En 1973, actuaría junto con su hija, Tatum O'Neal, en Luna de papel, otra película dirigida por Bogdanovich.
Cabe citar no obstante, su intervención en la película Los hombres duros no bailan (1987), inspirada a partir del éxito literario que significó la novela de igual título que escribió Norman Mailer, el cual fue también el director del filme.
Su vida sentimental fue ajetreada, manteniendo numerosos romances y contrayendo matrimonio tres veces con mujeres del ambiente cinematográfico.
Luego O'Neal mantuvo una popular relación con Farrah Fawcett, una actriz famosa por sus apariciones en series televisivas que marcaron época en Estados Unidos y Europa, desde 1979.
La relación fue turbulenta debido al temperamento volátil e infidelidades de Ryan, y finalmente Farrah le dejó en 1997 tras encontrarlo en la cama con la actriz Leslie Stefanson.
Volvieron a retomar su relación en 2001 y estuvieron juntos hasta el fallecimiento de la actriz en 2009.
Tuvo romances con Ursula Andress, Bianca Jagger, Anouk Aimée, Jacqueline Bisset, Barbra Streisand, Diana Ross y Angelica Huston.
Durante años, estuvo distanciado de sus tres hijos mayores, admitiendo en una entrevista en Vanity Fair haber sido un padre ausente.
El artista tuvo que pagar una fianza de unos cincuenta mil dólares para recuperar su libertad.
En 1983 la policía irrumpió en su domicilio después de que Ryan dejara a su hijo con dos dientes menos tras propinarle un fuerte puñetazo.
Por entonces, intervino numerosas veces, junto con su compañera sentimental, Farrah Fawcett, en campañas de lucha contra el cáncer.