Interesado por el cine desde su juventud, Winner realizó cortometrajes y largometrajes en Reino Unido desde finales de los 50.

[2]​ Llamó después la atención de Hollywood, donde debutó a comienzos de la década de 1970.

En esa época alcanzó sobre todo celebridad como director de cine de acción, especialmente por sus colaboraciones con Charles Bronson.

Con Bronson rodó las primeras tres entregas de la serie Death Wish, entre otras.

Dentro de otros géneros realizó el filme terrorífico La centinela, la adaptación cinematográfica de la novela de Agatha Christie Cita con la muerte, y la comedia Atraco a falda armada.