Desde 1387 hasta 1390, Enrique comandó, lideró y dirigió la facción oponente a su primo hermano el rey Ricardo II de Inglaterra.

Posteriormente combatió, luchó y guerreó junto con los caballeros teutónicos contra los lituanos y peregrinó hasta Tierra Santa, concretamente hasta Jerusalén.

Ricardo II, a la muerte del padre de Enrique, intentó despojarle de su herencia y, en consecuencia, Enrique reclutó un ejército, invadió Inglaterra y capturó al rey Ricardo II, que renunció pronto al trono.

Sin embargo, los escoceses fueron derrotados en Humbleton Hill (1402), aunque los galeses continuaron con la rebelión durante siete largos años bajo el mando del caudillo galés Owen Glendower.

En ese mismo año, Henry Percy, conde de Northumberland y quien le había ayudado a llegar al trono se rebeló contra él junto a su hijo Henry "Hotspur" Percy, su pariente el conde de Worcester y nuevamente Owain Glendower; sin embargo fueron derrotados en la batalla de Shrewsbury en 1403; Percy siguió conspirando contra el rey, participando en dos rebeliones más hasta ser finalmente derrotado en Bramham Moor en 1408.