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Ácido margárico

El ácido margárico , o ácido heptadecanoico , es un ácido graso saturado . Su fórmula molecular es CH 3 (CH 2 ) 15 CO 2 H . Clasificado como un ácido graso de cadena impar , se presenta como un componente traza de la grasa y la grasa de la leche de los rumiantes . [2] Las sales y ésteres del ácido margárico se denominan heptadecanoatos .

Su nombre deriva del griego antiguo μάργαρος ( márgar(on) ), que significa "perla(s)", debido a su apariencia.

Semioquímica

En muchas especies, el ácido margárico desempeña un papel como semioquímico ; en concreto, posee propiedades feromonales y alomónicas . Se ha identificado el ácido margárico en las secreciones de las glándulas subcaudales del tejón europeo ( Meles meles ) [3] y en las secreciones de las glándulas occipitales de los camellos bactrianos machos ( Camelus bactrianus ), donde es uno de los muchos productos químicos feromonales responsables de ayudar a encontrar y seleccionar pareja. [4]

El ácido margárico es un atrayente del escarabajo khapra ( Trogoderma granarium ) [5] y del mosquito de la fiebre amarilla ( Aedes aegypti ), pero es un repelente del mosquito doméstico común ( Culex pipiens ). [6]

El ácido margárico también se encuentra en las secreciones de las glándulas precloacales de muchos reptiles pertenecientes al orden squamata , incluido el gecko leopardo común ( Eublepharis macularius ) [7] y la víbora europea ( Vipera berus ), donde se utiliza para la identificación de parejas sexuales. [8]

Formas insaturadas

En la naturaleza se encuentran derivados insaturados del ácido margárico, aunque raramente. La insaturación se produce en la posición 9 o en las posiciones 9 y 12 de la cadena grasa, dando lugar a los ácidos heptadecenoico (C17:1) y heptadecadienoico (C17:2), respectivamente. El C17:1 cis-9 (ω-8) se encuentra en cantidades traza en las grasas de rumiantes [9] y en algunas variedades de aceites de oliva . [10] Se detectaron cantidades menores (<1%) de C17:1 cis-10 y C17:2 cis-8,11 en el aceite de semilla del árbol Portia ( Thespesia populnea ). [11]

Rareza en grasas vegetales y animales

El ácido margárico es poco frecuente en animales y vegetales. [12] Sin embargo, en los siglos XIX y principios del XX, el ácido se identificaba a menudo como un componente importante de las grasas naturales. Lo más probable es que se tratara de casos de identificación errónea de una mezcla eutéctica de ácidos palmítico y esteárico . [13]

Véase también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 13.ª edición, 5775
  2. ^ RP Hansen, FB Shorland y N. June Cooke (1957). "Presencia de ácido n-heptadecanoico (ácido margárico) en la grasa de la mantequilla". Nature . 179 (98): 98. Bibcode :1957Natur.179...98H. doi : 10.1038/179098a0 . PMID  13400103. S2CID  4144443.
  3. ^ Sin, Yung Wa; Buesching, Christina D.; Burke, Terry; Macdonald, David W. (30 de mayo de 2012). "Caracterización molecular de las comunidades microbianas en la secreción de la glándula subcaudal del tejón europeo (Meles meles)". FEMS Microbiology Ecology . 81 (3): 648–659. Bibcode :2012FEMME..81..648S. doi : 10.1111/j.1574-6941.2012.01396.x . ISSN  0168-6496. PMID  22530962.
  4. ^ Ayorinde, F.; Wheeler, J. W.; Wemmer, C.; Murtaugh, J. (enero de 1982). "Componentes volátiles de la secreción de la glándula occipital del camello bactriano (Camelus bactrianus)". Journal of Chemical Ecology . 8 (1): 177–183. Bibcode :1982JCEco...8..177A. doi :10.1007/bf00984014. ISSN  0098-0331. PMID  24414593. S2CID  21202532.
  5. ^ Ayorinde, F.; Wheeler, J. W.; Wemmer, C.; Murtaugh, J. (enero de 1982). "Componentes volátiles de la secreción de la glándula occipital del camello bactriano (Camelus bactrianus)". Journal of Chemical Ecology . 8 (1): 177–183. Bibcode :1982JCEco...8..177A. doi :10.1007/bf00984014. ISSN  0098-0331. PMID  24414593. S2CID  21202532.
  6. ^ Bernier, Ulrich R. (1995). Investigaciones espectrométricas de masas sobre la atracción de mosquitos por emanaciones de la piel humana /. [sn] doi :10.5962/bhl.title.49749.
  7. ^ Mason, Robert T.; Gutzke, William HN (enero de 1990). "Reconocimiento del sexo en el geco leopardo, Eublepharis macularius (Sauria: Gekkonidae). Posible mediación por semioquímicos derivados de la piel". Journal of Chemical Ecology . 16 (1): 27–36. Bibcode :1990JCEco..16...27M. doi :10.1007/bf01021265. ISSN  0098-0331. PMID  24264893. S2CID  28887051.
  8. ^ Razakov, RR; Sadykov, AS (julio de 1986). "Estudio de mezclas complejas de sustancias naturales mediante los métodos de desenfoque y dadi. VI. Componentes de la secreción de la glándula preanal de algunas serpientes venenosas". Química de compuestos naturales . 22 (4): 392–394. Bibcode :1986CNatC..22..392R. doi :10.1007/bf00579807. ISSN  0009-3130. S2CID  24684170.
  9. ^ Alves, SP; Marcelino, C.; Portugal, PV; Bessa, RJB (1 de enero de 2006). "Comunicación breve: la naturaleza del ácido heptadecenoico en las grasas de los rumiantes". Journal of Dairy Science . 89 (1): 170–173. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(06)72081-1 . ISSN  0022-0302. PMID  16357280.
  10. ^ Sánchez-Rodríguez, Lucía; Kranjac, Marina; Marijanović, Zvonimir; Jerković, Igor; Corell, Mireia; Moriana, Alfonso; Carbonell-Barrachina, Ángel A.; Sendra, Esther; Hernández, Francisca (06-06-2019). "Atributos de calidad y perfiles de ácidos grasos, volátiles y sensoriales del aceite de oliva hidrosostenible "Arbequina". Moléculas . 24 (11): 2148. doi : 10,3390/moléculas24112148 . ISSN  1420-3049. PMC 6600446 . PMID  31174411. 
  11. ^ Dowd, Michael K. (2012). "Identificación de los ácidos grasos heptadecil insaturados en los aceites de semillas de Thespesia populnea y Gossypium hirsutum". Revista de la Sociedad Americana de Químicos del Petróleo . 89 (9): 1599–1609. doi : 10.1007/s11746-012-2071-5 . ISSN  1558-9331. S2CID  84820785.
  12. ^ Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). "Léxico de nutrición lipídica (Informe técnico de la IUPAC)". Química pura y aplicada . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID  84492006.
  13. ^ Leenson, Ilia Abramovitch (1987). ¿Tchiot ili netchet? Zanimatelnye otcherki po chimii [ ¿Par o impar? Entretenidos ensayos sobre química ] (en ruso). Moscú: Chimia. págs. 116-120. ISBN 978-5-518-13939-8.o formato djv

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