[5] El 5 de junio de 1500 capituló con la Corona para descubrir nuevas islas y tierra firme que no hubieran sido ya descubiertas por Cristóbal Colón o Cristóbal Guerra y que no perteneciesen a Portugal.
[10] Para la empresa Bastidas consiguió la nao Santa María de Gracia y la carabela San Antón, junto con un pequeño bergantín y un chinchorro, que irían a bordo o remolcados para ser usados en tareas auxiliares de la expedición.
[3] Se detuvieron a coger agua en la isla canaria de La Gomera.
Siguiendo junto a la costa del continente hacia el oeste pasaron por el Cabo de la Vela.
Tras pasar el Cabo Tiburón, debieron llegar a la altura del Puerto de Retrete, desde donde decidieron regresar.
[3][17] Los navíos resultaron afectados por el molusco de la broma y necesitaron ser reparados.
Una tormenta les obligó a detenerse junto al Cabo Canonjía de La Española.
Los monarcas premiaron sus servicios en las Indias con 50 000 maravedís al año durante toda su vida, con base en las rentas que produjese en adelante Urabá.
[21] En 1504 Rodrigo de Bastidas partió a Santo Domingo en la nave Cansina.
[22] Organizó diversas armadas para capturar indios caribes que luego vendía como esclavos.
Una de estas tuvo lugar en 1512 con dos naos y fue un gran éxito económico.
Tuvo varias haciendas, una de las cuales se encontraba junto al río Ozama.
Sus tierras y su ganado eran cuidados por un gran número de esclavos negros e indios.
Sin embargo, esto solo le reportó 20 000 pesos ya que por entonces disminuyó el comercio en esta isla.
[24] Según Gonzalo Fernández de Oviedo, Rodrigo de Bastidas no llegó a poblar Trinidad porque Diego Colón se opuso argumentando que dicha esa había sido descubierta por su padre, Cristóbal Colón, en 1498.
La provisión llegó a Santo Domingo cuando el plazo ya había terminado.
Entre tanto, Bastidas entró en alianza con los gairas, los tagangas y los dorsinos, quienes trabajaron en la fortificación de la ciudad, inicialmente con empalizadas.
Poco después, debido a las insalubres condiciones de vida, Bastidas cayó enfermo.
Entonces su teniente, Juan de Villafuerte, encabezó una conjura junto con Pedro de Porras y otros siete soldados descontentos por lo que consideraban el excesivo buen trato que Bastidas daba a los indígenas.
Sin embargo, cuando salieron, Bastidas, que no había muerto, comenzó a gritar pidiendo auxilio.
[32] En 1953 los restos fueron trasladados a Santa Marta desde la República Dominicana por petición del gobierno local.
En este contexto, la Corona decidió asignar al nuevo gobernador poderes excepcionales para restablecer el orden en dicha demarcación territorial.