Iván Asen I

La familia de Iván Asen tenía amplias relaciones con los cumanos que vivían al norte del Danubio.

Su solicitud fue rechazada, y cuando Iván Asen se atrevió a argumentar contra la decisión del emperador, él recibió una bofetada en la cara.

[2]​ Iracundos, los hermanos regresaron a su hogar y, tomando ventaja del descontento a los elevados impuestos aplicados por Isaac II para financiar sus guerras contra Guillermo II de Sicilia y su matrimonio con Margarita de Hungría, ellos planearon organizar una rebelión contra el dominio bizantino.

En el verano de 1186 Isaac II marchó con un gran ejército hacia Bulgaria y recuperó los bastiones perdidos.

En el verano de 1186 Isaac II Ángelo marchó con un gran ejército contra los búlgaros, y penetró en Mesia.

Una nueva expedición dirigida por Isaac II marchó hacia Serdica en 1186, pero no afectó a los territorios bajo el control del restaurado estado búlgaro.

El emperador bizantino atacó de nuevo en 1187, esta vez amenazando Tarnovo y sitiando Lovech infructuosamente durante tres meses.

Esto fue utilizado por Iván Asen, quien envió a un agente en forma de desertor al campo bizantino.

El emperador bizantino entró en pánico e inmediatamente ordenó la retirada a través del más cercano paso.

Los búlgaros llegaron al paso antes que ellos y organizaron una emboscada desde lo alto de un estrecho desfiladero.

En pánico, la fuerza bizantina se separó y comenzó una retirada desorganizada, lo que provocó una carga búlgara.

El historiador bizantino Nicetas Coniates escribió que sólo Isaac Ángelo escapó y la mayoría de los otros perecieron.

Iván Asen I estuvo casado con una tal María, enterrada en Cherven, y luego con Helena, cuyos antecedentes se desconocen.