Su experiencia en esa categoría prosiguió durante 7 años en campeonatos nacionales e internacionales, hasta que en 1998 partió hacia la Fórmula Chevrolet.
Tras mostrar buenas sensaciones en los ensayos con Sauber, la escudería le contrató como piloto titular para la temporada 2002, junto a Nick Heidfeld.
Felipe permaneció en la escudería suiza en 2005, compartiendo la titularidad del equipo con el excampeón Jacques Villeneuve, y logrando sumar más puntos en la temporada.
Posteriormente, consiguió buenos resultados, con la salvedad de una descalificación en Canadá y una carrera para olvidar en Hungría.
Pero tras abandonar en Italia y no poder vencer en Bélgica, un sexto puesto en una caótica carrera en Fuji le dejó sin posibilidades de ser campeón.
No obstante, Felipe mostró ser un rival a la altura de Räikkönen en muchas carreras, como quedaría claro al año siguiente.
En carrera Kubica hizo una mala salida y Massa le pasó, llevándose la victoria con autoridad.
Finalizó la carrera en segunda posición, sin poder dar caza a su compañero en toda la prueba, pero situándose cuarto en la clasificación general de pilotos.
En Mónaco, Massa no logra rentablizar la pole y acaba tercero en una complicada carrera bajo la lluvia.
Posteriormente, en Magny-Cours, ganó la carrera y se aupó al liderato, siendo el primer brasileño en hacerlo desde Ayrton Senna en Mónaco 1993.
Luego, en Hockenheim, finaliza tercero y supera a su compañero en la tabla, aunque se aleja del inglés.
En Fuji, Massa redujo la diferencia en dos unidades, las mismas que le recuperó Lewis Hamilton en China.
[8] Felipe tenía ciertas esperanzas de que 2009 fuese su año tras haber estado tan cerca del título.
Eso sí, en las siguientes carreras comenzó a encontrar el rumbo, 4.º en Mónaco, 6.º en Estambul y 4.º en Silverstone.
Sin embargo, debido a las sanciones de Adrian Sutil y Nico Hülkenberg, acaba la carrera 8°.
En Suzuka, Massa sufre su primer abandono de la temporada al colisionar con Vitantonio Liuzzi.
En carrera, un error en su primera parada y un toque con Sébastien Buemi le llevan a acabar 15°.
El piloto expresó que su bajo rendimiento durante la temporada se debió en parte al comportamiento de sus neumáticos.
[15] En las primeras carreras, tanto Felipe como su monoplaza no dan el rendimiento esperado, siendo su mejor resultado un 5.º puesto en Malasia.
Posteriormente, al llegar a Europa, el piloto encadena tres carreras consecutivas sin puntuar, con 2 abandonos.
Pero Massa volvió a la buena forma y encadenó diez GGPP seguidos acabando en el top ten, aunque nuevamente por detrás de Fernando Alonso.
En el debut del GP de la India, Massa abandona otra vez por romper la suspensión delantera.
Felipe acabó el año con otros dos quintos puestos, sin poder subir al podio en toda una temporada por primera vez desde 2005, cuando aún pilotaba para Sauber.
Eso hizo que los medios especularan con la llegada de un nuevo piloto a la Scuderia.
[19][20] Finalmente, cierra la temporada en esa línea positiva entre lágrimas ante su afición quedando en el tercer escalón del podio en Interlagos.
Tras acabar la pasada temporada con buenas sensaciones, Massa comenzó el año también a pleno rendimiento y terminó 4.º en Australia, aunque quizás con otra estrategia hubiera podido llegar al podio.
Sin embargo, se convirtió en el piloto de Ferrari que más carreras encadena sin ganar: 68.
En carrera remonta hasta la 16° posición y por un fallo en la suspensión, sufre un nuevo accidente calcado al de los últimos libres, quedando con algunas molestias en la espalda aunque no tuvo ninguna contusión grave.
En Italia, consigue acabar 4.º tras salir desde la misma posición, convirtiéndose en el tercer piloto que más carreras ha disputado con un equipo.
En los Grandes Premios de Austria e Italia, Massa quedó 3.º, consiguiendo sus últimos podios en la Fórmula 1.