Quizá debido a la naturaleza inusualmente cosmopolita de su experiencia, se vio favorecido por mecenas en el nivel social más alto en una época en la que se solía preferir a los artistas extranjeros.El cronista John Evelyn lo llamó escocés, un epíteto repetido por Horace Walpole y tentativamente aceptado por su biógrafo posterior, Verne.[5] Sin embargo, cuando documentó en 1700, el anticuario inglés Thomas Hearne afirmó que Wright nació en Shoe Lane, Londres y, después de una conversión adolescente al catolicismo, fue llevado a Escocia por un sacerdote.[6] Si esto es exacto, puede explicar cómo Wright fue capaz de encontrar mecenazgo.[4][10] En ese momento, la Academia incluía a una serie de pintores italianos establecidos, así como extranjeros ilustres, incluidos el francés Nicolas Poussin y el español Diego Velázquez.Durante ese tiempo se convirtió en un lingüista consumado, así como en un connaisseur del arte establecido.[4] También se volvió lo suficientemente próspero como para acumular una colección sustancial de libros, grabados, pinturas, gemas y medallas, incluidas obras atribuidas a Mantegna, Miguel Ángel, Rafael, Tiziano y Correggio.(de hecho, los dos habían estado intercambiando caballos como regalo, y Leopoldo le había proporcionado a Cromwell tapices selectos y otros artefactos para la remodelación del Palacio de Whitehall.Quizás con tacto, el registro comenta el empleo de Wright en Flandes, (eufemísticamente referido como "otras partes") ya que Inglaterra y los Habsburgo estaban en ese momento en guerra abierta, y no menciona su pertenencia a la Academia de San Luca, que lo habría identificado a él como católico.A pesar de su catolicismo y el fuerte protestantismo del Protectorado (1653-1659), Wright parece haber podido encontrar trabajos prestigiosos.[16] Aparentemente, también estaba dispuesto a trabajar en el otro lado de la división política: en 1659 pintó al coronel John Russell, que participó en la conspiración «Sealed Knot» para restaurar a Carlos II al trono.[6] Ese retrato en particular es considerado por al menos un crítico como la «obra maestra» de Wright.[20] A diferencia de Lely, quien fue nombrado caballero, Wright nunca recibió un reconocimiento significativo del rey Carlos.Pintó seis retratos familiares para Sir Walter Bagot de Blithfield en Staffordshire en 1676/7.Sin embargo, de manera significativa, James no contrató a Wright como artista, sino que le dio el «puesto inútil y que consumía mucho tiempo» de administrador en una embajada diplomática.[6] El conocimiento de Wright de Roma y del idioma italiano puede haber jugado un papel en esto, ya que Castlemaine fue enviado, en 1686, en una embajada al papa Inocencio XI para demostrar que Inglaterra podía convertirse en un jugador del lado católico en los inminentes conflictos europeos.También organizó un estupendo banquete para mil invitados en el Palazzo Doria Pamphilj, con esculturas de azúcar.[6] La carrera de Wright llegó a su fin en 1688 con la expulsión del rey Jaime II durante la Revolución Gloriosa.Su colección de dibujos, grabados y libros se la dejó a su sobrino, el pintor Michael Wright; sin embargo, un codicilo del testamento decía que los libros se venderían en nombre de su hijo Thomas, que entonces estaba en el extranjero.[26] Un catálogo de exposiciones moderno lo describió como «el mejor pintor nacido en Gran Bretaña del siglo XVII».[26] En su campo y en su día, Wright fue ciertamente eclipsado por su rival, el más prolífico Lely,[26] con quien a menudo se lo compara.Mientras que Lely la retrató como una «prostituta en toda regla y palpablemente deseable», Wright, más seriamente consciente, que no simpatizaba realmente con la moralidad de la nueva corte y sus cortesanas, se convirtió en una figura más parecida a una marioneta.La imagen, con la ropa de la modelo sin hacer y su modestia apenas preservada por una cortina roja, ha sido descrita como exhibiendo una realidad fresca, incluso arriesgada: erótica para los estándares contemporáneos.
