Después volvió a Nueva York, e invirtió en el productor Mike Todd (1909-1958), interpretando finalmente varias de sus películas.

Intentando describir lo que era Gypsy (una estríper de clase alta), Henry Louis Mencken acuñó el término ecdysiasta.

En 1941, Gypsy Rose Lee escribió una novela de misterio, The G-String Murders, la cual se trasladó al cine en 1943 con el film La estrella del Variedades (Lady of Burlesque), protagonizada por Barbara Stanwyck.

[4]​ Mientras trabajaba con los Minsky, Gypsy Rose Lee tuvo relaciones con diferentes personalidades, desde el humorista Rags Ragland a Eddy Braun.

Gypsy estuvo un tiempo enamorada de Michael Todd y, en 1942, en un intento por darle celos, se casó con Alexander Kirkland.

Tras la muerte de su madre, Gipsy y su hermana se sintieron libres para escribir sobre ella sin arriesgarse a una demanda.

En su domicilio en Los Ángeles tenía obras de Joan Miró, Pablo Picasso, Marc Chagall, Max Ernst y Dorothea Tanning, todos los cuales habrían sido regalados por los mismos artistas.