Posteriormente actuó en Londres formando parte de un coro en los primeros años veinte.
Él fue amigo de varias figuras del crimen organizado, incluyendo a Bugsy Siegel, Owney Madden y el sospechoso del asesinato de Siegel, Meyer Lansky.
Entre sus filmes más conocidos se incluyen If I Had A Million (Si yo tuviera un millón) (1932), en el cual interpretaba a un falsificador ocultándose de la policía, Bolero (1934, con un poco habitual papel de bailarín en vez del de gánster), The Glass Key (La llave de cristal) (1935) (basada en la obra de Dashiell Hammett), Souls at Sea (Almas en el mar) (1937), con Gary Cooper, dos filmes con Humphrey Bogart en un papel secundario: Invisible Stripes (1939) y They Drive by Night (La pasión ciega) (1940), y Manpower (1941), con Edward G. Robinson y Marlene Dietrich.
Interpretó un pequeño papel como el propietario de un casino en Ocean's Eleven (1960), junto al Rat Pack.
Sus últimas actuaciones tuvieron lugar en Sextette (1978), con Mae West en un divertido cameo, y The Man with Bogart's Face (1980).