[1] Los dos principales jefes militares de la plaza tenían posiciones diferentes con relación al Alzamiento: el coronel Carrasco, a pesar de ser monárquico, se había unido hacía poco a la conspiración militar y no contaba con la confianza del general Mola.[2] Por su parte, el teniente coronel Vallespín, considerado excesivamente impetuoso por Mola,[3] sería en realidad el designado para liderar la sublevación en Guipúzcoa.[5] El gobierno civil de Guipúzcoa estaba en manos del republicano Jesús Artola Goicoechea, que mostraría una gran pasividad ante los acontemientos futuros.[6] Sociológicamente hablando, buena parte de Guipúzcoa era simpatizante al carlismo, mientras que entre los sectores adictos al Partido Nacionalista Vasco (PNV) —formación de corte católica y conservadora— existía una importante diferencia ideología con las fuerzas del Frente Popular.[8] En los primeros momentos del golpe el coronel Carrasco mantuvo una actitud poco clara ante la sublevación.[5] Carrasco, sin embargo, se echó atrás y no declaró el estado de guerra al día siguiente, siendo además detenido cuando acudió al gobierno civil para, supuestamente, protestar por el tiroteo de unos oficiales del ejército.Además, el arsenal del Cuartel de Loyola resultaba un poderoso incentivo para seguir en el cerco, visto que la posesión de las armas allí existentes daría segura ventaja a la milicia, sea anarquista o nacionalista vasca, que se apoderase del arsenal.Aun así, las fuerzas anarquistas resultaban muy superiores en número a los sitiados e impusieron estrecho cerco al cuartel, aunque siempre con el riesgo que una salida de los sitiados les causara serias bajas.La llegada de los guardias civiles y de asalto que se unieron al cerco permitió aumentar la presión sobre los sublevados, que se mantuvieron en una resistencia débil, minada por las indecisiones del coronel Carrasco Amilibia sobre si proseguir con la revuelta o rendirse, mientras que el teniente coronel Vallespín insistía en mantener el alzamiento contra la República.[17] Vallespín logró huir del Cuartel de Loyola, que es entregado sin lucha a los republicanos en la mañana del 28 de julio por el coronel Carrasco Amilibia, quien, no obstante, es hecho prisionero por las milicias anarquistas junto con otros varios oficiales que en un primer momento se adhirieron a la revuelta.