Winters murió nueve días después de grabar su diálogo para Los Pitufos, y la película fue dedicada a su memoria.En 1999, Winters se convirtió en el segundo ganador del prestigioso Premio Mark Twain al humor estadounidense.En 2002, fue nominado para el Premio Primetime Emmy por Mejor Actor Invitado en una Serie de Comedia por su actuación como QT Marlens en Life con Bonnie.[4] De ascendencia inglesa y escocesa-irlandesa,[4] Winters había descrito a su padre como un alcohólico que tenía problemas para conseguir un trabajo.La madre de Winters lo llevó a Springfield, Ohio, para vivir con su abuela materna.[8] En otra entrevista televisiva, Winters describió lo mucho que le afectó el divorcio de sus padres.Cuando no los tenía cerca, iba a un edificio o un árbol y lloraba desesperado.[13][14] Su actuación lo llevó a un trabajo de disc jockey, donde se suponía que debía introducir canciones y anunciar la temperatura.[15] Comenzó las rutinas de comedia y la actuación mientras estudiaba en Kenyon College en Gambier, Ohio.Actuó como "Johnny Winters" en WBNS-TV en Columbus, Ohio, durante dos años y medio.El autor David Hajdu escribió en The New York Times (2006): "Pronto usó la tecnología de video 'para aparecer como dos personajes', bromeando de un lado a otro, aparentemente en el estudio al mismo tiempo.En The Tonight Show, protagonizada por Johnny Carson (1962–92), Winters solía actuar bajo la apariencia de algún personaje.Carson inventó un personaje llamado "Tía Blabby", que fue similar y posiblemente inspirado por "Maude Frickert".Más tarde, participó en The American Sportsman de ABC, presentado por Grits Gresham, quien llevó celebridades a la caza, la pesca y los viajes de tiro a lugares exóticos en todo el mundo.[23] Además, participó regularmente (junto con Woody Allen y Jo Anne Worley) en el programa de televisión infantil del sábado por la mañana Hot Dog, a principios de los años setenta.Debido a la diferente fisiología de Orkan, Mork puso un huevo, que creció y se incubó en Winters mucho más viejo.Winters había participado previamente en la temporada 3, episodio 18, como Dave McConnell, el tío de Mindy.Ese mismo año publicó Cuentos de Winters: historias y observaciones para lo inusual.En 1994, Winters apareció como un trabajador de fábrica despedido (acreditado como "Grizzled Man") en la película The Flintstones.Ese mismo año fue Stinkbomb D. Basset en el episodio "Smell Ya Later" en Animaniacs.[37] En su entrevista con el Archive of American Television, Winters informó de que pasó ocho meses en un hospital psiquiátrico privado en 1959 y nuevamente en 1961.Durante su clásica rutina de "platillo volante", Winters menciona casualmente que si no tenía cuidado, las autoridades podrían devolverlo al "zoológico", refiriéndose a la institución."Estas voces siempre gritan para salir", dijo Winters al Fort Worth Star-Telegram.Devoto de Groucho Marx, Laurel y Hardy, Winters dijo una vez: "En general, he hecho lo que quería".Además, pasó su tiempo pintando y asistió a muchas exhibiciones de galerías, incluso presentando su arte en exposiciones individuales.[50] Según Jack Paar, «si me preguntaras cuáles son las 25 personas más divertidas que he conocido, diría: "Aquí están: Jonathan Winters"."Estaba luchando por el hecho de que podrías ser gracioso sin contar chistes", dijo a The New York Times, y agregó que se consideraba a sí mismo primero como un escritor y no tanto como un comediante.Robin Williams le dijo una vez a Playboy por qué el Winters lo inspiró.[54] Winters fue una inspiración para artistas como Johnny Carson, Billy Crystal, Tracey Ullman, Lily Tomlin, Steve Martin, Jim Carrey y Jimmy Kimmel.Robin Williams reconoció a Winters como su mentor cómico, y ambos protagonizaron Mork & Mindy.
