En 1153, Enrique FitzEmpress, invadió Inglaterra y forjó una alianza de poderosos barones regionales para respaldar su reclamo del trono.

Los historiadores modernos han debatido extensamente hasta qué punto su personalidad, los eventos externos o las debilidades en el Estado normando contribuyeron a este prolongado período de guerra civil.

[2]​[ii]​ En el siglo XII, Francia era un grupo de condados y entidades políticas pequeñas bajo escaso control del rey.

[17]​ Enrique I combatió desde 1111 en adelante en la siguiente campaña militar en Normandía, donde los rebeldes liderados por Robert de Bellême se oponían a su reinado.

[18]​ Probablemente, visitó Inglaterra por primera vez en 1113 o 1115, casi con seguridad como parte de la corte real inglesa.

[17]​ Enrique I se volvió un poderoso patrocinador de Esteban; probablemente le eligió porque era parte de su familia cercana y un aliado regional, pero no lo suficientemente rico o poderoso por propio derecho como para representar una amenaza para su reinado o su heredero, Guillermo Adelin.

Era extremadamente rico, bien educado y querido por sus pares; también se le consideraba un hombre capaz de una acción firme.

[54]​ No obstante, Esteban estaba en Boulogne y, cuando recibió noticias sobre la muerte del rey, partió a Inglaterra acompañado por sus militares.

A cambio, Esteban confirmó las posesiones en Inglaterra del príncipe escocés Enrique, como el condado de Huntingdon.

[87]​[88]​ Owain Gwynedd y Gruffydd ap Rhys lograron capturar territorios considerables, como el castillo de Carmarthen.

[91]​[xi]​[xii]​ En los años posteriores a su sucesión, la relación de Esteban con la Iglesia se volvió gradualmente más compleja.

Primero, Roberto de Gloucester se rebeló contra él y empujó la situación a una guerra civil en Inglaterra.

Sin embargo, estos ejércitos eran inadecuados para asediar castillos, fuesen los antiguos diseños de mota castral o los nuevos torreones construidos en piedra.

[114]​ Sin embargo, a pesar de la victoria inglesa, David I aún ocupaba la mayor parte del norte.

[120]​[xiv]​ Aparentemente tenía varios objetivos en mente, como garantizar la lealtad de sus partidarios clave al otorgarles estos honores y mejorar sus defensas en partes cruciales del reino.

Enrique afirmó el derecho de la Iglesia a investigar y juzgar los cargos contra miembros del clero.

[137]​ Entonces, el rey acordó una tregua propuesta por su hermano Enrique; no se conocen los detalles del acuerdo, pero como resultado Matilde y sus caballeros guardianes fueron liberados del asedio y escoltados al sudoeste de Inglaterra, donde se reunieron con Roberto de Gloucester.

[137]​ Las razones de la liberación de Matilde siguen sin esclarecerse: Esteban pudo haber pensado que era lo mejor para él liberarla y concentrarse, en su lugar, en atacar a Roberto, ya que a este último lo consideraba su principal oponente en este punto del conflicto.

[117]​ Ideó un plan para enfrentar el problema emboscando al príncipe mientras viajaba desde la corte real a Escocia después de Navidad.

[161]​ Matilde entonces comenzó a tomar los pasos necesarios para apoderarse del trono, lo que requeriría el acuerdo de la Iglesia y su coronación en Westminster.

La guarnición se rindió poco después, pero Esteban había perdido la oportunidad de capturar a su principal oponente.

[192]​ Al rey le desagradaba ese barón desde hace varios años, provocando el conflicto cuando Godofredo fue convocado a la corte, donde fue arrestado.

[220]​[219]​[xxii]​ Aunque todavía era joven, Enrique estaba ganando cada vez más una reputación como líder enérgico y capaz.

[231]​ Esteban también cortó sus vínculos con la orden cisterciense y se volcó a los cluniacenses, de los cuales era miembro su hermano.

[238]​ Intentó sin éxito empujar al ejército más pequeño de Enrique a luchar en una batalla decisiva cerca del Avon.

[241]​ Ante la noticia, Esteban reunió más tropas y marchó desde Oxford; en julio los dos bandos se enfrentaron en Wallingford cerca del Támesis.

[244]​[243]​ La muerte de Eustaquio eliminó un pretendiente al trono y fue políticamente conveniente para quienes buscaban una paz permanente en Inglaterra.

No obstante, es posible que Esteban ya había comenzado a considerar pasar por alto a su hijo; el historiador Edmund King observó que, por ejemplo, los derechos de Eustaquio sobre el trono no fueron mencionados en las discusiones en Wallingford y esto pudo haber incitado su ira.

[254]​[255]​ Si bien su hijo Guillermo era joven y no estaba preparado para desafiar a Enrique por el trono en 1153, la situación pudo haber cambiado en años posteriores.

[272]​ Las crónicas posteriores escritas durante el reinado de Enrique II fueron generalmente más negativas: por ejemplo, Walter Map lo describió como «un caballero excelente, pero en otros aspectos casi un tonto».