John Toshack empezó su carrera en 1966 en el Cardiff City F.C., y tras cuatro años en el equipo firmó por el Liverpool F.C.
Sin embargo su carrera estuvo plagada de lesiones y fue traspasado como entrenador-jugador al Swansea City A.F.C.
El Swansea City, equipo galés que jugaba en la Fourth Division, cuarta y última categoría de la Liga Inglesa, había visto como su técnico Harry Griffiths renunciaba como técnico a pesar de estar el club colocado en una buena posición clasificatoria.
Por aquel entonces la carrera como futbolista de Toshack tenía ya un futuro incierto debido a las lesiones que había sufrido y con solo 28 años aceptó ser traspasado al Swansea AFC convirtiéndose en jugador-entrenador.
Toshack logró esa misma temporada que el Swansea City ascendiera de la Cuarta a la Tercera División, aunque el éxito de esa primera temporada se debió en gran medida a la labor realizada con anterioridad por Griffiths.
En la temporada 1978/79 el Swansea City logró un nuevo ascenso, volviendo a la Segunda División Inglesa tras 14 años de ausencia.
El propio Toshack, saliendo del banquillo, anotó el histórico gol que supuso el ascenso galés frente al Chesterfield FC.
Los galeses llegaron a liderar la Liga en varios momentos de esa temporada y acabaron en un meritorio sexto puesto.
En octubre de 1983 Toshack abandonó el club, pero retornó en diciembre para intentar salvarlo, objetivo que no logró.
Al finalizar la temporada 1983/84 no solo abandonó el Swansea City sino que colgó oficialmente las botas como jugador.
Como jugador Toshack disputó solo 63 partidos de Liga durante las 7 temporadas en las que ejerció como jugador-entrenador del Swansea AFC, marcando 25 goles.
En su primera temporada, el equipo donostiarra empezó de forma titubeante, pero cuajó una segunda vuelta con gran juego y logrando numerosas goleadas.
[4] La cuarta temporada fue la menos brillante, finalizando 11.º, y fichó por el Real Madrid poco antes de acabar el curso.
[11] De nuevo entrenó al Real Madrid en 1999,[12] a caballo entre dos temporadas, siendo relevado por Vicente del Bosque por su distanciamiento con la plantilla.
[13] También dirigió al Saint-Étienne francés durante parte de la temporada 2000-01,[14] dimitiendo a los pocos meses para iniciar su tercera etapa en la Real Sociedad.
[15] Logró la permanencia con el conjunto vasco y continuó al frente del mismo hasta marzo de 2002.
Khazar Lankaran terminó la temporada en octava posición, obteniendo con Toshack 3 victorias, 3 empates y 3 derrotas.