En 1389, Vytautas comenzó una guerra civil contra Skirgaila, el regente impopular de Jogaila en Lituania.[1] Vytautas prometió Samogitia a los Caballeros Teutónicos en recompensa por su asistencia militar.Sus ejércitos conjuntos hicieron frecuentes incursiones en Lituania; el ataque más grande se lanzó a principios del otoño de 1390, cuando Vilna estuvo sitiado durante cinco semanas.[2] Los invasores lograron capturar el castillo torcido y convertir gran parte de los suburbios en ruinas, pero no pudieron tomar la ciudad.[3] Los nobles polacos estaban insatisfechos de que Jogaila prestara tanta atención a los asuntos lituanos y que la Unión de Krewo no trajera los resultados esperados.
Presunta imagen de Jogaila, pintada alrededor de 1475-1480, Cracovia, Polonia.