En 1949 empezó a colaborar con el Daily Mail como historietista, permaneciendo con dicha publicación hasta 1956.Así, estudio en la Camberwell School of Art, donde conoció a Wally Fawkes, un clarinetista entusiasta del jazz.En 1956 consiguió su único éxito incluido en las listas, el tema producido por Joe Meek "Bad Penny Blues", que se mantuvo seis semanas en la UK Singles Chart.Según se iba reavivando el estilo de jazz hot, Lyttelton se decantó por la tendencia mainstream favorecida por músicos estadounidenses como el trompetista Buck Clayton, grabando juntos a principios de los años sesenta, y considerando Clayton a Lyttelton como un hermano.Las actuaciones solían incluir a un cantante invitado, o la colaboración con otra banda.También actuaron en varias giras llamadas Gigantes del Jazz Británico junto a Acker Bilk, George Melly y los John Chilton's Feetwarmers.Estrenaron el alabado álbum Trouble in Mind en 2003, y siguieron actuando en ocasionales conciertos como apoyo a su trabajo.Debido a su enfermedad, le tuvo que sustituir Rob Brydon.Los panelistas de esa noche fueron Tim Brooke-Taylor, Graeme Garden, Barry Cryer y Jeremy Hardy.Este sello, fundado en los primeros años ochenta, no solo editaba sus propios discos y los de sus asociados, sido que también relanzaba (en CD) sus grabaciones analógicas del sello Parlophone de los años cincuenta.
2006 en el London Borough of Richmond upon Thames, abril de 2006 en Londres, Blowing, Humphrey Lyttelton, Music of London, People in the London Borough of Richmond upon Thames, St Alban's Church, Teddington (interior), Trad jazz
Humphrey Lyttelton y el productor Jon Naismith durante una grabación en 2005 de
I'm Sorry I Haven't a Clue
en el Edinburgh Fringe
