El primer papel que obtuvo, en el musical Godspell, le valió varias ofertas para trabajar en la BBC y la ITV.

La naturaleza misma de los comerciales le ganaron un gran reconocimiento y un papel en el drama cómico Woof!.

Tiempo después su fama fue creciendo al realizar el papel de Dr. Frank N. Furter en la obra The Rocky Horror Show (antes representado por Tim Curry).

El éxito en el teatro y varias apariciones breves en la televisión estadounidense, como por ejemplo la exigua serie VR-5, lo llevaron a que en 1997 aceptara el papel de Rupert Giles en Buffy la cazavampiros.

Head abandonó el reparto regular de Buffy durante su sexta temporada y, en consecuencia, apareció varias veces como estrella invitada.