Utilizó durante su carrera los seudónimos de Kaspar Hauser, Peter Panter, Theobald Tiger, e Ignaz Wrobel.
Como periodista comprometido políticamente y coeditor temporal del semanario Die Weltbühne junto a Carl von Ossietzky, fue un crítico de su sociedad, continuando la tradición de Heinrich Heine.
Sus textos, en los que alertó sobre las peligrosas tendencias antidemocráticas de su tiempo y la amenaza del nacionalsocialismo, a menudo muestran un amargo pesimismo y una aguda sátira sobre la Alemania de su época.
[3] Durante su estancia en la universidad el principal interés de Tucholsky fue la literatura; debido a esta inquietud viajó a Praga en septiembre de 1911 con su amigo Kurt Szafranski para sorprender a su autor favorito Max Brod no solo con una visita y sino con una descripción de sí mismo.
Mirando hacia el pasado Tucholsky escribió: "Durante tres años y medio esquivé la guerra tanto como pude.
Esto se conoció en nuestro grupo rápidamente, desconozco como salvé esa situación, pero salí adelante.
Para no hacer la revista semanal de la izquierda democrática demasiado personal Tucholsky empleó varios seudónimos que había creado en 1913 y que mantuvo hasta el final de sus trabajos como periodista: Peter Panter, e Ignaz Wrobel, mientras que el seudónimo Theobald Tiger fue principalmente utilizado para Ulk.
En sus escritos defendió la recién instalada República de Weimar y utilizó su talento para la sátira con el fin de atacar y vituperar a los políticos conservadores de todo tipo, incluyendo militaristas, clérigos, antiguos aristócratas, y empresarios oportunistas, mientras él mantenía simpatías por los socialdemócratas alemanes.
Kurt Tucholsky fue uno de los fundadores, junto con Carl von Ossietzky y otros.
Luego los periódicos del USPD dejaron de aceptar artículos suyos por su trabajo para el Pieron e incluso hubo críticos públicos.
[3] En esta época escribió muchas letras de corte crítico, político y literario para los espectáculos representados en los famosos cabarets berlineses.
[6] En el peor momento de la hiperinflación alemana, Tucholsky se vio forzado a abandonar su trabajo en la prensa.
Aparentemente no fueron sólo razones financieras las que obligaron a Tucholsky a dar este paso; en el otoño de 1922 sufrió una fuerte depresión donde se cuestionó el sentido de ser escritor y se dice que incluso realizó su primer intento de suicidio.
Utilizó Die Weltbühne como una tribuna para estar inmerso en el debate político de su país de origen, defendiendo la democracia y el republicanismo.
Al igual que el poeta Heinrich Heine en el siglo XIX, ya instalado en la capital francesa Tucholsky promovió la reconciliación y mutuo entendimiento entre Francia y Alemania, cuyas relaciones habían quedado muy dañadas como consecuencia de la Primera Guerra Mundial y el Tratado de Versalles, tratando que los franceses y alemanes se entendieran unos a otros.
[3] En París, sin embargo, la pareja descubriría que no podrían vivir felizmente por mucho tiempo.
[3] Tiene el puesto solamente hasta mayo de 1927,[3] ya que el trabajar dirigiendo la edición no encajaba en su persona y como además este cargo le forzaba a regresar de París a Berlín, decidió traspasar esta posición a su amigo y colega Carl von Ossietzky y él actuó como coeditor.
[3] Durante su estancia en Francia, una vez más Tucholsky fue llevado a los tribunales por sus oponentes políticos, los cuales se sentían insultados o atacados por sus escritos.
En 1929 se inició una investigación sobre Carl von Ossietzky y el periodista Walter Kreiser por traición y "filtrado de secretos militares" pues el semanario Die Weltbühne había publicado un artículo titulado Asuntos en el cielo de la aviación alemana donde se denunciaba el rearme ilegal del Reichswehr, y así a finales de 1931 Ossietzky fue sentenciado a 18 meses de prisión por espionaje.
Desde 1931 la voz de Tucholsky se escuchó cada vez menos en la prensa alemana.
Su actitud resignada había empeorado al finalizar su relación con Lisa Matthias, con la muerte de un amigo cercano y con una enfermedad nasal crónica.
Su último trabajo más importante se publicó el 8 de noviembre de 1932 en Die Weltbühne y fueron meramente "rutinas" como él llamó a sus aforismos.
Una lápida, con la inscripción "Todo lo que es transitorio es sólo un símbolo" le fue colocada al final de la Segunda Guerra Mundial.
Otro escritor, Erich Kästner, mirando hacia atrás en 1946, lo describió a Tucholsky como "el pequeño berlinés gordo" quien quiso "prevenir una catástrofe con su máquina de escribir".
Sus novelas registraron buenas ventas teniendo en cuenta el momento histórico, por lo cual puede concluirse que Tucholsky fue un escritor con mucho éxito de lectoría.