La producción original de Broadway se estrenó en 1959, con Ethel Merman al frente del reparto,[1] y fue nominada a ocho premios Tony.
Entre sus famosas canciones destacan «Everything's Coming Up Roses», «Rose's Turn», «Small World», «Together, Wherever We Go», «You Gotta Get a Gimmick» y «Let Me Entertain You», que han alcanzado el estatus de clásicos y han sido versionadas por múltiples intérpretes.
El número de las hermanas incluye una canción, «May We Entertain You», donde June es la estrella principal y Louise permanece siempre en segundo plano.
Rose tiene grandes sueños para sus hijas y decide probar suerte en Los Ángeles, aunque antes necesita reunir algo de dinero.
Cuando su escéptico padre se niega a prestárselo, Rose le roba una placa de oro macizo y escapa con las niñas («Some People»).
Una vez más, Rose se sale con la suya y consigue que Herbie permanezca a su lado («You'll Never Get Away From Me»).
La troupe acampa en Texas y ensaya su actuación, aunque es evidente que Louise no posee el talento de su hermana («Madame Rose's Toreadorables»).
El último día en Wichita, la stripper principal del teatro es arrestada y Rose propone que sea Louise quien la sustituya.
Bajo el nombre Gypsy Rose Lee, la joven recorre los mejores teatros de burlesque del país y se convierte en una gran estrella («Let Me Entertain You»).
En 1962, Gypsy dio el salto a la gran pantalla bajo la dirección de Mervyn LeRoy, con Rosalind Russell, Natalie Wood y Karl Malden en los papeles principales.