Se desempeñó como funcionario público en el Servicio Nacional Integrado de Administración Aduanera y Tributaria (SENIAT) ente encargado de la recaudación tributaria del Estado y en el área privada en diversas firmas jurídicas en Caracas.Tras una campaña electoral definida como «desigual»[4][5][6][7] y las elecciones, Capriles desconoció los resultados y exigió al CNE la auditoría de todas las cajas, actas de escrutinio y cuadernos de votación al alegar que se habrían presentado fuertes irregularidades durante el proceso.El ente electoral se negó a realizar la auditoría en las condiciones que exigía la oposición.[9] En 2017 fue inhabilitado por la Contraloría para ejercer cargos políticos durante 15 años, e imposibilitado para postularse a la reelección como gobernador, finaliza su período en octubre de ese mismo año.Ambas familias están ligadas al sector empresarial y productivo del país, entre los que se cuentan medios de comunicación, industrias, entretenimiento, servicios e inmobiliarias.Sus abuelos maternos, Andrés Radonski y Lili Bochenek, emigraron a Venezuela en 1947 desde Polonia.Se fusionó en 1998 con Venefilms y Grupo Blanco para crear la cadena de cines más grande del país, Cinex.Se graduó de bachiller en Institutos Educacionales Asociados El Peñón (IEA) en Caracas.Participó además en varios cursos en el IBFD International Tax Academy en Ámsterdam (Países Bajos), en el Centro Interamericano de Administradores Tributarios en Viterbo (Italia) y en la Universidad de Columbia en Nueva York (Estados Unidos).En noviembre de 2019 anunció que esperaba su primer hijo junto a Valeria Valle.En el año 2000 fue elegido alcalde del municipio Baruta, una región cuyas injerencias político-administrativas corresponden al estado Miranda, pero que a la vez forma parte del Distrito Metropolitano de Caracas (capital de Venezuela).Posteriormente ese mismo mes, Cabello es elegido por el presidente Hugo Chávez para ejercer la cartera de Obras Públicas.En 2012, al finalizar su primer período como gobernador, se contabilizaron 42 escuelas construidas y más de 500 restauradas bajo su mandato.[32] Si bien fue una derrota clara, la diferencia de 11 % entre Chávez y Capriles, fue la menor diferencia entre el presidente reelecto y alguno de los adversarios que le habrían enfrentado en cuatro elecciones presidenciales.Capriles reconoció los resultados posteriores al anuncio del primer boletín oficial.Su candidatura habría obtenido la victoria en solo 2 de los 23 estados: Táchira y Mérida.En una campaña en la que el sector opositor se encontró especialmente desmotivado tras la derrota en las presidenciales, y la apatía porque las elecciones eran en fechas cercanas a la Navidad, Capriles llevó el mensaje de seguir luchando por los valores que más de 6.7 millones de venezolanos habían apoyado el 7-O y que se tenía que consolidar votando a los candidatos de la Unidad en las 23 entidades del país.El 16-D, en una jornada electoral marcada por la alta abstención, la oposición obtuvo solamente tres gobernaciones, sin embargo Capriles venció a Elías Jaua (uno de los más cercanos colaboradores de Chávez y vicepresidente antes de asumir la candidatura por la gobernación del estado Miranda) obteniendo 583 660 votos (el 51,83 %) frente a 538 549 (47.82 %).[38] La campaña de Henrique se vio forzada a recorrer todo el país por segunda vez, según los opositores, se estaban enfrentando a no solo un partido, si no a todo el gobierno del PSUV y los recursos nacionales que estos usaban para fortalecer su campaña.Capriles denunció en diversas ocasiones que los medios de comunicación nacionales estaban obligados a no mostrar sus actividades a causa de la censura propiciada por el gobierno, lo que según él esto los llevó a otros métodos para transmitir su mensaje, las redes sociales y los medios internacionales.[60] Como pidió Henrique Capriles Radonski, la oposición respondió con un cacerolazo acompañado por bocinazos por las calles, mientras los partidarios del chavismo y la oposición cruzaban acusaciones en torno al ajustado resultado de los comicios.Indicó que de haber asumido ese camino no habrían tenido el triunfo del 6-D.[64] En abril de 2017 fue inhabilitado por la Contraloría para ejercer cargos políticos durante 15 años.La Contraloría General de la República, informó en un comunicado que Capriles recibía la amonestación "por incurrir en supuestos ilícitos tipificados" como "no presentar el presupuesto local ante el Consejo Legislativo del estado, pactar convenios internacionales sin autorización para ello y firmar contratos por la Gobernación de Miranda con empresas sin cumplir las normas".[73] El 12 de agosto hace un llamado a participar en las elecciones regionales.El embajador cubano, Germán Sánchez Otero, declaró que unas tres horas después de haberse iniciado los sucesos violentos, Capriles ingresó en la embajada y solicitó pasar para unirse al diálogo ya iniciado con los líderes aparentes de la muchedumbre opositora, dentro de la embajada.[76] Según el embajador Sánchez, luego de permitirle el acceso, Capriles le solicitó revisar la embajada para controlar que dentro no hubiera ningún oficial chavista asilado.[76] El diplomático cubano se negó rotundamente a permitir esta inspección.[81] En 2017 es inhabilitado políticamente por la Contraloría para ejercer cualquier cargo público por un período de 15 años.Posteriormente la Corte Interamericana de Derechos Humanos emite una circular donde faculta a Capriles para ocupar dichos cargos.
Municipios donde Capriles protagonizó actividades proselitistas durante su campaña electoral en 2012.