Fue comentarista entre bastidores durante las elecciones presidenciales de 1992 en The Tonight Show con Jay Leno.
Continuó como comediante y comenzó a aparecer en varios programas de entrevistas.
En 1989, ganó el premio American Comedy Award a la "Mejor comedia de stand up femenina".
En 1990, escribió y protagonizó un especial de HBO llamado Cats, Cops and Stuff, por el que ganó un premio CableACE, convirtiéndola en la primera mujer en ganar el ACE al mejor especial de comedia standup.
Luego apareció en su propio programa de variedades, The Paula Poundstone Show , en ABC (que duró dos episodios).
También apareció en Hollywood Squares y fue panelista habitual del remake de To Tell the Truth.
Prestó su voz al juez Stone en Science Court (también conocida como Squigglevision), una serie de dibujos animados de entretenimiento educativo realizada al estilo Squigglevision que se emitió los sábados por la mañana en ABC Kids en 1997.
El personaje del programa, Paula Small, fue nombrado y modelado libremente en Poundstone.
[5] En 2017, lanzó un nuevo programa de entrevistas de ciencia, comedia en NPR llamado Live from the Poundstone Institute que publicaba episodios semanalmente, luego se interrumpió repentinamente, diciendo «el semestre terminó».
Poundstone realiza una extensa gira por el país, presentando comedias en teatros y centros de artes escénicas.
Escribe Nick Zaino III del Boston Globe , «Su trabajo en público siempre ha sido inusual: su disposición natural, curiosa y siempre perpleja, le permite a Poundstone interrogar agresivamente a los miembros de la audiencia sin parecer nunca una amenaza.