Su primer acercamiento con el balompié profesional fue en 1968 al ser contratado por el SC Veendam, club de la segunda división neerlandesa.
Durante su estancia de cuatro años en dicho club, su posición más alta en la tabla fue el séptimo sitio en la campaña 1968-69.
En dicho ciclo fue parte del equipo que conquistó la Copa de los Países Bajos.
No pudo refrendar lo hecho en fases previas al caer en el global 2-1 ante el equipo inglés Nottingham Forest (a la postre campeón).
Periodo en el que si bien, mantuvo estable al equipo, no logró clasificarlo a competencias europeas.
En 1986 fue contratado por Ramón Mendoza para ser director técnico del Real Madrid, en ese momento vigente campeón de la liga española y bicampeón de la Copa UEFA, y sustituyendo al entrenador Luis Molowny.
Beenhakker habría de continuar la hazaña iniciada por Molowny (concluida por John Benjamin Toshack en 1989-90), concretando el segundo pentacampeonato en la liga española, el anterior también logrado por el equipo en los años 1960.
Curiosamente la Real Sociedad había sido su victimario en las semifinales de la Copa del Rey.
La tercera temporada, 1988-89, sería muy destacada estadísticamente, pues el tetracampeonato se consiguió luego de solo caer en una ocasión en toda la campaña, además de 25 victorias y 12 empates, igualando los 62 puntos del torneo pasado (91 goles a favor y 37 en contra), superó en esta ocasión al Barcelona, ahora con cinco puntos.
Desde las primeras fechas, América comenzó a exhibir un fútbol inusual en México, con un estilo de juego vertical y ofensivo, con base en un buen cuadro de jugadores mexicanos como Luis Roberto Alves «Zaguinho», Juan Hernández, Raúl Rodrigo Lara, Joaquín del Olmo, y el juvenil canterano Cuauhtémoc Blanco.
[3][4][5] El martes 16 de marzo de 2010, en entrevista vía telefónica para el programa de televisión Los invitados del Cuau, que conducía Cuauhtémoc Blanco en la cadena Fox Sports, Leo Beenhakker declaró que el entonces presidente del América, Emilio Diez Barroso, le ordenó al neerlandés no alinear a Joaquín del Olmo por presuntos conflictos económicos entre el presidente y el jugador.
Beenhakker al negarse y ponerlo a jugar, fue contactado por Giuseppe Rubolotta, entonces vicepresidente del América, «para que hiciera maletas».
Ese mismo año, llegó al Feyenoord y conquistó la liga de los Países Bajos en 1999.