Se cree que las disputas dinásticas que surgieron poco después entre su tío Kęstutis y su primo Vitautas el Grande fueron en gran parte inspiradas por Skirgaila.

En 1379, un año antes del Tratado de Dovydiškės, Skirgaila realizó varios viajes para reunirse con los Caballeros Teutónicos.

Como recompensa por ese trabajo, recibiría el ducado de Trakai.

En 1389 comenzó una nueva guerra civil, pero al fracasar en el ataque a Vilna, tuvo que buscar el auxilio de los Caballeros Teutónicos.

Como compensación Skirgaila recibió una parte de Volinia y Kiev desde 1395.