Pero la colonización de la isla no fue principalmente por campesinos flamencos o por intereses comerciales.
Hacia 1498, Horta se elevó al estado de vila (análoga a una ciudad) fue por decreto del rey Don Manuel I, ya que su centro creció al norte del área alrededor de la pequeña capilla de Santa Cruz.
La isla prosperó con las exportaciones del trigo y el tinte añil extraído de la Isatis tinctoria.
En 1688, se realizaron las renovaciones y la ornamentación al final de la iglesia.
Durante los siglos XVIII y XIX, Horta era una pequeña ciudad que se extendía a lo largo de la costa.
Fue salpicada de varios conventos e iglesias, pero poco comercio y casi ninguna industria.
Pero afortunadamente, debido a su ubicación, prosperó como escala en las importantes rutas comerciales entre Europa y el Nuevo Mundo.
Su hijo, Charles William Dabney (que más tarde se casaría con Francis Alsop Pomeroy) que sucedió a su padre en este puesto, desempeñaría un papel importante en la historia y la economía de Horta y Fayal.
Eventualmente fue ofrecido al General Batcheller, el Ministro de los Estados Unidos en Lisboa, en compensación.
Con la construcción del puerto comercial en 1876, Horta se hizo más importante a nivel internacional.
En 1960, los yates comenzaron a usar el puerto protegido de Horta durante los viajes transatlánticos.
Desde 1972, la Sociedade Açoreana de Transportes Aeréos (que fue la precursora de SATA Air Açores) ha proporcionado los vuelos programados desde Horta a las islas del triángulo (Grupo Central).