Nacido en Louisville, Kentucky, su verdadero nombre era John Lee Morgan Beauregard Ragland.

Con el declinar del estilo clásico del burlesque, Ragland se inició en el cine, interpretando a zoquetes de buen carácter en varios filmes.

Ragland actuó en unas dos docenas de comedias y musicales para MGMdies, junto a intérpretes como Bud Abbott y Lou Costello, Lucille Ball, Judy Garland, Gene Kelly, Frank Sinatra, Red Skelton, y otros.

Antes de dedicarse a actuar, Ragland fue camionero y boxeador.

Su último film fue The Hoodlum Saint (1946), protagonizado por William Powell, Esther Williams y Angela Lansbury.