetona es un irritante que causa irritación leve en la piel e irritación moderada a severa en los ojos. En altas concentraciones de vapor, puede deprimir el sistema nervioso central como muchos otros solventes. [86] La toxicidad aguda para ratones por ingestión (LD50 ) es de 3 g/kg, y por inhalación (LC50 ) es de 44 g/m3 durante 4 horas. [87]
Aunque la acetona se encuentra de forma natural en el medio ambiente en plantas, árboles, gases volcánicos, incendios forestales y como producto de la descomposición de la grasa corporal, [88] la mayoría de la acetona liberada al medio ambiente es de origen industrial. [ aclaración necesaria ] La acetona se evapora rápidamente, incluso del agua y el suelo. Una vez en la atmósfera, tiene una vida media de 22 días y se degrada por la luz ultravioleta a través de la fotólisis (principalmente en metano y etano . [89] ) El consumo por microorganismos contribuye a la disipación de la acetona en el suelo, los animales o las vías fluviales. [88]
En 1995, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) eliminó la acetona de la lista de compuestos orgánicos volátiles . Las empresas que solicitaron la eliminación argumentaron que "contribuiría al logro de varios objetivos ambientales importantes y apoyaría los esfuerzos de prevención de la contaminación de la EPA", y que la acetona podría usarse como sustituto de varios compuestos que están listados como contaminantes atmosféricos peligrosos (HAP) según la sección 112 de la Ley de Aire Limpio . [90] Para tomar su decisión, la EPA realizó una revisión exhaustiva de los datos de toxicidad disponibles sobre la acetona, que continuó durante la década de 2000. Encontró que los "datos evaluables son inadecuados para una evaluación del potencial carcinógeno humano de la acetona". [9]
El 30 de julio de 2015, los científicos informaron que tras el primer aterrizaje del módulo de aterrizaje Philae en la superficie del cometa 67P , las mediciones de los instrumentos COSAC y Ptolomeo revelaron dieciséis compuestos orgánicos , cuatro de los cuales se observaron por primera vez en un cometa, entre ellos acetamida , acetona, isocianato de metilo y propionaldehído . [91] [92] [93]
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