Fue el director de "Lazy Sunday", "I Just Had Sex", "Natalie's Rap", "Dick in a Box", "Peyton Manning for the United Way", "Iran So Far", "Jizz in My Pants", "Boombox" y cantó con Samberg y T-Pain en "I'm on a Boat".
Schaffer ha dirigido cuatro vídeos musicales para la banda We Are Scientists y uno para Eagles of Death Metal.
Otras canciones incluyen "Jack Sparrow" en el álbum de The Lonely Island Turtleneck & Chain.
Después de coescribir en los Premios MTV Movie por dos años con Lonely Island, Schaffer regresó en 2009 para ayudar a coproducir el show que era conducido por Andy Samberg.
En 2007, Schaffer ganó un premio Emmy por su participación en la producción de "Dick in a Box".