[1]​ La revista, cuyo nombre estaría inspirado en la novela del siglo XVII Der abenteuerliche Simplicissimus (El aventurero Simplicíssimus), combinaba un contenido descarado y políticamente atrevido con un estilo gráfico sorprendentemente inmediato.

En 1906 el editor Ludwig Thoma fue encarcelado durante seis meses por atacar a la iglesia.

Estas polémicas incrementaron la popularidad y tirada de la revista, que llegó a vender 85 000 copias.

Con la entrada de Alemania en la Primera Guerra Mundial, el semanario relajó el tono satírico, empezó a apoyar la campaña bélica, y se consideró cerrar la revista.

Otros colaboradores de la revista fueron Olaf Gulbransson, Eduard Thöny, Karl Arnold, Hermann Hesse, Wilhelm Busch, Gustav Meyrink, Georg Queri, Fanny zu Reventlow, Ludwig Thomas, Jakob Wassermann, Frank Wedekind, Franziska Bilek, George Grosz, Heinrich Kley, Alfred Kubin, Rudolf Kriesch, Otto Nückel, Bruno Paul, Ferdinand von Rezniček, Wilhelm Schulz, Heinrich Zille, Hugo von Hofmannsthal, Heinrich Mann y Erich Kästner