[1][2] Poco después acompañó en su campaña italiana de 1174-1176 contra la Liga Lombarda.Retornado al Sacro Imperio Romano Germánico, en 1178 ayudó a su padre a sofocar el levantamiento de Enrique el León y en 1186 se casó en Milán con la princesa Constanza de Sicilia, la cual era más de diez años mayor que él y heredera al Reino de Sicilia al no tener su sobrino Guillermo II ningún descendiente vivo.Durante la partida de su padre a la Tercera Cruzada pasó a llevar las riendas del imperio, intentando imponer su dominación en los Países Bajos y demás problemas internos, los cuales se agravaron cuando el güelfo Enrique el León retornó de su exilio en Inglaterra y comenzó a recuperar su poder en el ducado de Sajonia, el cual le había sido incautado.En 1190 envió un ejército a Italia, al que se unió poco después para reclamar el trono siciliano.Hubo de volver al imperio antes de la conclusión de la campaña italiana dado que Enrique el León volvía a llamar a la sublevación contra el monarca desde sus tierras sajonas ahora que este estaba ausente, consiguiendo imponerse entre 1192 y 1193 sobre todos los nobles alemanes que se le oponían y que contaban con la ayuda del papado y del rey de Ricardo Corazón de León, firmando una última paz con Enrique el León, el cual regresó a sus mermadas posesiones y murió al poco, en 1194.El emperador regresó a Sicilia en marzo de 1197 con el fin de programar su cruzada desde Mesina, produciéndose poco después una sublevación contra el gobierno tiránico del rey y la nobleza germana que afectó principalmente al sur de la isla y Catania, la cual fue suprimida con gran crueldad por Enrique y sus caballeros alemanes, haciendo que su esposa Constanza, viendo el trato recibido por su gente por parte de Enrique pasara a apoyar a los rebeldes, los cuales sitiaron al emperador en un castillo, forzando al emperador a llegar a un acuerdo.
