La estructura fue construida por William Kissam Vanderbilt en 1896 para ser el American Horse Exchange.

[1]​ En 1911, los Shubert alquilaron el edificio y el arquitecto William Albert Swasey lo rediseñó como teatro.

[3]​ Por el tamaño de su auditorio, escenario y backstage, es una casa predilecta para grandes producciones musicales.

En 1974, Liza Minnelli apareció en el Winter Garden en un concierto que le valdría un premio Tony ese año, en honor a su exitosa carrera con entradas agotadas.

En 2002, en virtud de un acuerdo entre la Organización Shubert, propietaria del teatro, y General Motors, pasó a llamarse Cadillac Winter Garden Theatre.