Fue el anfitrión de un programa sobre historia y armamento llamado Mail Call, en History Channel.
Durante su juventud Ermey fue arrestado varias veces por la policía y se alistó en el Cuerpo de Marines en 1961 cuando un juez le dio a elegir entre alistarse en el ejército o ir a la cárcel.
Fue licenciado por razones médicas en 1972 a consecuencia de varias heridas sufridas durante sus dos estancias en Okinawa.
Después de eso hizo pequeños papeles hasta 1987, cuando fue contratado por Stanley Kubrick como consejero y para enseñar al actor que en principio iba a interpretar al Sargento de Infantería Hartman en Full Metal Jacket.
Su interpretación entusiasmó a los críticos y Ermey fue nominado al Globo de Oro como mejor actor secundario y que a la postre sería ganado por Sean Connery con The Untouchables.
Ermey también prestó su voz en películas como la saga de Toy Story, así como en varios videojuegos como Fallout Tactics: Brotherhood of Steel y en las series animadas Los Simpson y Padre de familia.