[3] Vivió un tiempo en el suburbio de Speke y asistió a las escuelas primarias Stockton Wood y Joseph Williams, antes de ir a la escuela secundaria moderna Morrison Rose Lane, en Allerton.
[14] También actuó en Just Between Ourselves y coprotagonizó junto a Janet Suzman en Cherished Disappointments in Love en el Soho Theatre de Londres.
[18] A principios de 2006, presentó y actuó en The Sound of Musicals e intervino como invitado en New Street Law, ambos en BBC One.
[19] En el verano, interpretó al guionista Nick Chase en una nueva comedia titulada Marlon Brando's Corset, que estuvo de gira por el Reino Unido desde julio de 2006, incluyendo un mes en el Edinburgh Fringe.
[23] Apareció en The Friday Night Project como panelista cuando Rupert Everett era el presentador invitado.
[25] Como miembro del equipo, completó la carrera del Maratón Safaricom en Lewa para recaudar fondos para el BBC Wildlife Fund, proyectada en el programa Saving Planet Earth de la BBC One en julio de 2007.
[29] En abril, hizo una gira en Eurobeat Almost Eurovision antes de una temporada en el West End del espectáculo.
[33] Más tarde protagonizó una temporada de Neville's Island en el Birmingham Repertory Theatre.
[35][36] Participó en la gira de Hairspray como Wilbur Turnblad junto a Michael Ball, Brian Conley y Michael Starke, que se alternaban el papel de Edna Turnblad.
[38] Volvió a trabajar con Ricky Gervais y Stephen Merchant, con apariciones recurrentes como una versión ficticia de sí mismo en la serie cómica de Warwick Davis, Life's Too Short.
[40] Desde agosto de 2012, actuó en la obra Jigsy en el Assembly Rooms como parte del Festival Edinburgh Fringe.
[41] Protagonizó la producción en gira de Legally Blonde interpretando el papel del Profesor Callahan.
[50][51] En 2019, actuó con la Royal Shakespeare Company en las obras de Restauración The Provoked Wife[52] y Venice Preserved.
[57][58] Del 4 al 15 de agosto, fue el presentador invitado en Countdown, debido a que Colin Murray dio positivo por COVID-19.
Se separaron temporalmente en 2000, cuando la prensa dio a conocer el romance de Holden con el actor Neil Morrissey.