Sin embargo, el plan de Bob fue frustrado por Bart Simpson y fue enviado a prisión.
Frecuentemente tales planes incluyen intentos de asesinato, generalmente contra Bart o Krusty.
Grammer, que basó la voz de Bob en Ellis Rabb, ha sido elogiado por su representación del personaje.
En 2006 ganó un Emmy en la categoría Mejor actuación de voz por su trabajo en el episodio The Italian Bob.
[11] En Sideshow Bob's Last Gleaming (séptima temporada, 1995), Bob escapó de prisión por primera vez y amenazó destruir Springfield con una bomba nuclear a menos que la ciudad interrumpiese las emisiones televisivas; sin embargo, una vez más fue atrapado y nuevamente encarcelado.
Bob, con la ayuda de Bart, detuvo a Cecil y salvó a la ciudad, pero ambos hermanos terminaron en prisión debido que el jefe Wiggum creyó que Bob, con su ingenio malvado, había sido el cerebro de la operación.
[13] En el episodio The Great Louse Detective (decimocuarta temporada, 2002) Bob trabajó en conjunto con Homer Simpson.
Más tarde, se casó con una mujer italiana llamada Francesca, con la cual tuvo un hijo, Gino.
La familia Simpson, estando de visita en Italia para recoger un coche destinado al Sr. Burns, se terminó encontrando con él.
Bob simuló su propia muerte y trató de quemar vivo a Bart en su funeral.
Al creer que "Bob" estaba loco, Walt decide escapar y advertirles a la familia Simpson.
Hace una peueña aparición cuando la familia visita Nueva York en busca de una chica con la que Bart tuvo una relación amorosa en el pasado.
[22] Una canción que no se había emitido aún por televisión, "Hullaba Lula", también fue incluida en The Simpsons: Testify.
[27] Para establecer el nuevo diseño, los animadores intentaron rehacer sus escenas en The Telltale Head, pero no tuvieron suficiente tiempo.
Grammer había trabajado previamente para Rabb, cuyos "tonos lastimeros se convirtieron en la inspiración para Sideshow Bob".
[32] Su apellido fue revelado por primera vez en Cape Feare,[10] mientras que su segundo nombre se mencionó en Sideshow Bob Roberts.
[34] Otra regla es que Bob siempre debe regresar a prisión al final del episodio, a pesar de que esto no se cumplió en The Great Louse Detective ni en The Italian Bob.
Sin embargo, para la séptima temporada el personaje ya había aparecido en cuatro episodios y los guionistas comenzaron a tener dificultades para crear nuevas ideas e incluirlo en ellas.
[36] Weinstein describe a Bob como un personaje difícil para realizar diálogos porque habla de una manera intelectual y es un desafío escribir sus bromas.
[30] Grammer usualmente asiste a las primeras lecturas del libreto[40] y el antiguo productor ejecutivo David Mirkin ha dicho que es muy divertido dirigirlo porque es gracioso y capaz de realizar lecturas perfectas, aunque odia hacer la risa malvada de Bob.
Está basada en la banda sonora de la película Cape Feare, la cual fue compuesta por Bernard Herrmann.
[45] Otra marca característica de Bob es pisar rastrillos y golpearse con ellos, lo cual sucedió por primera vez en Cape Feare.
En ese episodio, Bob pisó nueve rastrillos consecutivos: los guionistas debieron añadir la broma para ganar tiempo.
[40] La secuencia ha pasado a llamarse "broma del rastrillo" y ha sido referenciada como "un genio en su repetitiva estupidez".
Pero ¿cuántas veces tienes la oportunidad de trabajar con un actor como Kelsey Grammer y, lo que es aún más importante, interpretar a su hermano?
El único problema que tuvieron fue con una escena muy breve, en la cual Cecil habla con un personaje visible y se refiere a ella como "Maris".
[51] Bob también tiene una esposa llamada Francesca (interpretada por Maria Grazia Cucinotta) y un hijo llamado Gino, quienes aparecieron por primera vez en el episodio The Italian Bob, de la decimoséptima temporada y regresaron para Funeral for a Fiend.
[60] Varios episodios en los que aparece Bob han sido bien recibidos por los fanáticos y los críticos.
[64] El episodio The Italian Bob y su guionista John Frink ganaron un Premio Writers Guild of America en 2007 en la categoría de animación.
Frustrado por su papel en las bromas de Krusty, Bob lo inculpa por un crimen y se hace cargo del programa.