Según el biógrafo Volker Michels «nos enfrentamos con una obra que, por su copiosidad, su personalidad y su vasta influencia, no tiene paralelo en la historia de la cultura del siglo XX».

Durante los primeros años, su mundo estuvo impregnado por el espíritu del pietismo suabo.

Comenzó como aprendiz de librero en Esslingen am Neckar, aprendizaje que abandonó tres días después.

En octubre de 1895 empezó una nueva experiencia como librero, en la librería Heckenhauer en Tubinga, a la que se consagró en cuerpo y alma.

Sus padres tenían contactos con familias basilenses cultas, por lo que se abrió ante él un reino espiritual y artístico de lo más estimulante.

En 1900 se libró del servicio militar por sus problemas en la vista, los cuales duraron toda su vida, al igual que su neuralgia y sus migrañas.

Al mismo tiempo, aumentaron las ocasiones de publicar poemas y pequeños relatos literarios en revistas.

Problemas en su hogar le llevan a viajar en 1911 con Hans Sturzenegger por Ceilán e Indonesia, donde no encontró la inspiración espiritual y religiosa que buscaba, pero este viaje impregnó sus obras posteriores, comenzando por Aus Indien (Cuadernos hindúes) (1913).

Fue, sin embargo, declarado inútil para el combate y destinado en Berna para asistir a prisioneros de guerra en su embajada.

Por otro lado, sí le apoyaron su amigo Theodor Heuss y el escritor francés Romain Rolland.

La casa de Berna fue vendida, y Hesse se mudó a la villa de Montagnola, en el distrito denominado Collina D'Oro, en el cantón del Tesino, en Suiza, donde alquiló un edificio similar a un pequeño castillo: la «Casa Camuzzi».

Hesse se casó en 1924 con Ruth Wenger, matrimonio que no fue consumado, y obtuvo la nacionalidad suiza.

Las principales obras que siguieron, Kurgast (En el balneario) en 1925 y Die Nürnberger Reise (Viaje a Núremberg) en 1927, son relatos autobiográficos teñidos de ironía, en los que se anuncia su más célebre novela, Der Steppenwolf (El lobo estepario) (1927).

Poco después, con el éxito de su novela, la vida del escritor dio un cambio al iniciar una relación con Ninon Dolbin, que sería su tercera esposa.

En 1933, Bertolt Brecht y Thomas Mann estuvieron en su casa durante sus viajes al exilio.

Desgraciadamente, desde mediados los años treinta, ningún periódico alemán se arriesgó a publicar artículos suyos.

En gran parte, por esta obra tardía le fue concedido en 1946 el premio Nobel de literatura.

[5]​ Después de la Segunda Guerra Mundial escribió algunos relatos más cortos y poemas, pero ninguna novela.

En su época, Hesse era un autor popular e influyente en el mundo de habla alemana.

[6]​ Demian tuvo una fuerte y duradera influencia en la generación que regresó a casa después de la Primera Guerra Mundial.

En un espacio de pocos años, Hesse se convirtió en el autor europeo más leído y traducido del siglo XX.

El Hermann-Hesse-Literaturpreis es un premio literario asociado con la ciudad de Karlsruhe que se ha otorgado desde 1957.