Gobernaría como Gran Duque de Lituania durante los siguientes 38 años en paz con su primo.Sin embargo, tras la muerte de Algirdas en 1377, Kęstutis, Jogaila, y Vitautas comenzaron a luchar por el poder.Durante su primer conflicto, tanto Vitautas como Jogaila se comprometieron en alianzas de poca vida con la Orden teutónica.Vitautas, por el otro lado, cada vez era más popular, por lo que Jogaila comenzó a verle como un rival.[8] En mayo de 1389 Jogaila intentó mediar en el conflicto entre Skirgaila y Vitautas en Lublin.Vitautas fue presionado para firmar un documento formal por el cual se declaraba leal a Skirgaila y le brindaba su apoyo, pero su posición como Duque de Lutsk no estaba reconocida formalmente[9] Vitautas aseguró su posición en Lutsk, y enfocó sus esfuerzos en Vilna.Los carros estarían escoltados por hombres armados, que capturarían el castillo una vez dentro de la ciudad.Como ya habían sido traicionados, los Caballeros pidieron rehenes que garantizaran la lealtad de Vitautas: sus hermanos Žygimantas y Tautvilas, su mujer Ana, su hija Sofía, su hermana Rymgajla, su favorito Iván Olshanki, y otros nobles.La coalición decidió abandonar este asedio y dirigirse contra Vilna directamente en su lugar, ya que no sería fácil volver a juntar un gran ejército.[16] Los Caballeros redujeron gran parte de la ciudad exterior a ruinas[12] y destruyeron el complejo del castillo, que nunca sería reconstruido.Esta alianza fortaleció la influencia de Vitautas en tierras eslavas y representaba un potencial nuevo aliado contra Polonia.[19] Los Caballeros Teutónicos estaban ociosos durante la prolongada selección de su nuevo Gran Maestre, Konrad con Wallenrode; su capítulo retrasaba su elección.[22] Durante el otoño de 1391 los Caballeros Teutónicos organizaron otra campaña contra Vilna.Durante julio de 1392 los caballeros acordaron pagarle a Władysław Opolczyk 50,000 guldens por Dobrzyń,[24] que había estado disputada entre los duques Piast desde 1377.[26] Opolczyk, gobernante de Opole, en Silesia, tenía poco interés en las volátiles regiones del norte.[26] En 1392 propuso una partición de Polonia entre los Caballeros Teutónicos, el Sacro Imperio Romano, Silesia e Hungría, pero fue rechazada.[24] Jogaila tenía problemas en el ordenamiento de su corte, batallas en el sudeste, y una esposa enfermiza.[30] Vitautas gobernó Lituania hasta su muerte en 1430, su relación con su primo Jogaila durante esos años parece haber sido tan pacífica en poder compartido como la de sus padres Algirdas y Kęstutis.Buscaron la manera de tomar Samogitia, que Vitautas les había prometido en dos ocasiones.