Su padre, oriundo de Trinidad y Tobago, era de origen portugués e italiano, y su madre era inglesa.

Su abuelo paterno fue el escritor trinitense Alfred Hubert Mendes.

También tiene una hijastra, Mia Honey Threapleton, hija del primer matrimonio de Winslet con el asistente de dirección inglés Jim Threapleton.

En teatro dirigió, entre otras obras, Cabaret.

Por su ópera prima en cine, American Beauty, recibió un Oscar a Mejor Director.