Desde 1890, trabajó para muchas revistas noruegas, como Tyrihans, Pluk, Paletten, Fluesoppen, Sfinx y Trangviksposten (1899-1901).

En 1902 se trasladó a Alemania para trabajar para la revista satírica Simplicissimus en Múnich después de que el editor Albert Langen hubiera estado en contacto con el autor Bjørnstjerne Bjørnson buscando talento noruego.

La exposición fue clausurada por el partido nazi después de solo dos días.

Gulbransson ilustró muchos libros, incluyendo los infantiles Det var en gang (Érase una vez), que fue publicado simultáneamente en Noruega y Alemania en 1934, y Und so weiter (Etcétera) que fue publicado en Alemania en 1954.

En 2004 los artistas Lars Fiske y Steffen Kverneland publicaron el libro Olaf G., un libro de historietas retrospectivo sobre Olaf Gulbransson.